dimethyl (Z)-(1-bromo-1-hexenyl)boronate | 91083-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-(1-bromo-1-hexenyl)boronate
• 英文别名: [(Z)-1-bromohex-1-enyl]-dimethoxyborane
• CAS: 91083-31-7
• 化学式: C₈H₁₆BBrO₂
• 分子量: 234.929
• InChiKey: PVKOTYIITAHVMQ-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-(1-bromo-1-hexenyl)boronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(E)-1-Bromo-1-iodo-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  卤代琥珀酰亚胺将链烯基硼酸温和转化为卤代链烯基卤

  摘要：

  烯基硼酸与卤代琥珀酰亚胺（NIS，NBS或NCS）反应，得到相应的具有相同几何形状的烯基卤化物。该方法适用于合成几何上纯净的（E）和（Z）烯基卤化物，以及1,1-和1,2-二卤代烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02262-7
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 、 dibromoborane-methyl sulfide complex 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到dimethyl (Z)-(1-bromo-1-hexenyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  有机oboranes。37.（Z）-1-烯基硼酸酯的合成与性质

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00087a013

文献信息

• Asymmetric Conjugate Alkenylation of Enones Catalyzed by Chiral Diols
  作者：T. Robert Wu、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ja0713734

  日期：2007.4.1

  Reaction of dimethyl alkenylboronates with alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of catalytic amounts of 3,3'-disubstituted binaphthols provides conjugate alkenylation products in good yields and with generally high (similar to 99:1 er) stereoselectivities.
• BROWN, H. C.;IMAI, TOSHIRO, ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 9, 1392-1395
  作者：BROWN, H. C.、IMAI, TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• BROWN H. C.; IMAI TOSHIRO; BHAT N. G., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5277-5282
  作者：BROWN H. C.、 IMAI TOSHIRO、 BHAT N. G.

  DOI：——

  日期：——
• Organoboranes. 37. Synthesis and properties of (Z)-1-alkenylboronic esters
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai

  DOI：10.1021/om00087a013

  日期：1984.9
• Mild conversion of alkenyl boronic acids to alkenyl halides with halosuccinimides
  作者：Nicos A. Petasis、Ilia A. Zavialov

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02262-7

  日期：1996.1

  Reaction of alkenyl boronic acids with halosuccinimides (NIS, NBS or NCS) gives the corresponding alkenyl halides with the same geometry. This method is suitable for the synthesis of geometrically pure (E) and (Z) alkenyl halides, as well as 1,1- and 1,2-dihaloalkenes.

  烯基硼酸与卤代琥珀酰亚胺（NIS，NBS或NCS）反应，得到相应的具有相同几何形状的烯基卤化物。该方法适用于合成几何上纯净的（E）和（Z）烯基卤化物，以及1,1-和1,2-二卤代烯烃。