1-pentadecyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline | 858268-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-pentadecyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline
• 英文别名: 1-Pentadecyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolin；1-pentadecyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 858268-63-0
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂
• 分子量: 380.617
• InChiKey: ZFFJXCABCPQYDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentadecyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 1-pentadecyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Gudjons, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2175,2181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-pentadecyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Gudjons, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2175,2181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioreduction of β-carboline imines to amines employing Saccharomyces bayanus
  作者：Marlene Espinoza-Moraga、Tania Petta、Marco Vasquez-Vasquez、V. Felipe Laurie、Luis A.B. Moraes、Leonardo Silva Santos

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.036

  日期：2010.8

  beta-Carboline imine reductions mediated by Saccharomyces bayanus have been described achieving moderate to good enantiomeric excesses of the amine products. The enantiomeric excesses of the bioreduction showed a dependence on the imine substituents. Compounds presenting C-1-C-11 aliphatic substituent groups afforded amines with an (S)-configuration, whereas C-15 and higher aliphatic, and aromatic substituted B-carboline imines achieved inversion of the configuration in the final (R)-2 amine products. Based on this data, a model for the Saccharomyces reduction is proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.