1-咪唑并〔1,2-a]吡嗪-3-乙酮 | 78109-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 中文名称: 1-咪唑并〔1,2-a]吡嗪-3-乙酮
• 英文名称: 3-(1-Oxoethyl)imidazo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 1-(imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)ethanone；1-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl-ethanone；3-(1-Oxoethyl)imidazo[1,2-a]pyrazine；1-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-ylethanone
• CAS: 78109-26-9
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: HBDVLCJBSKMBHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161.5 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-咪唑并〔1,2-a]吡嗪-3-乙酮 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-6-(imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-2-((((2-methoxyethyl)sulfinyl)methyl)thio)-4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODULER L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE

  摘要：

  公开号：

  WO2021236779A9
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-ethoxyvinyl)imidazo[1,2-a]pyrazine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到1-咪唑并〔1,2-a]吡嗪-3-乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODULER L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE

  摘要：

  公开号：

  WO2021236779A9

文献信息

• METHODS OF INHIBITING PRO MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：JACKSON Paul Francis

  公开号：US20120302573A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention relates to methods for preventing, treating or ameliorating an MMP9 and/or MMP13 mediated syndrome, disorder or disease comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound listed in the examples section of this specification, or a form, composition or medicament thereof. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及预防、治疗或改善由MMP9和/或MMP13介导的综合症、紊乱或疾病的方法，包括向需要的受试者施用本说明书示例部分列出的化合物的有效量，或其形式、组合或药物。治疗和/或预防的疾病包括类风湿关节炎。
• Design, synthesis and bioevalution of novel benzamides derivatives as HDAC inhibitors
  作者：Yanyang Li、Yan Zhou、Pengyu Qian、Yongzhen Wang、Falong Jiang、Zhenglin Yao、Wenxiang Hu、Yanjin Zhao、Shuxin Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.114

  日期：2013.1

  A series of novel benzamides derivatives was designed and synthesized as HDAC inhibitors. Exploration of the structure–activity relationships resulted in compounds that are potent in vitro. In addition, the best compound 1a exhibited an acceptable pharmacokinetic profile with bioavailability in rat of 81% and could be considered as a candidate compound for further development.

  设计并合成了一系列新颖的苯甲酰胺衍生物作为HDAC抑制剂。对结构-活性关系的探索导致了在体外有效的化合物。此外，最佳化合物1a在大鼠体内的生物利用度为81％，表现出可接受的药代动力学特征，可以被视为进一步开发的候选化合物。
• 2,4-Disubstituted thiazolyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030203897A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  This invention concerns the use of a compound of formula (I′) 1 a N-oxide, pharmaceutically acceptable addition salt, quaternary amine and stereochemically isomeric form thereof, wherein Q is optionally substituted C 3-6 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, benzthiazolyl, benzoxazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, or imidazopyridyl; or Q is a radical of formula 2 wherein X and Y each independently are O, NR 3 , CH 2 or S, with R 3 being hydrogen or C 1-4 alkyl; q is 1 to 4; Z is O or NR 4 with R 4 being hydrogen or C 1-4 alkyl; r is 1 to 3; L is optionally substituted phenyl or L is Het with Het being an optionally substituted five- or six-membered heterocyclic ring or an optionally substituted bicyclic heterocyclic ring; for the manufacture of a medicament for the prevention or the treatment of diseases mediated through cytokines.

  这项发明涉及使用化合物的公式(I′)1a N-氧化物，药学上可接受的加成盐，季铵盐和其立体化学异构体，其中Q是可选择取代的C3-6环烷基，苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡啶并嘧啶基，苯噻唑基，苯氧唑基，苯并咪唑基，吲哚基，或咪唑吡啶基；或Q是公式2的基团，其中X和Y分别独立地是O，NR3，CH2或S，R3为氢或C1-4烷基；q为1到4；Z为O或NR4，其中R4为氢或C1-4烷基；r为1到3；L是可选择取代的苯基或L是Het，其中Het是可选择取代的五元或六元杂环环或可选择取代的双环杂环环；用于制造用于预防或治疗通过细胞因子介导的疾病的药物。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF CELL-PROLIFERATION<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDINE POUR INHIBER LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002066481A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the formula (I): wherein Ring A, R?1, R3, R4¿, p, q, and n are as defined within and a pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters are described. Also described are processes for their preparation and their use as medicaments, particularly medicaments for producing a cell cycle inhibitory (anti-cell-proliferation) effect in a warm-quest-blooded animal, such as man.

  公式（I）的化合物：其中环A，R？1，R3，R4¿，p，q和n如定义所述，并描述了药学上可接受的盐和体内可水解酯。还描述了它们的制备过程及其用作药物，特别是用作产生细胞周期抑制（抗细胞增殖）作用的药物，适用于温血动物，如人。
• Pyrimidine derivatives for inhibition of cell proliferation
  申请人：——

  公开号：US20040097506A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Compounds of the formula (I): wherein Ring A, R 1 , R 3 , R 4 , p, q, and n are as defined within and a pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters are described. Also described are processes for their preparation and their use as medicaments, particularly medicaments for producing a cell cycle inhibitory (anti-cell-proliferation) effect in a warm-quest-blooded animal, such as man. 1

  公式（I）的化合物：其中环A，R1，R3，R4，p，q和n的定义如内部所述，并描述了其药物可接受的盐和体内可水解酯。还描述了它们的制备过程以及它们作为药物的用途，特别是作为药物在温血动物（如人）中产生细胞周期抑制（抗细胞增殖）效果的药物。1