2-acetoxy-1,3-di-tert-butyl-[1,3,2]diazaphosphinane | 65237-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-1,3-di-tert-butyl-[1,3,2]diazaphosphinane
• 英文别名: 2-acetoxy-1,3-di-tert-butyl-[1,3,2]diazaphosphinane
• CAS: 65237-52-7
• 化学式: C₁₃H₂₇N₂O₂P
• 分子量: 274.343
• InChiKey: HJBMBKUVVFXSGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-1,3-di-tert-butyl-[1,3,2]diazaphosphinane 在 频那醇硼烷 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,3-di-tert-butyl-1,3,2-diazaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  二氮杂膦基自由基催化的α-羧基酮脱氧：通过机制调控化学选择性C–O键断裂的新方案

  摘要：

  C–O键断裂通常是有机化合物失功能以及天然聚合物降解的关键过程。但是，在不含金属的温和条件下，对于不同类型的C-O键很少发生区域选择性的反应。在这里，我们报告了在二氮杂膦烷的催化下，基于机理转换策略，通过市售的频哪醇硼烷在α-羧基酮中的α-C-O键的化学选择性裂解。该新反应具有高效，低成本和良好的基团耐受性的特点，并且还适合于由去烷基保护的羧酸和氨基酸的催化脱保护。机理研究表明了电子转移引发的自由基过程，强调了两个关键步骤：（1）引发剂偶氮二异丁腈将原来的氢还原反应转变为动力学上更易达到的电子还原反应；（2）催化磷物质将弱还原频哪醇硼烷上转换为强还原二氮杂膦烷。

  DOI：

  10.1039/d0sc03220d
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-tert-butyl-1,3-propylenediamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-acetoxy-1,3-di-tert-butyl-[1,3,2]diazaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev,E.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 1793 - 1802

  摘要：

  DOI：