(6Z)-6-[(2-hydroxyethylamino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one | 1952-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (6Z)-6-[(2-hydroxyethylamino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (E)-2-(((2-hydroxyethyl)imino)methyl)phenol；2-(salicylideneamino)-1-hydroxyethane；2-salicylideneamino hydroxyethane；2-salicylideneaminoethanol；2-{[(2-hydroxyethyl)imino]methyl}-phenol；2-(((2-hydroxyethyl)imino)methyl)phenol；2-{[(2-hydroxyethyl)imino]methyl}phenol
• CAS: 1952-38-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: PVOPOJUNKWJIBJ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.1608 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-6-[(2-hydroxyethylamino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-{[(2-羟基乙基)氨基]甲基}苯酚
  参考文献：
  名称：

  Fixed stereochemical control in the synthesis of new mono- and disubstituted 2-phenyl-6-aza-1,3-dioxa-2-borabenzocyclononenes

  摘要：

  五种新的硼酸酯2-苯基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6a–e）是由取代的2-[(2-羟乙基氨基)甲基]苯酚（4a–e）和苯硼酸（5）在苯-乙醇（4:1）混合物中制备的。三齿配体4a–e和硼酸酯6a–e通过¹H、¹³C、¹⁵N和2D-NMR（HETCOR、NOESY和COLOC）实验、FT-IR、质谱和元素分析以及硼衍生物的¹¹B NMR进行表征。获得了适合的2-[(2-羟乙基氨基)甲基]苯酚盐酸盐（4a）、顺式-2-苯基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6a）、（2S,5R,6S）-2,5-二苯基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6b）和（2S,4R,5R,6S）-2,4-二苯基-5-甲基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6e）的适当单晶，并讨论了它们的结构。6a、6b和6e的X射线结构以及NMR数据表明，氮原子和硼原子的构型均为"S"，环内融合是顺式的。使用半经验（SAM1）研究计算了所有可能立体异构体的能量，显示出稳定性随着硼原子的四面体特性（THC）增加以及N[Formula: see text]B键距减小而增加，与实验结果和以往关于氨基酸硼酸酯的工作相一致。关键词：硼化合物、X射线结构、NMR、硼酸酯、合成。

  DOI：

  10.1139/v02-109
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 C.I.酸性橙108 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6Z)-6-[(2-hydroxyethylamino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fixed stereochemical control in the synthesis of new mono- and disubstituted 2-phenyl-6-aza-1,3-dioxa-2-borabenzocyclononenes

  摘要：

  五种新的硼酸酯2-苯基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6a–e）是由取代的2-[(2-羟乙基氨基)甲基]苯酚（4a–e）和苯硼酸（5）在苯-乙醇（4:1）混合物中制备的。三齿配体4a–e和硼酸酯6a–e通过¹H、¹³C、¹⁵N和2D-NMR（HETCOR、NOESY和COLOC）实验、FT-IR、质谱和元素分析以及硼衍生物的¹¹B NMR进行表征。获得了适合的2-[(2-羟乙基氨基)甲基]苯酚盐酸盐（4a）、顺式-2-苯基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6a）、（2S,5R,6S）-2,5-二苯基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6b）和（2S,4R,5R,6S）-2,4-二苯基-5-甲基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6e）的适当单晶，并讨论了它们的结构。6a、6b和6e的X射线结构以及NMR数据表明，氮原子和硼原子的构型均为"S"，环内融合是顺式的。使用半经验（SAM1）研究计算了所有可能立体异构体的能量，显示出稳定性随着硼原子的四面体特性（THC）增加以及N[Formula: see text]B键距减小而增加，与实验结果和以往关于氨基酸硼酸酯的工作相一致。关键词：硼化合物、X射线结构、NMR、硼酸酯、合成。

  DOI：

  10.1139/v02-109

文献信息

• Synthesis and molecular structures of dimeric boron compounds
  作者：Victor Barba、Rolando Luna、Dolores Castillo、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00285-0

  日期：2000.6

  [B(SAE)(m-F, m-FC6H3)]2 (3j) and [B(SAE)(o-F, o-FC6H3)]2 (3k), prepared by condensation of 2-salicylideneamino hydroxyethane (H2SAE) with arylboronic acids such as amino-, trifluoromethyl-, bromo-, formyl-, acetyl-, ethoxy- and difluoro-boronic acid allowed a study of the influence of different substituents in the B-phenyl moiety on coordination of the boron atom. In all cases, dimeric derivatives were formed

  一系列的11个新的二聚硼螯合物：[B（SAE）（米-NH 2 C 6 ħ 4）] 2（图3a），[B（SAE）（p -CF 3 C 6 ħ 4）] 2（图3b），[B（SAE）（p -CHOC 6 ħ 4）] 2（图3C），[B（SAE）（p -BrC 6 ħ 4）] 2（3D），[B（SAE） （p -EtOC 6 ħ 4）] 2（3E），[B（SAE）（米-CH 3 COC 6 ħ 4）] 2（3F），[B（SAE）（p -CH 3 COC 6 ħ 4）] 2（3克）， [B（SAE）（邻-女，p -FC 6 ħ 3）] 2（3H），[B（SAE）（间-女，p -FC 6 ħ 3）] 2（3I）， [B（SAE）（m- F，m-FC 6 ħ 3）] 2（3J）和[B（SAE）（邻-楼ö -FC 6 ħ 3）] 2（3K），由2-亚水杨基氨基羟基的缩合来制备（H 2
• Study of the Reaction of Tridentate Ligands with Ferrocenyl Boronic Acid
  作者：Victor Barba、Rubí Xochipa、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1002/ejic.200300337

