tert-butylbenzene-4-sulphonic acid sodium salt | 128309-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butylbenzene-4-sulphonic acid sodium salt
• 英文别名: sodium 4-tert-butylbenzenesulfonate；Sodium;1-tert-butyl-4-sulfonatobenzene；sodium;1-tert-butyl-4-sulfonatobenzene
• CAS: 128309-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₃O₃S*Na
• 分子量: 236.267
• InChiKey: WWNNTRKNZRMYDL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基噁唑-4-羧酸乙酯 、 tert-butylbenzene-4-sulphonic acid sodium salt 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到ethyl 5-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed desulfitative arylation for the synthesis of 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using dioxygen as the terminal oxidant

  摘要：

  一种新颖的钯催化方法已被证明可用于利用亚砜酸钠作为芳基来源构建2,5-二芳基氧唑-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7ob01912b
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯磺酸 在 Amberlite IRA-402 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.21 g的产率得到tert-butylbenzene-4-sulphonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  离子β-环糊精衍生物对离子客体的识别。

  摘要：

  通过等温滴定量热法（ITC）系统地研究了络合在β-环糊精中的叔丁基苯的阳离子，阴离子和中性对位取代衍生物的包合物。所有包含化合物均显示1：1的化学计量比，结合常数范围为10到3 x 10（6）M（-1）。结合自由能可细分为非极性和静电贡献。静电相互作用可以根据库仑定律通过考虑主体和客体的质子化程度，主体内客体的方向以及Debye-Huckel-Onsager理论描述的离子屏蔽来定量描述。客体在环糊精腔内的取向通过ROESY NMR光谱法确定。

  DOI：

  10.1002/chem.200800295

文献信息

• The palladium-catalyzed desulfitative cyanation of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates
  作者：Jianbin Chen、Yang Sun、Bin Liu、Dongfang Liu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c1cc16134b

  日期：——

  A palladium-catalyzed desulfitative cyanation of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates has been developed, providing aryl nitriles in moderate to excellent yields. It represents a facile procedure to access aryl nitriles.

  已经开发了芳烃磺酰氯和亚磺酸钠的钯催化的脱硫氰化，以中等至优异的产率提供了芳基腈。它代表了获取芳基腈的简便程序。
• Atroposelective Construction of Axially Chiral<scp>Alkene‐Indole</scp>Scaffolds<i>via</i>Catalytic Enantioselective Addition Reaction of<scp>3‐Alkynyl</scp>‐2‐indolylmethanols^†
  作者：Jing‐Yi Wang、Meng Sun、Xian‐Yang Yu、Yu‐Chen Zhang、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202100214

  日期：2021.8

  for this addition reaction. By this strategy, a new class of axially chiral acyclic alkene-indoles was synthesized in overall high yields (up to 86%), excellent (E/Z)-selectivity (all > 95 : 5) and good enantioselectivities (up to 92 : 8 er). This reaction represents the first catalytic enantioselective construction of axially chiral alkene-indole frameworks, which will add a new member to the family

  轴向手性烯烃-杂芳基支架的Atroposelective构建是非常需要但具有挑战性的。在这项工作中，我们通过3-炔基-2-吲哚甲醇与大体积亲核试剂的催化对映选择性加成反应的策略，建立了轴向手性烯烃-吲哚支架的阻转选择性构建。在该策略中，α-酰氨基砜用作感受态亲核试剂，手性磷酸（CPA）用作该加成反应的合适手性催化剂。通过这种策略，合成了一类新的轴向手性无环烯烃 - 吲哚，总体收率高（高达 86%），优异的（E / Z)-选择性（所有 > 95 : 5）和良好的对映选择性（高达 92 : 8 er）。该反应代表了轴向手性烯烃-吲哚骨架的首次催化对映选择性构建，这将为阻转异构杂环家族，尤其是轴向手性吲哚化合物家族增加一个新成员。
• Three-component heteroannulation for tetrasubstituted furan construction enabled by successive defluorination and dual sulfonylation relay
  作者：Song-Zhou Cai、Danhua Ge、Li-Wen Sun、Weidong Rao、Xin Wang、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1039/d0gc03922e

