2-(羧甲基)-3,4-二氢-1H-萘-2-羧酸 | 98054-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(羧甲基)-3,4-二氢-1H-萘-2-羧酸
• 英文名称: (2-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-acetic acid
• 英文别名: (2-Carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-essigsaeure；2-Naphthaleneacetic acid, 2-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-；2-(carboxymethyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 98054-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KKQPZUSXOGXWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羧甲基)-3,4-二氢-1H-萘-2-羧酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1',2',3,4,4',5'-hexahydrospiro-pyrrole>-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋琥珀酰亚胺和螺乙内酰脲衍生的新N-曼尼希碱的设计，合成和抗惊厥活性

  摘要：

  的新的合成和抗惊厥性质Ñ的-Mannich碱[7,8- ˚F ]苯并-2-氮杂-螺[4.5]癸烷-1,3-二酮（5A - ħ）和[7,8- ˚F ]苯并-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮（7a – h）被描述。最初的抗惊厥筛查使用腹膜内（ip）最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作测试进行。应用旋转试验测定神经毒性。大多数化合物在MES或/和SC中均有效云台屏幕。定量研究表明，几种分子比用作参考药物的苯妥英更有效。在6 Hz的测试中筛选了选定的衍生物，并使用毛果芸香碱诱导状态预防模型评估了其对神经药的潜在活性。为了解释抗惊厥作用的可能机理，对于所选的活性衍生物，在体外测试了它们对电压依赖性Na +通道的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.064
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(羧甲基)-3,4-二氢-1H-萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Faust et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1957, vol. 46, p. 118,122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiranes 6. Ring A homologues of N-benzyloxy-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione. Synthesis, X-ray analysis and anticonvulsant evaluation
  作者：MS Alexander、JP Stables、M Ciechanowicz-Rutkowska、MB Hursthouse、DE Hibbs、IO Edafiogho、VA Farrar、JA Moore、KR Scott

  DOI：10.1016/0223-5234(96)83972-9

  日期：——

  anticonvulsant activity. The study was designed to determine the effect of varying the carbocyclic (ring A) nucleus, while maintaining the heterocyclic ring constant, on anticonvulsant activity. Results indicate that maximum activity was obtained with the ring A comprised of a six-membered spiro ring system, 2a, one methylene group greater than that previously reported for N-(benzyloxy)-2-azaspiro[4

  合成了一系列螺琥珀酰亚胺，并评估了其抗惊厥活性。该研究旨在确定在维持杂环恒定的同时改变碳环（环A）核对抗惊厥活性的影响。结果表明，环A包含六元螺环系统2a，比先前报道的N-（苄氧基）-2-氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-所报道的亚甲基大，获得的最大活性。 dione，1，原型类似物。化合物2a在MES测试中具有活性，并提供100 mg / kg的保护，螺十二烷类似物2g也是如此。X射线分析显示，活性2a和非活性螺辛烷类似物2f之间存在显着差异。但是，这些差异不能解释螺十二烷类似物2g表现出的意外活性。
• Buspirone analogs. 2. Structure-activity relationships of aromatic imide derivatives
  作者：James S. New、Joseph P. Yevich、Michael S. Eison、Duncan P. Taylor、Arlene S. Eison、Leslie A. Riblet、Cam P. VanderMaelen、Davis L. Temple

  DOI：10.1021/jm00158a026

  日期：1986.8

  affinities of these compounds were also examined for both the alpha 1 and dopamine D2 receptor systems. The general structure-activity relationships of this series highlight compounds 17, 21, and 32 as having anticonflict activity. Each of these structures contains the 1-(2-pyrimidinyl)piperazine moiety linked by a tetramethylene chain to a variable cyclic imide moiety. Compound 32 (4,4-dimethyl-1-

  合成了新型抗焦虑药丁螺环酮的几种类似物，并在体内评估了其镇静活性及其逆转神经安定性僵直的能力。还检查了这些化合物对α1和多巴胺D2受体系统的体外结合亲和力。该系列的一般结构活性关系突出了具有抗冲突活性的化合物17、21和32。这些结构的每一个都包含通过四亚甲基链连接至可变环状酰亚胺部分的1-（2-嘧啶基）哌嗪部分。发现化合物32（4，4-二甲基-1- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2，6-哌啶二酮）与丁螺环酮具有等效的抗焦虑活性，因此是选择用于广泛的临床前表征。比较了丁螺环酮和32的药理作用，
• Faust et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1957, vol. 46, p. 118,122
  作者：Faust et al.

  DOI：——

  日期：——
• NEW, J. S.;YEVICH, J. P.
  作者：NEW, J. S.、YEVICH, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and anticonvulsant activity of new N-Mannich bases derived from spirosuccinimides and spirohydantoins
  作者：Jolanta Obniska、Hanna Byrtus、Krzysztof Kamiński、Maciej Pawłowski、Małgorzata Szczesio、Janina Karolak-Wojciechowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.064

  日期：2010.8

  The synthesis and anticonvulsant properties of new N-Mannich bases of [7,8-f]benzo-2-aza-spiro[4.5]decane-1,3-diones (5a–h) and [7,8-f]benzo-1,3-diaza-spiro[4.5]decane-2,4-diones (7a–h) were described. Initial anticonvulsant screening was performed using intraperitoneal (ip) maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizures tests. The neurotoxicity was determined applying

  的新的合成和抗惊厥性质Ñ的-Mannich碱[7,8- ˚F ]苯并-2-氮杂-螺[4.5]癸烷-1,3-二酮（5A - ħ）和[7,8- ˚F ]苯并-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮（7a – h）被描述。最初的抗惊厥筛查使用腹膜内（ip）最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作测试进行。应用旋转试验测定神经毒性。大多数化合物在MES或/和SC中均有效云台屏幕。定量研究表明，几种分子比用作参考药物的苯妥英更有效。在6 Hz的测试中筛选了选定的衍生物，并使用毛果芸香碱诱导状态预防模型评估了其对神经药的潜在活性。为了解释抗惊厥作用的可能机理，对于所选的活性衍生物，在体外测试了它们对电压依赖性Na +通道的影响。