1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 20071-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(+/-) cryptostyline I；cryptostyline I；(+/-)-cryptostyline I；1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 20071-04-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: JFTOOEZYKZTOEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(methylsulfanyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  外消旋1-芳基-四氢异喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  摘要开发了一条新的合成路线，用于制备天然产物隐甲菊碱I，II，III和1-苯基-6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。Liebeskind-Srogl钯催化的碳-碳交叉偶联方案用于总合成的关键步骤。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1564-y

文献信息

• Synthesis of 1-aryltetrahydroisoquinoline alkaloids and their analogs
  作者：Sh. N. Zhurakulov、V. I. Vinogradova、M. G. Levkovich

  DOI：10.1007/s10600-013-0507-2

  日期：2013.3

  Three alkaloids of the cryptostylin series and 20 monomolecular and 3 bimolecular 1-aryltetrahydroisoquinoline derivatives were prepared using the Picte–Spengler reaction.

  利用Pictet-Spengler反应制备了隐柱系列的三种生物碱以及20种单分子和3种双分子1-芳基四氢异喹啉衍生物。
• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS
  申请人：University College Dublin National University of Ireland, Dublin

  公开号：US20150218100A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  (E)-2-(2-Quinolin-2-yl-propenyl)-phenol, 2-Quinolin-2-yl-ylethynyl-phenol and salts thereof are useful as medicaments, especially for treatment of an angiogenesis-related disease or disorder.

  (E)-2-(2-喹啉基丙烯基)-苯酚、2-喹啉-2-基乙炔基-苯酚及其盐类可用作药物，特别是用于治疗与血管生成相关的疾病或障碍。
• A One-Pot Synthesis of (±) Cryptostylines I, II, III
  作者：Somsak Ruchirawat、Vanida Bhavakul、Malinee Chaisupakitsin

  DOI：10.1081/scc-120015817

  日期：2003.1.4

  A one-pot synthesis of cryptostylines 1, 11, 111, via the Pictet-Spengler reaction is reported.
• Nucleophilic Addition of Lewis Acid Complexed α-Amino Carbanions to Arynes: Synthesis of 1-Aryl-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Esha Sharma、Yadwinder Deol

  DOI：10.1055/s-0033-1341239

  日期：——

  The direct C-1 arylation of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via coupling of alpha-amino carbanions derived from Lewis acid complexed tetrahydroisoquinolines and in situ generated arynes is described. This process provides an easy access to the title compounds and a new synthetic route to (+/-)-cryptostyline alkaloids.
• Takano, Seiichi; Suzuki, Mahito; Kijima, Atsushi, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 315 - 316
  作者：Takano, Seiichi、Suzuki, Mahito、Kijima, Atsushi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——