ethyl 3-cyclohepten-5-ylidene)propyl>-N-methylamino>propionate | 146623-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: ethyl 3-cyclohepten-5-ylidene)propyl>-N-methylamino>propionate
• 英文别名: ethyl 3-[N-[3-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)propyl]-N-methylamino]propionate；ethyl 3-[methyl-[3-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenylidene)propyl]amino]propanoate
• CAS: 146623-29-2
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: FRGJILSFXOKDNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyclohepten-5-ylidene)propyl>-N-methylamino>propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3-cyclohepten-5-ylidene)propyl>-N-methylamino>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  药物两性离子化的研究。二。某些N- [3-（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基]丙基] -N-甲基氨基-和N- [3-（6H-dibenz [b，e] oxepin--的合成及药理活性11-亚丙基）丙基] -N-甲基氨基-链烷酸衍生物和相关化合物。

  摘要：

  一系列N- [3-（5H-二苯并[a，d]环庚-5-亚烷基）丙基] -N-甲基氨基-（6a）和N- [3-（6H-dibenz- [b，e]]合成了-11-亚丙基）丙基] -N-甲基氨基-链烷酸衍生物（6b）和相关化合物（6c-f），并研究了其在体外的药理活性，即对单胺[去甲肾上腺素（NA）和5-羟色胺（5-HT）]的吸收，对5-HT，组胺，乙酰胆碱和NA诱导的收缩的抑制作用以及对α2肾上腺素受体和多巴胺D2受体的结合亲和力。体外试验表明，两性离子化能够维持H1抗组胺活性，同时大大降低其他药理活性。此外，6a-f对化合物48/80诱导的大鼠致死性的抑制作用比相应的N，N-二甲基胺（2a-f）强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1987
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-<3-(5H-dibenzocyclohepten-5-ylidene)propyl>-N-methylcarbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-cyclohepten-5-ylidene)propyl>-N-methylamino>propionate
  参考文献：
  名称：

  药物两性离子化的研究。二。某些N- [3-（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基]丙基] -N-甲基氨基-和N- [3-（6H-dibenz [b，e] oxepin--的合成及药理活性11-亚丙基）丙基] -N-甲基氨基-链烷酸衍生物和相关化合物。

  摘要：

  一系列N- [3-（5H-二苯并[a，d]环庚-5-亚烷基）丙基] -N-甲基氨基-（6a）和N- [3-（6H-dibenz- [b，e]]合成了-11-亚丙基）丙基] -N-甲基氨基-链烷酸衍生物（6b）和相关化合物（6c-f），并研究了其在体外的药理活性，即对单胺[去甲肾上腺素（NA）和5-羟色胺（5-HT）]的吸收，对5-HT，组胺，乙酰胆碱和NA诱导的收缩的抑制作用以及对α2肾上腺素受体和多巴胺D2受体的结合亲和力。体外试验表明，两性离子化能够维持H1抗组胺活性，同时大大降低其他药理活性。此外，6a-f对化合物48/80诱导的大鼠致死性的抑制作用比相应的N，N-二甲基胺（2a-f）强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1987

文献信息

• Tricyclic compounds and method for treating allergic diseases
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05432192A1

  公开（公告）日：1995-07-11

  Tricyclic compounds represented by the following formula: ##STR1## wherein X represents --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 O--, or --O--; R.sup.1 represents a lower alkyl group, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and n represents an integer of from 1 to 5, pharmacologically acceptable salts thereof, and a method for preparing the same. The present compounds have anti-allergic and anti-histaminic activities and reduced side effects, and are useful as anti-allergic agents and anti-histaminic agents.

  以下式表示的三环化合物：其中X代表--CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 O--, 或--O--; R.sup.1代表低碳链基团，R.sup.2代表氢原子或低碳链基团；n代表1至5的整数，其药理学上可接受的盐，以及其制备方法。这些化合物具有抗过敏和抗组胺活性，减少了副作用，并可用作抗过敏剂和抗组胺剂。
• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0589038A1

  公开（公告）日：1994-03-30

  Tricyclic compounds represented by general formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof, and a process for producing the same. In formula (I) X represents -CH = CH-, -CH20- or -O-; R1 represents lower alkyl; R2 represents hydrogen or lower alkyl; and n represents an integer of 1 to 5. They have antiallergic and antihistaminic activities with alleviated side effects and hence are useful as an antiallergic and antihistaminic.

  由通式(I)代表的三环化合物、其药理学上可接受的盐及其生产工艺。在式（I）中，X 代表-CH = CH-、-CH20-或-O-；R1 代表低级烷基；R2 代表氢或低级烷基；n 代表 1 至 5 的整数。它们具有抗过敏和抗组胺活性，副作用小，因此可用作抗过敏和抗组胺药。
• US5432192A
  申请人：——

  公开号：US5432192A

  公开（公告）日：1995-07-11
• Study on Zwitter-Ionization of Drugs. II. Synthesis and Pharmacological Activity of Some N-(3-(5H-Dibenzo(a, d)cyclohepten-5-ylidene)propyl)- N-methylamino- and N-(3-(6H-Dibenz(b,e)oxepin-11-ylidene)propyl)- N-methylamino-alkanoic Acid Derivatives and Related Compounds.
  作者：Hiromi MURAMATSU、Hiroyuki SAWANISHI、Nobuhiko IWASAKI、Masato KAKIUCHI、Tetsuo OHASHI、Hideo KATO、Yasuo ITO

  DOI：10.1248/cpb.41.1987

  日期：——

  N-[3-(5H-dibenzo[a, d]cyclohepten-5-ylidene)propyl]-N-methylamino- (6a) and N-[3-(6H-dibenz-[b, e]oxepin-11-ylidene)propyl]-N-methylamino-alkanoic acid derivatives (6b) and related compounds (6c-f) were synthesized and examined for pharmacological activities in vitro, i.e., inhibitory effect on monoamine [noradrenaline (NA) and 5-hydroxytryptamine (5-HT)] uptake, inhibitory effect on 5-HT-, histamine-, acetylcholine-

  一系列N- [3-（5H-二苯并[a，d]环庚-5-亚烷基）丙基] -N-甲基氨基-（6a）和N- [3-（6H-dibenz- [b，e]]合成了-11-亚丙基）丙基] -N-甲基氨基-链烷酸衍生物（6b）和相关化合物（6c-f），并研究了其在体外的药理活性，即对单胺[去甲肾上腺素（NA）和5-羟色胺（5-HT）]的吸收，对5-HT，组胺，乙酰胆碱和NA诱导的收缩的抑制作用以及对α2肾上腺素受体和多巴胺D2受体的结合亲和力。体外试验表明，两性离子化能够维持H1抗组胺活性，同时大大降低其他药理活性。此外，6a-f对化合物48/80诱导的大鼠致死性的抑制作用比相应的N，N-二甲基胺（2a-f）强得多。