methyl (1R,3S,7R,8R,11R,15R,19S,20S,21R,22S,23E,25E,27E,29E,31E,33E,35E,37R,39S,40S,41S)-8,21,41-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-37-hydroxy-1-methoxy-5,5,13,13,19,20,22-heptamethyl-17-oxo-4,6,12,14,18,43-hexaoxatetracyclo[37.3.1.13,7.111,15]pentatetraconta-23,25,27,29,31,33,35-heptaene-40-carboxylate | 105172-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: methyl (1R,3S,7R,8R,11R,15R,19S,20S,21R,22S,23E,25E,27E,29E,31E,33E,35E,37R,39S,40S,41S)-8,21,41-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-37-hydroxy-1-methoxy-5,5,13,13,19,20,22-heptamethyl-17-oxo-4,6,12,14,18,43-hexaoxatetracyclo[37.3.1.13,7.111,15]pentatetraconta-23,25,27,29,31,33,35-heptaene-40-carboxylate
• CAS: 105172-38-1
• 化学式: C₆₇H₁₁₆O₁₄Si₃
• 分子量: 1229.91
• InChiKey: TWFZKVQFBCQDJA-QICRNORKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.32
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl (1R,3S,7R,8R,11R,15R,19S,20S,21R,22S,23E,25E,27E,29E,31E,33E,35E,37R,39S,40S,41S)-8,21,41-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-37-hydroxy-1-methoxy-5,5,13,13,19,20,22-heptamethyl-17-oxo-4,6,12,14,18,43-hexaoxatetracyclo[37.3.1.13,7.111,15]pentatetraconta-23,25,27,29,31,33,35-heptaene-40-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,3S,7R,8R,11R,15R,19S,20S,21R,22S,23E,25E,27E,29E,31E,33E,35E,39S,40S,41S)-8,21,41-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-methoxy-5,5,13,13,19,20,22-heptamethyl-17,37-dioxo-4,6,12,14,18,43-hexaoxatetracyclo[37.3.1.13,7.111,15]pentatetraconta-23,25,27,29,31,33,35-heptaene-40-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (1R,3S,7R,8R,11R,15R,19S,20S,21R,22S,23E,25E,27E,29E,31E,33E,35E,37R,39S,40S,41S)-8,21,41-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-37-hydroxy-1-methoxy-5,5,13,13,19,20,22-heptamethyl-17-oxo-4,6,12,14,18,43-hexaoxatetracyclo[37.3.1.13,7.111,15]pentatetraconta-23,25,27,29,31,33,35-heptaene-40-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of amphotericin B. Degradation studies and preparation of amphoteronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a027

文献信息

• Total synthesis of amphotericin B
  作者：K. C. Nicolaou、R. A. Daines、T. K. Chakraborty、Y. Ogawa

  DOI：10.1021/ja00243a043

  日期：1987.4
• Synthesis and Biological Studies of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800590

  日期：2008.5.26
• NICOLAOU, K. C.;CHAKROBORTY, T. K.;OGAWA, Y.;DAINES, R. A.;SIMPKINS, N. S+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4660-4672
  作者：NICOLAOU, K. C.、CHAKROBORTY, T. K.、OGAWA, Y.、DAINES, R. A.、SIMPKINS, N. S+

  DOI：——

  日期：——