(4aS,8aS)-2-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-isoquinoline-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS,8aS)-2-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-isoquinoline-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4aS,8aS)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-oxo-1,4,4a,7,8,8a-hexahydroisoquinoline-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: GAVCBEVWMLLOIM-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-2-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-isoquinoline-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 apo-α-yohimbine
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Samizu, Kiyohiro; Sugihara, Takumichi, Chemistry Letters, 1989, p. 1777 - 1780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Formyl-6-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aS,8aS)-2-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-isoquinoline-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Samizu, Kiyohiro; Sugihara, Takumichi, Chemistry Letters, 1989, p. 1777 - 1780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short synthesis of apoyohimbines via a sulfolene based intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：John Leonard、Diana Appleton、Stephen P. Fearnley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79968-0

  日期：1994.2

  Allo-apoyohimbine and apoyohimbine have been synthesized in a short sequence of high yielding, stereoselective steps. The key step is an intramolecular Diels-Alder reaction, which under kinetically controlled conditions provides the required hexahydroisoquinoline D/E-ring intermediate, but under thermodynamic control gives a hydroisoindole system, via a conjugated diene.

  已经以高产率的立体选择性步骤的短序列合成了异源-阿朴育亨宾和阿朴育亨宾。关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应在动力学控制的条件下可提供所需的六氢异喹啉D / E环中间体，但在热力学控制下可通过共轭二烯生成氢异吲哚体系。