2-methylsulfanyl-propionic acid anilide | 54394-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-propionic acid anilide
• 英文别名: α-Methylmercapto-propionsaeure-anilid；2-Methylmercapto-propionsaeure-anilid；S-Methyl-thiomilchsaeure-anilid；α-Methylthio-propionanilid；2-(Methylthio)propananilid；2-(Methylsulfanyl)-N-phenylpropanamide；2-methylsulfanyl-N-phenylpropanamide
• CAS: 54394-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• mdl: MFCD24390755
• 分子量: 195.285
• InChiKey: ISSKRHBLGBUSFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-propionic acid anilide 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(N-phenyl)methyl(methylthio)ketenimine
  参考文献：
  名称：

  C-磺苯基酮亚胺的合成与反应

  摘要：

  （1a，b）与异氰酸苯酯的霍纳-维蒂希反应或酰胺的脱水（4c -g）以中等产率得到了C-磺苯基酮亚胺（3a-g）。（3b）通过分子内环化而热解得到2-乙氧基-3-苯基硫代喹啉-4-醇（7），并且（3e）和（3f）与CN-二苯基硝酮的反应得到3-甲基硫代吲哚酮（10a）和（10b） ， 分别。

  DOI：

  10.1039/p19810002727
• 作为产物：
  描述：

  α-Methylthiopropiophenon-syn-oxim 生成 2-methylsulfanyl-propionic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  贝克曼分裂与重排。第七部分。α-甲硫基酮肟的裂解和环化。碎裂反应27号

  摘要：

  α-甲硫基丙酮抗肟对甲苯磺酸酯（甲苯磺酸盐）（12b）片段在80％乙醇中定量产生苄腈和亚甲基ide离子15。的顺式异构体，然而，经历贝克曼重排。α-甲硫基异丁环酮一种抗肟甲苯磺酸酯（13b）的断裂伴随环化成1,2-噻嗪-1-鎓离子27，后者通过亚氨基29水解为酮硫醚20和酮亚砜。30日。α-烷硫基抗酮肟甲苯磺酸酯12b和13b与同型肟甲苯磺酸酯16b和17b的速率的比较表明，硫原子强烈地促进了片段化和环化。而既抗-and顺式α氨基酮肟衍生物的异构体定量片段，只有抗α -烷硫基酮肟衍生物的异构体经历容易碎裂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570833

文献信息

• Methyleneketenes and methylenecarbenes. VII. Evidence for the pyrolytic generation of methyleneketene (propadienone)
  作者：RFC Brown、FW Eastwood、GL McMullen

  DOI：10.1071/ch9770179

  日期：——

  Oxidation of 2,2,5-trimethyl-5-phenylseleno-1,3-dioxan-4,6-dione with m-chloroperbenzoic acid in methylene chloride gives a solution containing 2,2-dimethylspiro[1,3-dioxan-5,2'-oxiran]-4,6-dione and the unstable 2,2-dimethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4,6-dione, which forms stable adducts with cyclohexadiene and cyclopentadiene. Flash vacuum pyrolysis of the cyclopentadiene adduct over the temperature range 460- 570° and detection of the components present in the pyrolysate by mass spectrometry showed that cyclopentadiene, acetone, carbon dioxide and methyleneketene (CH2=C=C=O) are formed; the last breaks down into acetylene and carbon monoxide at higher temperatures (520-570°). Infrared measurements on the pyrolysis products kept at liquid nitrogen temperature showed absorption near 2100 cm-1 which is attributed to methyleneketene. Reaction of the pyrolysate with aniline vapour or methanol vapour yielded acrylanilide and methyl acrylate respectively. Pyrolysis in the absence of trapping agents gave a glassy solid on an uncooled glass surface. This solid is considered to be formed by addition of methyleneketene to 2,2-dimethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4,6- dione. Methanolysis of the solid and esterification with diazomethane gave dimethyl 2-methoxycarbonyl-4-methylenepentanedioate.

