bis(6-nitro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-yl)methane | 127679-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: bis(6-nitro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-yl)methane
• 英文别名: bis-(6-nitro-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yl)-methane；Bis-(6-nitro-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yl)-methan；6-nitro-8-[(6-nitro-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)methyl]-4H-1,3-benzodioxine
• CAS: 127679-90-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₈
• 分子量: 374.307
• InChiKey: IYGSOQZPRYJJID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(6-nitro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-yl)methane 在 chromium(VI) oxide 、 乙醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 bis-(6-nitro-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yl)-ketone-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Calvet; Carnero, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1932, vol. 30, p. 445,450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 bis(6-nitro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  超分子层和多功能填充模式：邻位、邻位双酚的固态行为

  摘要：

  摘要报道了一系列邻-邻-连接的双酚，其特征是与酚环相连的吸电子基团 (EWG)。通过X射线衍射研究了它们各自的分子结构和堆积行为，并与未取代的母体化合物进行了比较讨论和联系。除了母体化合物，这里研究的所有双酚的分子结构都表现出扭曲的芳香部分。因此，这里研究的取代基阻止了酚单元的近端定位和强 OH⋯O 氢键的形成。在未衍生化的双酚的堆积中，我们发现了一种链状分子排列，具有强的 OH⋯O 氢键和双酚分子之间广泛的边对面接触 (CH⋯π)。将 EWG 引入芳族部分将这些分子间相互作用改变为面对面接触，从而导致两个双酚分子之间的双酚堆积或握手样基序。在这两种情况下，CH⋯π 相互作用或多或少被 CH⋯O 接触取代，作为普遍的非共价相互作用。在其 DMSO 包合物中填充两种硝基双酚时，观察到令人兴奋的分层排列，这也与其晶体明显的叶状结构相匹配。此外，质子 NMR 用于确定溶液中相应双酚和 DMSO 之间的结合系数。CH⋯π

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.01.055

文献信息

• 177. The condensation of formaldehyde with p-nitrophenol
  作者：F. D. Chattaway、R. Max Goepp

  DOI：10.1039/jr9330000699

  日期：——
• A stepwise synthesis of functionalized calix [4]arenes and a calix[6]arene with alternate electron-withdrawing substituents
  作者：Javier de Mendoza、Pedro M. Nieto、Pilar Prados、Concha Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85448-x

  日期：1990.1
• Calvet; Carnero, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1932, vol. 30, p. 445,450
  作者：Calvet、Carnero

  DOI：——

  日期：——
• Supramolecular layers and versatile packing modes: The solid state behavior of ortho, ortho-linked bisphenols
  作者：André U. Augustin、Felix Katzsch、Stephen H. Prior、Tobias Gruber

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.01.055

  日期：2017.5

  bonds and extensive edge-to-face contacts (C H⋯π) between the bisphenol molecules. The introduction of EWGs to the aromatic moieties changes these intermolecular interactions into face-to-face contacts resulting either in bisphenol stacks or handshake-like motifs between two bisphenol molecules. In both cases, the C H⋯π interactions are more or less replaced by C H⋯O contacts as the prevalent non-covalent

  摘要报道了一系列邻-邻-连接的双酚，其特征是与酚环相连的吸电子基团 (EWG)。通过X射线衍射研究了它们各自的分子结构和堆积行为，并与未取代的母体化合物进行了比较讨论和联系。除了母体化合物，这里研究的所有双酚的分子结构都表现出扭曲的芳香部分。因此，这里研究的取代基阻止了酚单元的近端定位和强 OH⋯O 氢键的形成。在未衍生化的双酚的堆积中，我们发现了一种链状分子排列，具有强的 OH⋯O 氢键和双酚分子之间广泛的边对面接触 (CH⋯π)。将 EWG 引入芳族部分将这些分子间相互作用改变为面对面接触，从而导致两个双酚分子之间的双酚堆积或握手样基序。在这两种情况下，CH⋯π 相互作用或多或少被 CH⋯O 接触取代，作为普遍的非共价相互作用。在其 DMSO 包合物中填充两种硝基双酚时，观察到令人兴奋的分层排列，这也与其晶体明显的叶状结构相匹配。此外，质子 NMR 用于确定溶液中相应双酚和 DMSO 之间的结合系数。CH⋯π