4-Nitro-benzoic acid 3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl ester | 14748-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid 3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: 2-Methyl-3-[(4-nitrobenzoyl)oxy]-1,4-naphthalenedione；(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 14748-93-7
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₆
• 分子量: 337.288
• InChiKey: GJQXODZOCCFMDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid 3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1,4-二羟基-3-甲基-2-萘基4-氨基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aminaphtone

  摘要：

  公开号：

  EP2390246B1
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 吡啶 、 水 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid 3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丙醇辅助的铁粉催化剂在温和条件下快速和化学选择性硝基还原

  摘要：

  据报道，六氟-2-丙醇用作促进剂，可结合使用铁粉和2 N HCl水溶液进行快速硝基还原。该方法具有室温的几个积极特征，反应时间非常短。包括具有醛基，酮基，酸基，酯基，酰胺基，腈基，卤素基，甚至烯丙基基，炔丙基基和杂环基在内的可还原官能团的那些底物，都可以化学选择性地还原，即使以克为单位，收率也达到良好或优异的收率。值得注意的是，定量地实现了3-硝基苯基硼酸的高选择性还原。所述还原还耐受常见的保护基，并且脂族硝基化合物1-硝基辛烷可以成功地还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.009

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AMINAPHTONE
  申请人：LABORATORI BALDACCI SPA

  公开号：US20140323747A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention concerns a new process for the synthesis of aminaphtone, which makes use of non-toxic solvents and reagents, under mild reaction and temperature conditions. The aminaphtone obtained with the method of the present invention also has a purity of at least 98% in weight. The method comprises the following steps: a) epoxidating menadione 1 to provide epoxide 2, b) acidifying epoxide 2 to provide hydroxynaphthoquinone 3, c) esterifying between hydroxynaphthoquinone 3 and 4-aminobenzoyl chloride to obtain compound 4, and d) reducing compound 4 in the presence of a reducing agent in water to obtain aminaphtone.

  本发明涉及一种合成氨基萘酮的新工艺，该工艺利用无毒溶剂和试剂，在温和的反应和温度条件下进行。本发明方法得到的氨基萘酮在重量上也具有至少98%的纯度。该方法包括以下步骤：a)环氧化甲萘醌1以提供环氧化合物2，b)酸化环氧化合物2以提供羟基萘醌3，c)在羟基萘醌3和4-氨基苯甲酰氯之间进行酯化以获得化合物4，d)在水中存在还原剂的情况下还原化合物4以获得氨基萘酮。
• New process for the synthesis of aminaphtone
  申请人：Laboratori Baldacci S.p.A.

  公开号：EP2799426B1

  公开（公告）日：2016-06-29
• US8987503B2
  申请人：——

  公开号：US8987503B2

  公开（公告）日：2015-03-24