(4-Bromo-phenyl)-diazo-acetic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester | 870250-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-Bromo-phenyl)-diazo-acetic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-2-diazonio-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyethenolate
• CAS: 870250-57-0
• 化学式: C₁₆H₈BrN₃O₄
• 分子量: 386.161
• InChiKey: BNGREVRHBIBONO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-phenyl)-diazo-acetic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S,S)-N,N-bis(2,6-dichlorobenzylidene)cyclohexan-1,2-diamine 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(4-Bromo-phenyl)-2-(2-chloro-phenylsulfanyl)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-methyl-penta-3,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 卡宾和硫化物生成硫叶立德的高立体选择性 [2,3]-Sigmatropic 重排

  摘要：

  通过将手性樟脑 sultam 助剂和 Cu(I) 催化剂与手性或非手性二亚胺相结合的双不对称诱导方法，通过 Cu(I) 卡宾和烯丙基和炔丙基硫化物生成硫叶立德的高度立体选择性 [2,3]-σ 重排配体已被开发。

  DOI：

  10.1021/ja055021d
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-Bromo-phenyl)-diazo-acetic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 卡宾和硫化物生成硫叶立德的高立体选择性 [2,3]-Sigmatropic 重排

  摘要：

  通过将手性樟脑 sultam 助剂和 Cu(I) 催化剂与手性或非手性二亚胺相结合的双不对称诱导方法，通过 Cu(I) 卡宾和烯丙基和炔丙基硫化物生成硫叶立德的高度立体选择性 [2,3]-σ 重排配体已被开发。

  DOI：

  10.1021/ja055021d

文献信息

• Modular Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-Cyclopropanes through Self-Sensitized Stereoselective Photodecarboxylation with Benzothiazolines
  作者：Matteo Costantini、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acscatal.1c03949

  日期：2021.11.5

  by their difficult synthesis. A modular approach from olefin materials is enabled by the discovery of the electron donor–acceptor (EDA) interaction between 2-substituted benzothiazolines and N-hydroxyphthalimide esters. These complexes are activated by visible light without photocatalysts, and the benzothiazoline reagent plays a triple role as a photoreductant, a stereoselective hydrogen-atom donor

  手性顺式环丙烷是烷基链的刚性类似物，其研究和应用因其合成困难而受到限制。 2-取代苯并噻唑啉和N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间电子供体-受体 (EDA) 相互作用的发现使得烯烃材料的模块化方法成为可能。这些配合物无需光催化剂即可被可见光激活，苯并噻唑啉试剂起到光还原剂、立体选择性氢原子供体和布朗斯台德酸的三重作用。除了顺式环丙烷的对映选择性合成之外，这些结果还介绍了苯并噻唑啉作为易于使用且易于调节的自敏光还原剂。
• Enantioselective Assembly of Congested Cyclopropanes using Redox-Active Aryldiazoacetates
  作者：Zhunzhun Yu、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acscatal.9b02615

  日期：2019.9.6