(2-methoxy-phenethyl)-dimethyl-amine | 59907-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-phenethyl)-dimethyl-amine
• 英文别名: (2-Methoxy-phenaethyl)-dimethyl-amin；2-Methoxy-N-α-dimethyl-phenaethylamin；2-Methoxy-β-phenaethyl-dimethylamin；o-Methoxy-N,N-dimethylphenethylamin；Benzeneethanamine, 2-methoxy-N,N-dimethyl-；2-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 59907-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: OJBKIDQVHLJFAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-105 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-phenethyl)-dimethyl-amine 在 盐酸 作用下， 生成 2-(2-dimethylamino-ethyl)-phenol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-Phenylethylamine Derivatives.¹ Tertiary and Quaternary Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01275a021
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-methoxy-phenethyl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  通过用三乙基硅烷还原 5-芳基恶唑烷来制备多种苯乙胺的可调方法

  摘要：

  开发了一种从芳香醛快速合成各种β-苯乙胺的途径。最初，通过肌氨酸和多聚甲醛衍生的N-甲基偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应制备了多种 5-芳基恶唑烷。随后在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原 5-芳基恶唑烷，产生三种类型的产物： N , N-二甲基苯基乙醇胺、 N , N-二甲基苯乙胺和四氢异喹啉，具体取决于芳环中的取代基和反应条件。此外，恶唑烷水解或用氰化氢开环的额外步骤使我们能够合成N-甲基-或N-甲基-N- (氰基甲基)苯乙胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02264

文献信息

• Tandem Transformation of Nitro Compounds into <i>N</i> -Methylated Amines: Greener Strategy for the Utilization of Methanol as a Methylating Agent
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/cssc.201700503

  日期：2017.6.9

  and moisture‐stable, highly efficient ruthenium NNN pincer complex is reported for the first time to catalyze the tandem transformation of various aromatic and aliphatic nitro compounds into the corresponding N‐methylated amines in up to 98 % yield by using methanol as a green methylating agent. Gram‐scale reactions of challenging nitro substrates demonstrated the practical application aspects of this

  首次报道了一种简单的对空气和湿气稳定的高效NNN钳形钌络合物，通过使用甲醇作为催化剂，催化多种芳香族和脂肪族硝基化合物串联转化为相应的N-甲基化胺，收率高达98％。绿色甲基化剂。具有挑战性的硝基底物的克级反应证明了该催化系统的实际应用。重要的是，无需使用任何昂贵的基于钯/膦/胺的交叉偶联反应，就可以将N-甲胺部分顺利引入各种复杂的分子结构中。
• Reactions of Isopropyl Methylphosphonofluoridate with Substituted Phenols. I
  作者：Joseph. Epstein、Robert E. Plapinger、Harry O. Michel、James R. Cable、Ralph A. Stephani、Ralph J. Hester、Clyde. Billington、Gary R. List

  DOI：10.1021/ja01069a021

  日期：1964.8
• Selection of a Sommelet-Hauser or a Stevens rearrangement pathway of N,N-dimethyl(substituted benzyl)ammonium N-alkylides
  作者：Tetsuya Tanaka、Naohiro Shirai、Junji Sugimori、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00044a050

  日期：1992.8
• Selective N-methylation of primary aliphatic amines with dimethyl carbonate in the presence of alkali cation exchanged Y-faujasites
  作者：Maurizio Selva、Pietro Tundo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.016

  日期：2003.10

  The N-methylation of aliphatic amines [XC6H4(CH2)(n)NH2; n = 1, X = H (1a), o-MeO (1b), p-MeO (1c); n = 2, X = H (2a), o-MeO (2b); 1d: PhCH(Me)NH2] with dimethyl carbonate (DMC) is efficiently catalysed by NaY faujasite: on condition that CO2 (a co-product of the reaction) is carefully removed, N-methyl- and N,N-dimethyl-amines (RNHMe and RNMe2) are obtained in good overall yields (70-90%). Otherwise, in the presence Of CO2, carbamates (RNHCO2Me) form competitively to a large extent. The reaction probably proceeds through a B(Al)2 displacement of the amine on DMC. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CALCILYTIC COMPOUNDS
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0901459A1

  公开（公告）日：1999-03-17