2-bromo-5-(2-nitro-vinyl)-thiophene | 28783-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-5-(2-nitro-vinyl)-thiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-(2-nitroethenyl)thiophene
• CAS: 28783-33-7
• 化学式: C₆H₄BrNO₂S
• 分子量: 234.073
• InChiKey: VMIGRGQTEFNKMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(2-nitro-vinyl)-thiophene 在 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [2-(5-bromo-thiophen-2-yl)-ethyl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。

  公开号：

  US20140045872A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 硝基甲烷 、 sodium hydroxide 以 乙醇 为溶剂， 以to afford 3 g of the product (48.99% yield)的产率得到2-bromo-5-(2-nitro-vinyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  17α-hydroxylase/C17,20-lyase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)的衍生物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n的定义如本文所述。还提供了化合物(I)的氘代衍生物。

  公开号：

  US08946260B2

文献信息

• [EN] 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 17?-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012035078A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• Asymmetric Organocatalytic Cascade Michael/Michael/Henry Reaction Sequence: Control of All Stereocenters in One Cyclohexane Skeleton
  作者：Zhifeng Mao、Yaomei Jia、Zhaoqing Xu、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200008

  日期：2012.5.21

  The highly diastereo‐ and enantioselective relay cascade Michael/Michael/Henry reaction catalyzed by combination of readily available diphenylprolinol silyl ether and the quinine thiourea in a one‐pot fashion has been developed. Up to 70% yield and up to >99% enantioselectivity of the single major isomer were obtained from the cascade reactions.

  已经开发出了一种高非对映选择性和对映选择性中继级联Michael / Michael / Henry反应，该反应通过容易获得的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和奎宁硫脲的单锅法进行催化。从级联反应中获得了单一主要异构体的最高70％的收率和最高> 99％的对映选择性。
• Oxidative [3+2]-annulation of nitroalkenes and azolium ylides in the presence of Cu(<scp>ii</scp>): efficient synthesis of [5,5]-annulated N-fused heterocycles
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1039/d1nj05332a

  日期：——

  A facile synthesis of [5,5]-annulated N-fused heterocycles – pyrrolo[2,1-b]thiazoles and pyrrolo[1,2-b]indazoles via oxidative [3+2]-annulation between nitroalkenes and azolium ylides in the presence of copper(II) was developed. The reaction proceeds in mild conditions with the copper(II) trifluoroacetate/2,6-lutidine system. The method is applicable to a broad range of nitroalkenes and azolium salts

  通过硝基烯烃和唑鎓叶立德之间的氧化 [3+2] -环化，轻松合成 [5,5]-环化 N-稠杂环 - 吡咯并 [2,1- b ] 噻唑和吡咯并 [1,2- b ] 吲唑铜（II）的存在被开发出来。该反应在温和条件下使用三氟乙酸铜 ( II )/2,6-二甲基吡啶体系进行。该方法适用于广泛的硝基烯烃和唑盐，以中等至良好的产率提供目标 N-稠杂环。在 α-氟硝基烯烃的情况下，通过这种方法获得了独特的氟化衍生物。
• Ionic liquid-promoted stereoselective [3 + 2] cycloaddition of 1-hetaryl-2-nitroethenes to azomethine imines generated in situ
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Margarita A. Epishina、Vadim V. Kachala、Vladimir V. Kuznetsov、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.07.009

  日期：2013.7

  Ionic liquids facilitate regio- and stereoselective [3+2] cycloaddition of 1-hetaryl-2-nitroethenes to azomethine imines generated catalytically from 6-Ar-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in the presence of BF3 center dot Et2O. The similar reaction is possible in MeCN only for azomethine imine with Ar = 2,4-(MeO)(2)C6H3 to give a mixture of two diastereomers.
• 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS
  申请人：Bock Mark Gary

  公开号：US20140045872A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。