  2,2,5-三甲基-5-苯基硒-1,3-二氧杂环戊烷-4,6-二酮在二氯甲烷中与间氯过苯甲酸发生氧化反应，生成含有以下成分的溶液 用间氯过苯甲酸在二氯甲烷中进行氧化，得到的溶液中含有 2,2-二甲基螺[1,3-二氧杂环戊烷-5,2'-环氧乙烷]-4,6-二酮和不稳定的 2,2-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4,6-二酮的溶液。 环己二烯和环戊二烯形成稳定的加合物。环戊二烯加合物在 在 460-570° 的温度范围内对环戊二烯加合物进行闪烁真空热解，并检测热解产物中的成分。 通过质谱法检测热解产物中的成分，结果表明环戊二烯、丙酮、二氧化碳和甲烷都含有环戊二烯、 丙酮、二氧化碳和亚甲基乙烯（CH2=C=C=O）； 最后一种在较高温度下（520-570°）分解成乙炔和一氧化碳。 (520-570°).在液氮温度下对热解产物进行的红外线测量显示，在 2100° 附近有吸收。 在液氮温度下对热解产物进行的红外测量显示，2100 cm-1 附近的吸收 2100 cm-1 附近的吸收归因于亚甲基乙烯。将热解产物与苯胺蒸气或甲醇蒸气反应 分别生成丙烯酰苯胺和丙烯酸甲酯。 在没有捕集剂的情况下进行热解，会在未冷却的玻璃表面上生成玻璃状固体。 玻璃表面形成玻璃状固体。这种固体被认为是在 2,2-二甲基-5-丙烯酸甲酯中加入亚甲基酮而形成的。 加到 2,2-二甲基-5-亚甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮中形成的。该固体的甲醇分解 与重氮甲烷进行酯化反应，得到 2-甲氧基羰基-4-亚甲基环戊二酸二甲酯。
• Beckurts; Frerichs; Hartwig, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2>74, p. 26
  作者：Beckurts、Frerichs、Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• MOTOYOSHIYA, J.;YAMAMOTO, IWAO;GOTOH, HARUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2727-2730
  作者：MOTOYOSHIYA, J.、YAMAMOTO, IWAO、GOTOH, HARUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of C-sulphenylketenimines
  作者：Jiro Motoyoshiya、Iwao Yamamoto、Haruo Gotoh

  DOI：10.1039/p19810002727

  日期：——

  The Horner–Wittig reaction of (1a,b) with phenyl isocyanate or dehydration of amides (4c–g) gave the C-sulphenylketenimines (3a–g) in moderate yields. Thermolysis of (3b) gave 2-ethoxy-3-phenylthioquinolin-4-ol (7)via intramolecular cyclization, and the reactions of (3e) and (3f) with CN-diphenylnitrone gave 3-methylthioindolones (10a) and (10b), respectively.

  （1a，b）与异氰酸苯酯的霍纳-维蒂希反应或酰胺的脱水（4c -g）以中等产率得到了C-磺苯基酮亚胺（3a-g）。（3b）通过分子内环化而热解得到2-乙氧基-3-苯基硫代喹啉-4-醇（7），并且（3e）和（3f）与CN-二苯基硝酮的反应得到3-甲基硫代吲哚酮（10a）和（10b） ， 分别。
• Beckmann Fragmentation and Rearrangement. Part VII. Fragmentation and cyclization of ?-methylthio-ketoximes. Fragmentation reactions no. 27
  作者：Cyril A. Grob、Junya Ide

  DOI：10.1002/hlca.19740570833

  日期：——

  however, undergoes a Beckmann rearrangement. The fragmentation of α-methylthio-isobutyropher one anti-oxime tosylate (13b) is accompanied by cyclization to the 1, 2-thiazetin-1-ium ion 27, which is hydrolyzed via the sulfimine 29 to the keto sulfide 20 and the keto sulfoxide 30. A comparison of the rates of the α-alkylthio anti-ketoxime tosylates 12b and 13b and of the homomorphous oxime tosylates 16b and

  α-甲硫基丙酮抗肟对甲苯磺酸酯（甲苯磺酸盐）（12b）片段在80％乙醇中定量产生苄腈和亚甲基ide离子15。的顺式异构体，然而，经历贝克曼重排。α-甲硫基异丁环酮一种抗肟甲苯磺酸酯（13b）的断裂伴随环化成1,2-噻嗪-1-鎓离子27，后者通过亚氨基29水解为酮硫醚20和酮亚砜。30日。α-烷硫基抗酮肟甲苯磺酸酯12b和13b与同型肟甲苯磺酸酯16b和17b的速率的比较表明，硫原子强烈地促进了片段化和环化。而既抗-and顺式α氨基酮肟衍生物的异构体定量片段，只有抗α -烷硫基酮肟衍生物的异构体经历容易碎裂。