3,6-二氯苯-1,2-二醇 | 3938-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,6-二氯苯-1,2-二醇
• 中文别名: 3,6-二氯儿茶酚
• 英文名称: 1,4-dichloro-2,3-dihydroxybenzene
• 英文别名: 3,5-dichlorobenzene-1,2-diol；3,6-dichlorocatechol；3,6-Dichlor-brenzcatechin；3,6-dichlorobenzene-1,2-diol
• CAS: 3938-16-7
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₂
• 分子量: 179.003
• InChiKey: OLCABUKQCUOXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性方面，3,6-二氯邻苯二酚是一种广泛用作假单胞菌噬绿血菌RW71的氯邻苯二酚1,2-二加氧酶的底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氯苯-1,2-二醇 在 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,4-dimethoxy-2,2',5,5'-tetrachlorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  氯化和非氯化联苯-2,3-和3,4-邻苯二酚及其[2H3]异构体的合成。

  摘要：

  描述了一种合成方案，用于氯化联苯-2,3-和3,4-儿茶酚，用作2,2'，5,5'-四氯联苯的代谢物和蛋白质加合物的结构分配标准，其中两个环均保留氯取代基。该方案一般适用于氯化联苯邻苯二酚的合成。二甲基邻苯二酚醚通过Cadogan反应与二氯苯胺偶联，得到异构体库，然后将醚与BBr3脱甲基，得到目标邻苯二酚。根据异构体混合物的不同，在脱甲基之前或之后通过TLC或HPLC分离纯净的异构体。在偶联反应中，使用2,5-二氯苯胺-d3作为起始芳基胺生成[2H3]-异构体。二氯苯胺-d3盐酸盐是对-二氯苯-d4进行硝化，然后在强酸性条件下进行Pd / C催化氢化的唯一产物。该氢化方法提供了一种在卤素环取代基存在下选择性还原芳基硝基的简便方法。

  DOI：

  10.1039/b409373a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6-二氯苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the preparation of dichlorocatechols

  摘要：

  Dichlorocatechols (DCC) are common metabolites in the aerobic degradation of dichlorobenzenes. Their synthesis is therefore possible either enzymatically, or chemically by several two-step-syntheses starting from cycloalkanones or suitable dichlorophenols. A modified ultrasonic Reimer/Tiemann reaction and subsequent Dakin oxidation was used to prepare 3,5-DCC and 4,5-DCC, A new UV-photoradical single step synthesis of 3,4-dichlorocatechol as well as 3,6-dichlorocatechol is described in detail. Mass spectral and C-13-NMR spectral data of all four dichlorocatechol isomers are presented.

  DOI：

  10.1016/0045-6535(94)90206-2

文献信息

• .alpha.-Adrenoreceptor reagents. 1. Synthesis of some 1,4-benzodioxans as selective presynaptic .alpha.2-adrenoreceptor antagonists and potential antidepressants
  作者：Christopher B. Chapleo、Peter L. Myers、Richard C. M. Butler、John C. Doxey、Alan G. Roach、Colin F. C. Smith

  DOI：10.1021/jm00360a008

  日期：1983.6

  None of these derivatives are as potent or selective as 5, although some do display a degree of selectivity as antagonists. Some derivatives were found to possess agonist properties that, with the exception of 23, favored the postsynaptic site. Compounds 9, 12, 16, 21, 30, and 51 possessing presynaptic alpha 2-adrenoreceptor antagonist and postsynaptic alpha 1-adrenoreceptor partial agonist properties

  讨论了RX 781094，2-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-2-咪唑啉盐酸盐（5）的合理设计，该化合物是新型的α2-肾上腺素受体有效和选择性拮抗剂。在突触前α2肾上腺素受体上起拮抗剂作用的化合物可能是有效的新型抑郁症治疗方法，因为它具有增加中央受体部位去甲肾上腺素浓度的能力。已经研究了芳族和咪唑啉环中取代基的作用，以及用examined官能团或其他杂环系统取代咪唑啉环的作用。尽管有些衍生物确实表现出一定程度的拮抗剂，但这些衍生物都不像5那样有效或具有选择性。发现一些衍生物具有激动剂特性，除23种外，它们更有利于突触后位点。化合物9
• 13C and17O NMR study of methoxy groups in chlorinated Di- and trimethoxybenzenes
  作者：J. Knuutinen、E. Kolehmainen

