(1S,3R)-(-)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionamide | 84094-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3R)-(-)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionamide
• 英文别名: (1S,3R)-(-)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-propionamide
• CAS: 84094-77-9
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 391.47
• InChiKey: UNXPXUPKPIPJTD-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-N_bbenzyltryptophan methyl ester 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 488.0h， 生成 (1S,3R)-(-)-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Shimizu, Masato; Ishikawa, Masayuki; Komoda, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3453 - 3456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis and absolute configuration of (-)-trypargine.
  作者：MASATO SHIMIZU、MASAYUKI ISHIKAWA、YASUO KOMODA、TERUMI NAKAJIMA、KEIICHI YAMAGUCHI、SHINICHIRO SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.32.1313

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (1S)-(-)-trypargine (1a) was accomplished. The Pictet-Spengler condensation of (+)-Nb-benzyl-D-tryptophan methyl ester ((+)-3) with α-ketoglutaric acid, followed by methylation of the resulting monocarboxylic acid ((-)-4a), provided (1S, 3R)-(-)-methyl 2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9H-pyrido [3, 4-b] indole-1-propionate ((-)-6a), which was converted into (-)-trypargine (1a). The absolute configuration of natural trypargine (1a) at the C-1 position was determined to be S.

  成功实现了(1S)-(-)-trypargine (1a)的不对称合成。首先将(+)-Nb-苄基-D-色氨酸甲酯((+)-3)与α-酮戊二酸进行Pictet-Spengler缩合，随后对所得的单羧酸((-)-4a)进行甲基化，得到了(1S, 3R)-(-)-甲基2-苄基-3-甲氧基羧基-1, 2, 3, 4-四氢-9H-吡啶[3, 4-b]吲哚-1-丙酸((-)-6a)，进一步转化为(-)-trypargine (1a)。天然trypargine (1a)在C-1位的绝对构型被确定为S。