  日期：2004.1

  Evaluation of the reactivity of eight tridentate ligands derived from amino alcohols and salicylaldehyde, 2-hydroxyacetophenone, or 2-hydroxybenzophenone with ferrocenyl boronic acid has shown that the reaction leads to both monomeric and dimeric ferrocenyl boronates. A coordinative N−B bond is essential to give the tetrahedral boron atoms that are responsible for the formation of heterobicyclic structures

  对源自氨基醇和水杨醛、2-羟基苯乙酮或 2-羟基二苯甲酮的八种三齿配体与二茂铁基硼酸的反应性的评估表明，该反应产生单体和二聚二茂铁基硼酸酯。配位的 NB 键对于提供四面体硼原子是必不可少的，这些硼原子负责形成含有六、七和十个成员的杂双环结构。所有化合物的纯度和特性均通过分析和多核（1H、11B、13C）磁共振光谱数据明确确定。此外，二聚体 (2a) 和单体 (5b) 硼配合物的结构是通过 X 射线衍射分析建立的。二聚体化合物包含一个船-椅-船构象的十元环，而单体化合物具有椅子构象的七元环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Agent for coloring fibers and method for temporarily coloring fibers
  申请人：——

  公开号：US20020172651A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The object of the present invention is a preparation for coloring fibers, which is prepared before use by mixing an acidic component (A1), containing at least one enamine of Formula (I)/(Ia) with a component (A2), containing a Schiff's base of Formula (II) 1 as well as a method for temporarily coloring fibers, for which the coloration, obtained with the aforementioned coloring agent, can be removed once again at any time by a sulfite-colorizing agent.

  本发明的对象是一种用于染色纤维的制剂，该制剂在使用前通过混合含有至少一种Formula（I）/（Ia）的恩胺的酸性组分（A1）与含有Formula（II）的席夫碱基的组分（A2）制备而成。同时提供了一种临时染色纤维的方法，其中使用上述染色剂获得的着色可以随时通过亚硫酸盐染色剂再次去除。
• Metal-based ethanolamine-derived compounds: a note on their synthesis, characterization and bioactivity
  作者：Muhammad Amjad、Sajjad H. Sumrra、Muhammad Safwan Akram、Zahid H. Chohan

  DOI：10.1080/14756366.2016.1220375

  日期：2016.11.4

  Metal-based ethanolamines, (L1)-(L4) coordinated with Co(II), Cu(II), Ni(II) and Zn(II) metals in 1:2 (metal:ligand) molar ratio to produce new compounds have been reported. These compounds were screened for their bactericidal/fungicidal activity against a number of bacterial (Escherichia coli, Shigella flexneri, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella typhi, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis)

  金属基乙醇胺，（L1）-（L4）与Co（II），Cu（II），Ni（II）和Zn（II）金属按1：2（金属：配体）摩尔比配位以生成新化合物被报道。筛选了这些化合物对多种细菌（大肠杆菌，志贺氏志贺氏菌，铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和真菌菌株（长毛癣菌，白色念珠菌，微孢曲霉，微孢子虫）的杀菌/杀真菌活性。茄形镰刀菌（Fusarium solani）和光滑念珠菌（Candida glabrata）对着称为卤虫的虾类。筛选结果表明，由于螯合，金属络合物比未络合的配体具有更高的针对一种或多种细菌/真菌物种的活性。与其他配体相比，该配体（L4）具有良好的细菌和真菌活性。抗菌结果表明，（L4）的Zn（II）配合物（16）是最有效的配合物，同一配体（L4）的Co（II）配合物（14）具有最高的抗真菌活性。
• 5-Aryl-1.3.3.-trimethyl-2-methylene-indoline derivatives and salts thereof, methods for the production and use of said compounds for the temporary coloration of fibres
  申请人：——

  公开号：US20030213071A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A method for the synthesis of 5-aryl-1,3,3,-trimethyl-2-methylene-indoline derivatives of Formula (I) or its salts of Formula (Ia) 1 wherein 1 mole of a 5-aryl-2,3,3-trimethyl-3H-indole derivative of Formula (VII) is reacted for 1 to 44 hours at a temperature of 20° to 180° C. in an apolar, aprotic or polar, protic or polar aprotic solvent with 1 to 50 moles of a compound of Formula R1-A; new compounds of Formulas (I)/(Ia) and (V), obtainable by this method 2 as well as an agent containing at least one compound of Formula (I)/(Ia) and a carbonyl/inune compound for dyeing keratinic fibers and a method for temporarily dyeing keratin fibers, for which the keratin fiber is dyed with the aforementioned agent and the dyeing, so obtained, is removed again at any later time by a sulfite preparation.

  一种合成式(I)的5-芳基-1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚衍生物或式(Ia)的盐的方法，其中1摩尔的式(VII)的5-芳基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚衍生物在无极性，无质子或极性，质子或极性无质子溶剂中与1至50摩尔的式R1-A的化合物在20℃至180℃的温度下反应1至44小时；通过该方法获得的新化合物包括式(I)/(Ia)和(V)；以及一种含有至少一种式(I)/(Ia)化合物和用于染色角质纤维的羰基/不饱和化合物的制剂和一种暂时染色角质纤维的方法，其中将角质纤维染色剂染色，所得的染色可以在以后的任何时候通过亚硫酸盐制剂去除。