(+/-)-dihydronitraraine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: (+/-)-dihydronitraraine
• 英文别名: [(1S,15S,19R,20S)-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-yl]methanol
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: JOIBMUMJSQVHHB-BDFQZXNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (+/-)-dihydronitraraine 在 吡啶 作用下， 反应 168.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硅烷化的纳扎罗夫试剂对吲哚[2,3-a]喹诺唑烷衍生的内酰胺的立体控制环带：获得异源和Epiallo育亨宾型衍生物的途径

  摘要：

  已研究了甲硅烷基化的Nazarov试剂4对不饱和吲哚[2,3- a ]喹诺唑烷内酰胺3的两次迈克尔加成反应的面部选择性。五环3-H / 15-H反式加合物5个从产生Ñ IND -未被取代的内酰胺，但相应的顺式的异构体6时的吲哚氮具有形成叔‐丁氧羰基（Boc）取代基。通过理论计算已经合理地消除了环形表面选择性的这种逆转，这表明在立体电子控制下的初始亲核攻击受到了庞大Boc基团的阻碍。五环Nazarov衍生的加合物的合成有用性通过将其转化为异源和Epiallo育亨宾型靶标而得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201501912
• 作为产物：
  描述：

  (-)-nitraraine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到(+/-)-dihydronitraraine
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Samizu, Kiyohiro; Sugihara, Takumichi, Chemistry Letters, 1989, p. 1777 - 1780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Synthesis of (±)-Dihydronitraraine
  作者：Reija Jokela、Emmi Päiviö、Mathias Berner、Arto Tolvanen

  DOI：10.3987/com-00-8990

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;SUMIZU, KIYOHIRO;SUGIHARA, TAKUMICHI;SATOH, SHIGEKI;OGASA+, CHEM. LETT.,(1989) N0, C. 1777-1780
  作者：TAKANO, SEIICHI、SUMIZU, KIYOHIRO、SUGIHARA, TAKUMICHI、SATOH, SHIGEKI、OGASA+

  DOI：——

  日期：——
• JPH0278678A
  申请人：——

  公开号：JPH0278678A

  公开（公告）日：1990-03-19
• Takano, Seiichi; Samizu, Kiyohiro; Sugihara, Takumichi, Chemistry Letters, 1989, p. 1777 - 1780
  作者：Takano, Seiichi、Samizu, Kiyohiro、Sugihara, Takumichi、Satoh, Shigeki、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Annulations of Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidine-Derived Lactams with a Silylated Nazarov Reagent: Access to Allo and Epiallo Yohimbine-Type Derivatives
  作者：Federica Arioli、Maria Pérez、Celeste Are、Carolina Estarellas、F. Javier Luque、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/chem.201501912

  日期：2015.9.14

  The facial selectivity of double Michael addition reactions of the silylated Nazarov reagent 4 to unsaturated indolo[2,3‐a]quinolizidine lactams 3 has been studied. Pentacyclic 3‐H/15‐H trans adducts 5 are generated from Nind‐unsubstituted lactams, but the corresponding cis isomers 6 are formed when the indole nitrogen has a tert‐butyloxycarbonyl (Boc) substituent. This reversal in the facial selectivity

  已研究了甲硅烷基化的Nazarov试剂4对不饱和吲哚[2,3- a ]喹诺唑烷内酰胺3的两次迈克尔加成反应的面部选择性。五环3-H / 15-H反式加合物5个从产生Ñ IND -未被取代的内酰胺，但相应的顺式的异构体6时的吲哚氮具有形成叔‐丁氧羰基（Boc）取代基。通过理论计算已经合理地消除了环形表面选择性的这种逆转，这表明在立体电子控制下的初始亲核攻击受到了庞大Boc基团的阻碍。五环Nazarov衍生的加合物的合成有用性通过将其转化为异源和Epiallo育亨宾型靶标而得到证明。