[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-1-fluoro-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-triethyl-silane | 95667-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-1-fluoro-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-triethyl-silane
• CAS: 95667-59-7
• 化学式: C₃₃H₅₉FOSi
• 分子量: 518.915
• InChiKey: SFZQACOARWHVQS-XATQAYJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-1-fluoro-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-triethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1α-fluoro-3β-hydroxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1.ALPHA.-fluorovitamin D3.

  摘要：

  1α- 氟维生素 D3 是由 6β-acetoxy-5α-cholest-1-en-3-one (2) 通过 1α- 氟胆固醇 (11) 合成的。关键反应是在乙二醇中用二氟化氢钾加热 1β、2β-环氧化物 5 的反式二轴开环。生成的 1α-氟-2β，3β-二醇通过巴顿法再生 5-烯功能并还原去除 2β- 羟基，得到 1α-氟胆固醇（11）。将 11 转化为 1α-氟维生素 D3 后，对之前报道的 1α，25-二氟维生素 D3 的立体化学分配进行了修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3518
• 作为产物：
  描述：

  O-<3β-triethylsilyloxy-1α-fluorocholest-5-en-2β-yl>-S-methyl dithiocarbonate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-1-fluoro-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1.ALPHA.-fluorovitamin D3.

  摘要：

  1α- 氟维生素 D3 是由 6β-acetoxy-5α-cholest-1-en-3-one (2) 通过 1α- 氟胆固醇 (11) 合成的。关键反应是在乙二醇中用二氟化氢钾加热 1β、2β-环氧化物 5 的反式二轴开环。生成的 1α-氟-2β，3β-二醇通过巴顿法再生 5-烯功能并还原去除 2β- 羟基，得到 1α-氟胆固醇（11）。将 11 转化为 1α-氟维生素 D3 后，对之前报道的 1α，25-二氟维生素 D3 的立体化学分配进行了修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3518