methyl (6R,7R)-7-[(6-methoxy-6-oxohexanoyl)amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 112078-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (6R,7R)-7-[(6-methoxy-6-oxohexanoyl)amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 112078-62-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 370.426
• InChiKey: SJBTZEXZGAGNNO-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-1-aza-3-methyl-7-(m-carboxypentanamido)-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>oct-2-ene carboxylic acid 生成 methyl (6R,7R)-7-[(6-methoxy-6-oxohexanoyl)amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;CRABBE, M. JAMES;KNIGHT, GRAHAM;NOM+, TETRAHEDRON,(1987) N 13, 3009-3014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The emzymatic ring expansion of penicillins to cephalosporins : side chain specificity
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、M.James Crabbe、Graham Knight、Takashi Nomoto、Christopher J. Schofield、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86840-x

  日期：1987.1

  Structural variants of the acylamino side chain of penicillins have been tested as substrates for Deacetoxy/Deacetyl Cephalosporin C Synthetase from CO 728. A six carbon chain terminating in a carboxyl group was found to permit efficient ring expansion to cephems, with the exception of δ-(-α-aminoadipoyl).1

  已经测试了青霉素的酰基氨基侧链的结构变异体作为来自CO 728的脱乙酰氧基/脱乙酰基头孢菌素C合成酶的底物。发现一个终止于羧基的6个碳链可以使环有效地扩环到头孢烯，但δ- （-α-氨基己二酰基）。1个
• Enzymatic ring expansion of penicillins to cephalosporins: side chain specificity
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Janice B. Coates、M. James C. Crabbe、John W. Keeping、Graham C. Knight、Takashi Nomoto、Christopher J. Schofield、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1039/c39870000374

  日期：——

  Structural variants on the acylamino-side chains of penicillins as substrates for the ring expansion enzyme from Cephalosporium acremonium CO728 show that a six carbon chain terminating in a carboxy group permits efficient conversion into cephems with the exception of δ-(L-α-aminoadipoly)[5-(5S)-amino-5-carboxypentanoyl].

  青霉素的酰基氨基侧链上的结构变体，作为顶头孢霉CO728扩环酶的底物，表明除羧基端的δ-（L -α-氨基二聚体）外，六个羧基端的碳链可以有效地转化为phe烯[5-（5S）-氨基-5-羧基戊酰基]。