tert-butyl methyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)carbamate | 1648929-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl methyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)carbamate
• 英文别名: tert-butylN-methyl-N-[2-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-yl]carbamate；tert-butyl N-methyl-N-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1648929-99-0
• 化学式: C₁₅H₂₈BNO₄
• 分子量: 297.203
• InChiKey: LXCWVVWYJTWTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(苯氧基甲基)苯 、 tert-butyl methyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)carbamate 在 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到tert-butyl methyl(2-(4-(phenoxymethyl)phenyl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型芳基烯丙基炔丙基胺作为神经保护性，有效和选择性单胺氧化酶B抑制剂，可治疗帕金森氏病

  摘要：

  为了开发新型神经保护剂，合成了新型芳基烯基炔丙基胺的文库，并测试了其对单胺氧化酶的抑制活性。由此，鉴定出许多高效且选择性的单胺氧化酶B抑制剂。在体外研究中，还分别用6-OHDA和鱼藤酮处理过的PC-12细胞测试了所选化合物的神经保护作用。观察到一些测试的化合物在用神经毒素处理过的PC-12细胞中存活率显着提高。这表明这些炔丙基胺能够赋予针对毒素作用的保护作用，并且还可以被认为是新型疾病缓解帕金森氏病的药物，这是治疗帕金森氏病非常需要的药物。

  DOI：

  10.1021/jm501722s
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phenolate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 tert-butyl methyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。

  公开号：

  WO2015087094A1