(1R,2S,3R,5R,8aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diol | 1207677-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R,8aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diol
• 英文别名: (-)-steviamine；steviamine；(1R,2S,3R,5R,8aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2-diol
• CAS: 1207677-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: WWCHNEZLPVURTG-IGORNWKESA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 104.58h， 生成 (1R,2S,3R,5R,8aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-甜菊胺及其类似物的简便合成及其糖苷酶抑制活性†

  摘要：

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40374b

文献信息

• TREATMENT OF LYSOSOMAL STORAGE DISORDERS AND OTHER PROTEOSTATIC DISEASES
  申请人：De Moor Olivier

  公开号：US20110237538A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Described are various compounds, in particular iminosugars, and methods for the treatment of proteostatic diseases, in particular lysosomal storage disorders. The compound may be a pharmacoperone of an enzyme selected from: (a) Acid alpha-glucosidase; (b) Acid beta-glucosidase; (c) glucocerebrosidase; (d) alpha-Galactosidase A; (e) Acid beta-galactosidase; (f) beta-Hexosaminidase A; (g) beta-Hexosaminidase B; (h) Acid sphingomyelinase; (i) Galactocerebrosidase; (j) Acid ceramidase; (k) Arylsulfatase A; (l) alpha-L-Iduronidase; (m) Iduronate-2-sulfatase; (n) Heparan N-sulfatase; (o) alpha-N-Acetylglucosaminidase; (p) Acetyl-CoA: alpha-glucosaminide N-acetyltransferase; (q) N-Acetylglucosamine-6-sulfate sulfatase; (r) N-Acetylgalactosamine-6-sulfate sulfatase; (s) Acid beta-galactosidase; (t) Arylsulfatase B; (u) beta-Glucuronidase; (v) Acid alpha-mannosidase; (w) Acid beta-mannosidase; (x) Acid alpha-L-fucosidase; (y) Sialidase; and (z) alpha-N-acetylgalactosaminidase.
• Concise synthesis of (−)-steviamine and analogues and their glycosidase inhibitory activities
  作者：Nadechanok Jiangseubchatveera、Marc E. Bouillon、Boonsom Liawruangrath、Saisunee Liawruangrath、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/c3ob40374b

  日期：——

  found to have in general poor inhibitory activity against most enzymes. The 10-nor analogues however, showed 50–54% inhibition of α-L-rhamnosidase from Penicillium decumbens while one of these, 10-nor-steviamine, showed 51% inhibition of N-acetyl-β-D-glucosaminidase (from Jack bean) at the same concentration (760 μM).

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。