3-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-4-amine | 1563532-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-4-amine
• 英文别名: 3-pyrazol-1-ylpyridin-4-amine
• CAS: 1563532-58-0
• 化学式: C₈H₈N₄
• 分子量: 160.178
• InChiKey: PSMWEWJBZXBKJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-4-amine 、 2,3-二氯苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以42 mg的产率得到N-(3-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-4-yl)-2,3-dichlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lead identification and structure–activity relationships of heteroarylpyrazole arylsulfonamides as allosteric CC-chemokine receptor 4 (CCR4) antagonists

  摘要：

  基于知识的芳基2,3-二氯苯磺酰胺类化合物库被合成并筛选为人CCR4拮抗剂，旨在确定一个适合作为先导优化计划起点的候选化合物。X射线衍射研究用于鉴定吡唑环为一个可以通过分子内氢键与磺酰胺NH结合并提供被认为是优选活性构象的夹子或正交构象的基团。用吡啶替换核心苯环，并用5-氯噻吩磺酰胺替换2,3-二氯苯磺酰胺得到了化合物33，其具有优异的物化性质，并代表了一个良好的先导优化计划起点。电子结构计算表明，小分子晶体结构中发现的夹子或正交构象的偏好与生物测定中的效力顺序一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob42443j
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基吡啶 在 盐酸 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 3-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Lead identification and structure–activity relationships of heteroarylpyrazole arylsulfonamides as allosteric CC-chemokine receptor 4 (CCR4) antagonists

  摘要：

  基于知识的芳基2,3-二氯苯磺酰胺类化合物库被合成并筛选为人CCR4拮抗剂，旨在确定一个适合作为先导优化计划起点的候选化合物。X射线衍射研究用于鉴定吡唑环为一个可以通过分子内氢键与磺酰胺NH结合并提供被认为是优选活性构象的夹子或正交构象的基团。用吡啶替换核心苯环，并用5-氯噻吩磺酰胺替换2,3-二氯苯磺酰胺得到了化合物33，其具有优异的物化性质，并代表了一个良好的先导优化计划起点。电子结构计算表明，小分子晶体结构中发现的夹子或正交构象的偏好与生物测定中的效力顺序一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob42443j

文献信息

• [EN] NOVEL N-[(HETEROARYLOXY)PROPANYL]HETEROARYL CARBOXAMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX N-[(HÉTÉROARYLOXY)PROPANYL]HÉTÉROARYL CARBOXAMIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017178344A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  This invention relates to compounds of formula (I), a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions having an association with the orexin sub-type 1 receptor. Ar1 and Ar2 have meanings given in the description.

  本发明涉及式(I)的化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及它们在与促嗜睡素亚型1受体相关的疾病治疗中的应用。Ar1和Ar2的含义见描述。