ethyl (E)-3-(1H-indazol-6-ylamino)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1H-indazol-6-ylamino)but-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: ZVMWVOLTSHQXNK-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1H-indazol-6-ylamino)but-2-enoate 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 9-chloro-7-methyl-1H-pyrazolo<3,4-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-f]喹啉部分结构及其类似物的构效关系。发现吡唑并[3,4-f]喹啉衍生物作为有效的免疫刺激剂。

  摘要：

  对一系列咪唑并[4,5-f]喹啉衍生物进行了结构活性研究，该衍生物据称具有有效的体内免疫刺激活性。这种活性已经得到证实，并且已经发现了微妙的结构-活性关系，从而确定了在小鼠保护模型中具有有效体内作用的新型类似物（吡唑并[3,4-f]喹啉衍生物，7a，b）。区域异构的吡唑并[4，3-f]喹啉衍生物（6a，b）被证明是无活性的。提出了支持体内活性是由免疫刺激机制介导的观念的数据。

  DOI：

  10.1021/jm00102a013
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吲唑 、 乙酰乙酸乙酯 在 calcium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到ethyl (E)-3-(1H-indazol-6-ylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-f]喹啉部分结构及其类似物的构效关系。发现吡唑并[3,4-f]喹啉衍生物作为有效的免疫刺激剂。

  摘要：

  对一系列咪唑并[4,5-f]喹啉衍生物进行了结构活性研究，该衍生物据称具有有效的体内免疫刺激活性。这种活性已经得到证实，并且已经发现了微妙的结构-活性关系，从而确定了在小鼠保护模型中具有有效体内作用的新型类似物（吡唑并[3,4-f]喹啉衍生物，7a，b）。区域异构的吡唑并[4，3-f]喹啉衍生物（6a，b）被证明是无活性的。提出了支持体内活性是由免疫刺激机制介导的观念的数据。

  DOI：

  10.1021/jm00102a013

文献信息

• QUINOLINE DERIVATIVES AS IMMUNOSTIMULANTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0597003A1

  公开（公告）日：1994-05-18
• US5506235A
  申请人：——

  公开号：US5506235A

  公开（公告）日：1996-04-09
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS IMMUNOSTIMULANTS
  申请人：——

  公开号：WO1993003030A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  [EN] This invention relates to compounds of formula (I) wherein R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5>, R<6> and R<7> are as defined. These compounds exhibit activity as immunostimulants.
  [FR] Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont définis. Ces composés présentent une activité en tant qu'immunostimulants.
• Structure-activity relationships of imidazo[4,5-f]quinoline partial structures and analogs. Discovery of pyrazolo[3,4-f]quinoline derivatives as potent immunostimulants
  作者：Mikel P. Moyer、Frederick H. Weber、Jonathan L. Gross

  DOI：10.1021/jm00102a013

  日期：1992.11

  Structure-activity studies have been carried out on a series of imidazo[4,5-f]quinoline derivatives reported to have potent in vivo immunostimulatory activity. This activity has been confirmed, and subtle structure-activity relationships have been uncovered which resulted in the identification of novel analogs (pyrazolo[3,4-f]quinoline derivatives, 7a,b) with potent in vivo effects in a mouse protection

  对一系列咪唑并[4,5-f]喹啉衍生物进行了结构活性研究，该衍生物据称具有有效的体内免疫刺激活性。这种活性已经得到证实，并且已经发现了微妙的结构-活性关系，从而确定了在小鼠保护模型中具有有效体内作用的新型类似物（吡唑并[3,4-f]喹啉衍生物，7a，b）。区域异构的吡唑并[4，3-f]喹啉衍生物（6a，b）被证明是无活性的。提出了支持体内活性是由免疫刺激机制介导的观念的数据。