2-acetyl-1-<3,3-bis(ethoxycarbonyl)propyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 76280-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-acetyl-1-<3,3-bis(ethoxycarbonyl)propyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 2-acetyl-1-(3,3-bis(ethoxycarbonyl)propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• CAS: 76280-19-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: BMEPAIQITMFSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-氧代丙基)丙二酸酯 在 吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-acetyl-1-<3,3-bis(ethoxycarbonyl)propyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo-[2,3-a]quinolizine.

  摘要：

  本文描述了 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo [2, 3-a] quinolizine (1) 的简便合成方法。色胺（2）与（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3a）缩合，然后用碱处理，得到内酰胺酯（5a）。用 LiCl-H2O-Me2SO 对 5a 进行脱甲氧基反应，得到内酰胺 (8a)，再用 LiAlH4 还原，得到吲哚喹嗪 (1)。用色胺（2）和（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3b）代替 3a，制备出 C3 位有乙基的内酰胺（8b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2527