2,4,5-trifluoro-6-methylisophthalic acid | 142603-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trifluoro-6-methylisophthalic acid
• 英文别名: 2,4,5-trifluoro-6-methylbenzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 142603-49-4
• 化学式: C₉H₅F₃O₄
• 分子量: 234.132
• InChiKey: SJBABZNJWCYYMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trifluoro-6-methylisophthalic acid 以 Hostarex A 327 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-3,4,6-三氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of trifluorobenzoic acids

  摘要：

  本发明涉及一种制备三氟苯甲酸的方法，其化学式为其中R为直链或支链烷基，其碳原子数为1到6，未取代的苯基，含有1到4个碳原子的每个烷基或烷氧基的取代苯基，或者具有7到12个碳原子的芳杂环基，包括将化合物的反应式其中R1和R2相同或不同，且为-CN、-COOR3（其中R3为H、Li、Na、K、MgCl、MgBr、MgI、½Mg、½Ca或具有1到6个C原子的烷基）或者-CONR4R5（其中R4和R5相同或不同，且为具有1到6个C原子的烷基）与至少一种有机金属化合物的反应式CuR、CuLiR2、MgXR、ZnR3、LiR、AlX2R、AlXR2AlR3、Al2Cl3R3（其中R如式（1）所定义，X为Cl、Br或I）在惰性溶剂的存在下，在-80到+150°C的范围内反应，将反应产物在0到250°C的条件下在水的存在或缺席中处理，并在80到280°C的条件下脱羧产生三氟异苯二甲酸。

  公开号：

  US06362365B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trifluoro-6-methylisophthalonitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.4 g的产率得到2,4,5-trifluoro-6-methylisophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of trifluorobenzoic acids

  摘要：

  本发明涉及一种制备三氟苯甲酸的方法，其化学式为其中R为直链或支链烷基，其碳原子数为1到6，未取代的苯基，含有1到4个碳原子的每个烷基或烷氧基的取代苯基，或者具有7到12个碳原子的芳杂环基，包括将化合物的反应式其中R1和R2相同或不同，且为-CN、-COOR3（其中R3为H、Li、Na、K、MgCl、MgBr、MgI、½Mg、½Ca或具有1到6个C原子的烷基）或者-CONR4R5（其中R4和R5相同或不同，且为具有1到6个C原子的烷基）与至少一种有机金属化合物的反应式CuR、CuLiR2、MgXR、ZnR3、LiR、AlX2R、AlXR2AlR3、Al2Cl3R3（其中R如式（1）所定义，X为Cl、Br或I）在惰性溶剂的存在下，在-80到+150°C的范围内反应，将反应产物在0到250°C的条件下在水的存在或缺席中处理，并在80到280°C的条件下脱羧产生三氟异苯二甲酸。

  公开号：

  US06362365B1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Trifluorbenzoesäuren
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP1002786A1

  公开（公告）日：2000-05-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Trifluorbenzoesäuren der Formel worin R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, einen unsubstituierten Phenylrest, einen substituierten Phenylrest, der ein oder zwei Alkyl- oder Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen enthält, oder einen araliphatischen Rest mit 7 bis 12 C-Atomen steht, indem man eine Verbindung der Formel worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für -CN, -COOR3, wobei R3 H, Li, Na, K, MgCl, MgBr, MgJ, ½Mg, ½Ca oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen ist, oder -CONR4R5, wobei R4 und R5 gleich oder verschieden sind und einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten, stehen, mit wenigstens einer metallorganischen Verbindung der Formel CuR, CuLiR2, MgXR, ZnR2, LiR, AlX2R, AlXR2, AlR3 oder Al2Cl3R3, wobei R die in Formel (1) angegebene Bedeutung hat und X für Cl, Br oder J steht, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei -80 bis +150°C umsetzt, das Reaktionsprodukt in Gegenwart von Wasser in Abwesenheit oder Anwesenheit einer Säure bei 0 bis 250°C behandelt und die dabei entstehende Trifluorisophthalsäure der Formel bei 80 bis 280°C decarboxyliert.

  本发明涉及一种制备式三氟苯甲酸的工艺 式中，R 是具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基、未取代的苯基、含有 1 至 4 个碳原子的一个或两个烷基或烷氧基的取代苯基、或具有 7 至 12 个碳原子的芳香族基。 式中 R1 和 R2 相同或不同且为-CN、-COOR3（其中 R3 为 H、Li、Na、K、MgCl、MgBr、MgJ、½Mg、½Ca 或具有 1 至 6 个碳原子的烷基）或-CONR4R5（其中 R4 和 R5 相同或不同且为具有 1 至 6 个碳原子的烷基）的化合物，与至少一种式为 CuR、CuLiR2、MgXR、ZnR2、LiR、AlX2R、AlXR2、AlR3 或 Al2Cl3R3，其中 R 具有式（1）中给出的含义，X 为 Cl、Br 或 J，在惰性溶剂存在下，在 -80 至 +150°C 下处理反应产物，在无酸或有酸存在下，在 0 至 250°C 下在水存在下处理反应产物，并将得到的式中的三氟间苯二甲酸脱羧 在 80 至 280°C 下脱羧。
• US6362365B1
  申请人：——

  公开号：US6362365B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• Preparation of trifluorobenzoic acids
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US06362365B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  The present invention relates to a process for preparing trifluorobenzoic acids of the formula in which R is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 6 C-atoms, an unsubstituted phenyl radical, a substituted phenyl radical which contains one or two alkyl or alkoxy groups having in each case 1 to 4 C atoms, or an araliphatic radical having 7 to 12 C atoms, which comprises reacting a compound of the formula in which R1 and R2 are identical or different and are —CN, —COOR3, where R3 is H, Li, Na, K, MgCl, MgBr, MgI, ½Mg, ½Ca or an alkyl radical having 1 to 6 C atoms, or —CONR4R5, where R4 and R5 are identical or different and are an alkyl radical having 1 to 6 C atoms, with at least one organometallic compound of the formula CuR, CuLiR2, MgXR, ZnR3, LiR, AlX2R, AlXR2AlR3 Al2Cl3R3, where R is as defined in formula (1) and X is Cl, Br or I, in the presence of an inert solvent at from −80 to +150° C., treating the reaction product in the presence of water in the absence or presence of an acid at from 0 to 250° C. and decarboxylating the resulting trifluoroisophthalic acid of the formula at from 80 to 280° C.

  本发明涉及一种制备三氟苯甲酸的方法，其化学式为其中R为直链或支链烷基，其碳原子数为1到6，未取代的苯基，含有1到4个碳原子的每个烷基或烷氧基的取代苯基，或者具有7到12个碳原子的芳杂环基，包括将化合物的反应式其中R1和R2相同或不同，且为-CN、-COOR3（其中R3为H、Li、Na、K、MgCl、MgBr、MgI、½Mg、½Ca或具有1到6个C原子的烷基）或者-CONR4R5（其中R4和R5相同或不同，且为具有1到6个C原子的烷基）与至少一种有机金属化合物的反应式CuR、CuLiR2、MgXR、ZnR3、LiR、AlX2R、AlXR2AlR3、Al2Cl3R3（其中R如式（1）所定义，X为Cl、Br或I）在惰性溶剂的存在下，在-80到+150°C的范围内反应，将反应产物在0到250°C的条件下在水的存在或缺席中处理，并在80到280°C的条件下脱羧产生三氟异苯二甲酸。