更他氯铵中间体 | 22324-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 更他氯铵中间体
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-2-甲基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(+/-) cryptostyline III；(+/-)-cryptostyline III；cryptostyline III；(±)-Cryptostyline III；6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 22324-83-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: WAXADPYOTKIQBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126
• 闪点：
  128 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(methylsulfanyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 更他氯铵中间体
  参考文献：
  名称：

  外消旋1-芳基-四氢异喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  摘要开发了一条新的合成路线，用于制备天然产物隐甲菊碱I，II，III和1-苯基-6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。Liebeskind-Srogl钯催化的碳-碳交叉偶联方案用于总合成的关键步骤。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1564-y

文献信息

• Transition-Metal-Free Arylation of N-Alkyl-tetrahydroisoquinolines under Oxidative Conditions: A Convenient Synthesis of C1-Arylated Tetrahydro­isoquinoline Alkaloids
  作者：Kamal Singh、Satinder Kessar、Paramjit Singh、Pushpinder Singh、Manjot Kaur、Aanchal Batra

  DOI：10.1055/s-0034-1378337

  日期：——

  Abstract A simple protocol for the C1 arylation of tetrahydroisoquinolines with aryl Grignard reagents via diethyl azodicarboxylate (DEAD) mediated oxidative C–H activation under metal-free conditions has been developed. The target compounds, including some naturally occurring alkaloids, were obtained in moderate to good yields. A simple protocol for the C1 arylation of tetrahydroisoquinolines with

  摘要 已经开发了一种在无金属条件下通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）介导的氧化CH活化四氢异喹啉与芳基格氏试剂进行C1芳基化的简单协议。以中等至良好的产率获得了目标化合物，包括一些天然存在的生物碱。 已经开发了一种在无金属条件下通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）介导的氧化CH活化四氢异喹啉与芳基格氏试剂进行C1芳基化的简单协议。以中等至良好的产率获得了目标化合物，包括一些天然存在的生物碱。
• A One-Pot Synthesis of (±) Cryptostylines I, II, III
  作者：Somsak Ruchirawat、Vanida Bhavakul、Malinee Chaisupakitsin

  DOI：10.1081/scc-120015817

  日期：2003.1.4

  A one-pot synthesis of cryptostylines 1, 11, 111, via the Pictet-Spengler reaction is reported.
• Nucleophilic Addition of Lewis Acid Complexed α-Amino Carbanions to Arynes: Synthesis of 1-Aryl-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Esha Sharma、Yadwinder Deol

  DOI：10.1055/s-0033-1341239

  日期：——

  The direct C-1 arylation of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via coupling of alpha-amino carbanions derived from Lewis acid complexed tetrahydroisoquinolines and in situ generated arynes is described. This process provides an easy access to the title compounds and a new synthetic route to (+/-)-cryptostyline alkaloids.
• Takano, Seiichi; Suzuki, Mahito; Kijima, Atsushi, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 315 - 316
  作者：Takano, Seiichi、Suzuki, Mahito、Kijima, Atsushi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• A New Variant of the Internal<i>a</i>-Amidoalkylation Reaction: Synthesis of 1-Aryl-3-oxo-2,3-dihydroisoquinolines and Cryptostyline III
  作者：A. P. Venkov、L. K. Lukanov、N. M. Mollov

  DOI：10.1055/s-1982-29848

  日期：——