  DOI：10.1002/mrc.1260280407

  日期：1990.4

  and 1,4‐dimethoxybenzenes, 1,2,3‐trimethoxybenzenes and most of their chlorinated derivatives and some related brominated compounds were measured for CDCl3 solutions. The 17O NMR chemical shifts show up to 60 ppm dispersion. Comparison between the compounds with and without adjacent chlorine atoms (2,6‐di‐ and 2,4,6‐tri‐substitution) also showed a clear methoxy carbon chemical shift change. The number

  异构体 1,2-、1,3- 和 1,4-二甲氧基苯、1,2,3-三甲氧基苯及其大部分氯化衍生物中甲氧基的 13C 和 17O NMR 数据 [化学位移和 1J(CH) 值]并对CDCl3 溶液中的一些相关溴化化合物进行了测量。17O NMR 化学位移显示高达 60 ppm 的分散。具有和不具有相邻氯原子（2,6-二取代和 2,4,6-三取代）的化合物之间的比较也显示出明显的甲氧基碳化学位移变化。如果甲氧基与芳香平面共面，则芳香环中氯原子的数量和位置对甲氧基的 17O NMR 化学位移产生很小但可观察到的影响。类似地，替代的程度和性质对 1J(CH) 直接耦合值的影响很小（约 1 Hz）。
• Direct synthesis of 2,5-polychloro-1,2-epoxycyclopentane-1-carboxylic acids and their alkyl esters
  作者：Antonio Guirado、Alfredo Cerezo、José I. López-Sánchez、Magalí Sáez-Ayala、Delia Bautista

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.079

  日期：2006.10

  5-trichloro-1,2-epoxycyclopentane-1-carboxylic acid in almost quantitative yield. 3,6,6-Trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one was also found to be able to undergo a similar reaction providing c-2,t-5-dichoro-1,2-epoxy-r-1-cyclopentanecarboxylic acid, whose structure was confirmed by X-ray crystallographic analysis. The reactions with alkali metal alcoholates gave the corresponding esters in fair to good

  用氢氧化钠处理3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮，得到几乎定量的2,5,5-三氯-1,2-环氧环戊烷-1-羧酸。还发现3,6,6-Trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one可以进行类似的反应，提供c-2，t-5-dichoro-1,2-epoxy-r-1 -环戊烷羧酸，其结构通过X射线晶体学分析证实。与碱金属醇化物的反应以适当的收率得到了相应的酯。与所述的其他α-氯代环氧化合物的性质相反，所制备的化合物显示出显着的稳定性。
• Late transition metal catalysts for olefin polymerization and oligomerization
  申请人：Cherkasov Kuzunich Vladimir

  公开号：US20060047094A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  This invention relates to a transition metal compound represented by the formula LMX wherein M is a Group 3 to 11 metal L is a bulky bidentate or tridentate neutral ligand that is bonded to M by two or three heteroatoms and at least one heteroatom is nitrogen; X is a substituted or unsubstituted catecholate ligand provided that the substituted catecholate ligand does not contain a 1,2-diketone functionality.

  本发明涉及一种由式LMX所表示的过渡金属化合物，其中M是第3到11族金属，L是一种笨重的双或三齿中性配体，通过两个或三个杂原子与M结合，至少一个杂原子是氮；X是一种取代或未取代的邻二酚配体，但取代的邻二酚配体不含1,2-二酮官能团。
• A Convenient Synthesis of Substituted Pyrocatechols
  作者：Kyoko Nishizawa、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.48.2215

  日期：1975.7

  It was found that substituted pyrocatechol derivatives were formed by the reaction of polychlorinated cyclohexane-1,2-diones with lithium carbonate in DMF.

  发现取代的邻苯二酚衍生物是通过多氯环己烷-1,2-二酮与碳酸锂在 DMF 中的反应形成的。