甲基2-氨基-3,5-二碘苯甲酸酯 | 289491-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2-氨基-3,5-二碘苯甲酸酯
• 中文别名: 1-(甲磺酰)-4-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]苯
• 英文名称: methyl 2-amino-3,5-diiodobenzoate
• 英文别名: methyl 3,5-diiodoanthranilate
• CAS: 289491-96-9
• 化学式: C₈H₇I₂NO₂
• 分子量: 402.958
• InChiKey: YGZBJXBPLSTHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 N-chloro-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到甲基2-氨基-3,5-二碘苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  NCBSI/KI：通过原位生成 I-Cl 来碘化芳烃的试剂系统

  摘要：

  已经开发了原位一氯化碘 (I-Cl) 生成，然后使用 NCBSI/KI 系统对芳烃进行碘化。由于键长更长、键解离能更低以及氮上的绝对电荷密度更高，NCBSI 试剂无需活化。该系统适用于各种中等至高度活化的芳烃的单碘化和二碘化，具有良好的收率和纯度。此外，前体N-（苯磺酰基）苯磺酰胺可以回收并转化为 NCBSI，使该协议环保且具有成本效益。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01642

文献信息

• Iodination of Anilines with Sodium Dichloroiodate
  作者：Shire Elmi、Per Heggen、Bjarte Holmelid、Didrik Malthe-Sørensen、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1080/00304948.2016.1206425

  日期：2016.9.2

  conditions 2a was not formed at all and a complex product mixture was obtained from which the only reasonably pure product isolated in low yield (4%) was 2,20,4,40-tetramethylazobenzene (3a). The iodination of benzene derivatives is influenced by the nature of the substituents. It was therefore of interest to investigate the reaction of some activated and deactivated aniline derivatives under the conditions

  几十年来，碘化芳族化合物一直是合成目标，并且已经开发了许多用于芳烃碘化的方法。最简单和最温和的方法是依赖二氯碘酸盐中碘的亲电性。至少一种这样的试剂，二氯碘酸钠，在工业规模上被用来获得三碘苯，它构成了几种 X 射线造影剂的关键结构基序。由于必须非常小心地控制此过程以最大程度地减少副产物（特别是偶氮芳烃）的形成，这启发我们更详细地研究一些苯胺与二氯碘酸钠的碘化。为了评估工业过程对 pH 值的敏感性，使用 2,4-二甲基苯胺 (1a) 进行了探索性实验。在酸性条件 (pH 1-2) 下，1a 与二氯碘酸钠的碘化反应顺利进行，得到干净的产物混合物，从中分离出纯 2-碘-4,6-二甲基苯胺 (2a)，产率为 88%。然而，在碱性条件下根本没有形成 2a，并且获得了复杂的产物混合物，从中分离出的唯一合理纯的产物是 2,20,4,40-四甲基偶氮苯 (3a)，收率低 (4%)。苯衍生物的碘化受取代基性质的影响。因此，在应用于
• Sulfated polyborate-H2O assisted tunable activation of N-iodosuccinimide for expeditious mono and diiodination of arenes
  作者：Balu Misal、Amey Palav、Prerna Ganwir、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153154

  日期：2021.6

  Bronsted acid active sites on sulfated polyborate under homogenous conditions, we were keen on developing iodination protocol of arenes that can meet the requirement of regioselectivity and higher yield. The sulfated polyborate activates N-iodosuccinimide for mono iodination of highly activated substrates viz. phenols, anilines under anhydrous condition. Water tunes sulfated polyborate to generate more

  由于在均相条件下硫酸化聚硼酸酯上的路易斯和布朗斯台德酸活性位点，我们热衷于开发能够满足区域选择性和更高产率要求的芳烃碘化方案。硫酸化的聚硼酸盐活化N-碘代琥珀酰亚胺，用于高度活化的底物的单碘化，即。酚类，无水条件下的苯胺。水会调节硫酸化多硼酸盐以产生更多的布朗斯台德酸位点，从而快速激活 NIS 以进行二碘化。该方案同样适用于 4-羟基苯乙酸的二碘化以合成 4-羟基-3,5-二碘苯乙酸，一种甲状腺治疗药物 tiratricol 的中间体。该协议通过进一步整合 一锅顺序碘化和 Sonogashira 偶联合成芳基乙炔，这是合成各种特种化学品、API 和天然产物的基石。