  日期：——

  modular and regioselective approach proceeded via an unprecedented sequence of successive defluorination, dual sulfonylation, and annulation relay, along with four C(sp3)–F bonds cleaved and two new C–S bonds formed. In addition, this transition metal-free C–F bond functionalization which is amenable to gram-scale synthesis occurred under mild reaction conditions and has broad substrate scope and excellent

  利用一锅多步多级联反应的合成策略特别受关注。在此，已经开发了一种有效的多氟烷基过氧化物与亚磺酸盐的三组分串联反应，用于容易地构建氟代烷基化的四取代呋喃衍生物。发现DABCO和Cs 2 CO 3的组合对于反应成功是必不可少的。这种模块化和区域选择性的方法是通过空前的依次进行连续除氟，双重磺酰化和环化反应以及四个C（sp 3）–F键断裂，形成了两个新的C–S键。另外，这种适合克级合成的无过渡金属的C-F键官能化反应在温和的反应条件下发生，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该脱氟方案还使复杂化合物的后期功能化成为可能，从而有可能在药物开发中找到合成用途。
• Copper(I)-Catalyzed Desulfinative Carboxylation of Sodium Sulfinates using Carbon Dioxide
  作者：Song Sun、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201500101

  日期：2015.6.15

  A copper(I)‐catalyzed desulfinative carboxylation of sodium sulfinates using carbon dioxide has been developed. This reaction showed wide functional group tolerance. A series of sodium aryl‐ and alkenylsulfinates could be converted into the corresponding carboxylic acids in good to excellent yields. Additionally, the reaction mechanism was studied by in situ NMR analysis and isotopic labeling experiments

  已经开发了使用二氧化碳的铜（I）催化亚磺酸钠的脱硫羧化反应。该反应显示出宽泛的官能团耐受性。一系列芳基亚磺酸钠和链烯基亚磺酸钠可以很好的转化为相应的羧酸。另外，通过原位NMR分析和同位素标记实验研究了反应机理。
• A Synthetic Route to Alkyl−Pt^III Dinuclear Complexes from Olefins and Its Implication on the Olefin Oxidation Catalyzed by Amidate-Bridged Pt^III Dinuclear Complexes
  作者：Kazuko Matsumoto、Yuji Nagai、Jun Matsunami、Kazuhiro Mizuno、Takeya Abe、Ryosuke Somazawa、Jun Kinoshita、Hideo Shimura

  DOI：10.1021/ja971129k

  日期：1998.4.1

  ligand) catalyze oxidation of olefins in acidic aqueous solution. Linear olefins are oxidized to ketones, whereas cyclic olefins are oxidized to epoxides. GC−MS analysis of the oxidation products obtained from the reaction in H218O showed that the oxygen atoms in the products are exclusively from water, suggesting that the reaction mechanism is basically similar to that of the Wacker reaction. In accordance

  酰胺化物桥连的 PtIII 双核配合物 [Pt2(NH3)4(Am)2(H2O)2]4+（Am = 酰胺化物配体）在酸性水溶液中催化烯烃氧化。直链烯烃被氧化成酮，而环烯烃被氧化成环氧化物。在 H218O 中反应得到的氧化产物的 GC-MS 分析表明产物中的氧原子完全来自水，表明反应机理与瓦克反应基本相似。根据这种机制，已发现新戊酰胺桥连的 PtIII 配合物 [PtIII2(NH3)4((CH3)3CCONH)2(H2O)2]4+ 与烯烃反应生成烷基配合物。在酸性水溶液中与4-戊烯-1-醇和乙二醇乙烯基醚反应分别得到[PtIII2(NH3)4((CH3)3CCONH)2(CH2CHO)](NO3)3·H2O(9)。这两种化合物的结构已通过 X 射线衍射分析和 1H、13C 和 195Pt NMR 光谱学证实。9 的 1H NMR 表明 π- 和 σ-配合物均在 D2O 中处于平衡状态，尽管