(2R*,3S*4E)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-2-phenyl-4-nonen-2-ol | 122129-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,3S*4E)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-2-phenyl-4-nonen-2-ol
• 英文别名: u-1,1,1-trifluoro-3-methyl-2-phenyl-4-nonen-2-ol；(E,2R,3S)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-2-phenylnon-4-en-2-ol
• CAS: 122129-38-8
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O
• 分子量: 286.337
• InChiKey: IDYVDRUDVAWYNR-WOPSIANGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3S*4E)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-2-phenyl-4-nonen-2-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (2Z,4E)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-2-phenyl-2,4-nonadiene 、 ((1E,3E)-2-Methyl-1-trifluoromethyl-octa-1,3-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  The steric effect of a trifluoromethyl group.

  摘要：

  在三氟甲基酮的ene反应研究中，发现三氟甲基作为一个取代基，其体积比普遍认为的要大得多。同样的结论在三氟甲基同烯丙醇的去水反应中也得到了验证。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.233
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(2R*,3S*4E)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-2-phenyl-4-nonen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The steric effect of a trifluoromethyl group.

  摘要：

  在三氟甲基酮的ene反应研究中，发现三氟甲基作为一个取代基，其体积比普遍认为的要大得多。同样的结论在三氟甲基同烯丙醇的去水反应中也得到了验证。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.233

文献信息

• Reactions of Trifluoromethyl Ketones. VIII. Investigation of Steric Effect of a Trifluoromethyl Group through Ene Reaction of Trifluoromethyl ketones.
  作者：Takabumi NAGAI、Goro NISHIOKA、Mayumi KOYAMA、Akira ANDO、Takuichi MIKI、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.593

  日期：——

  In the course of our study on the ene reaction of trifluoromethyl ketones, a trifluoromethyl group has been observed to behave as a larger substituent than commonly believed in the biomedicinal field. To estimate the steric effect of a trifluoromethyl group, we synthesized several trifluoromethyl ketones (RCOCF)3 and examined in detail their ene reaction with cyclohexene, a 1, 2-disubstituted ene having the least steric requirement. In this reaction, a trifluoromethyl group was found to behave as if it were a much larger substituent than a phynyl or isobutyl group and as large as a sec-butyl group.

  在我们研究三氟甲基酮的ene反应过程中，我们观察到三氟甲基团在生物医学领域中表现得比普遍认为的更大。为了评估三氟甲基团的立体效应，我们合成了几种三氟甲基酮（RCOCF3）并详细研究了它们与环己烯的ene反应，环己烯是一种1,2-二取代的ene，其立体要求最少。在这种反应中，发现三氟甲基团表现得像是一个比苯基或异丁基大得多的取代基，几乎与仲丁基团一样大。
• Nagai, Takabumi; Hama, Masayoshi; Yoshioka, Masahiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 177 - 183
  作者：Nagai, Takabumi、Hama, Masayoshi、Yoshioka, Masahiko、Yuda, Mariko、Yoshida, Noriko、et al.

  DOI：——

  日期：——