N,N'-di-tert-butyl-1,3-propylenediamine | 22687-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-di-tert-butyl-1,3-propylenediamine
• 英文别名: N,N'-di-tert-butyl-1,3-propanediamine；1,3-di-t-butyl-1,3-propylenediamine；N,N'-di-t-butyl-1,3-diaminopropane；N,N'-di-tert-butyl-propane-1,3-diamine；1,3-Diamino-N,N'-di-tert.-butyl-propan；N,N'-Di-tert.-butylpropan-1,3-diamin；N,N'-Di-t-butyl-trimethylenediamine；N,N'-ditert-butylpropane-1,3-diamine
• CAS: 22687-38-3
• 化学式: C₁₁H₂₆N₂
• mdl: MFCD00196058
• 分子量: 186.341
• InChiKey: NIMAFSFVBYEOTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40°C
• 沸点：
  97°C/ 18mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  CORROSIVE
• 海关编码：
  2921290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-tert-butyl-1,3-propylenediamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-acetoxy-1,3-di-tert-butyl-[1,3,2]diazaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev,E.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 1793 - 1802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,3-di tertbutyl-1,3,2-diazaphosphorinane 在 三正丁基氢锡 作用下， 反应 1.17h， 生成 N,N'-di-tert-butyl-1,3-propylenediamine
  参考文献：
  名称：

  次磷酸的环状有机衍生物

  摘要：

  2-H-1,3,2-二恶英，二硫杂，二氮杂和氧杂氮杂膦酰基已通过还原相应的磷酰氯而制得。已经研究了这些化合物的光谱和化学性质。当研究在磷处取代的杂环的立体化学时，这些化合物被认为是系列的初始成员。对1 H，13 C和31 P NMR谱的研究表明，磷被轴向卤素，烷基，烷氧基和酰胺基取代时，会同时屏蔽4,6-C原子和对4,6进行脱屏蔽-轴向质子；将轴向Me基团引入PH片段的γ位会导致磷核共振发生30–40 ppm的高场偏移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98852-0

文献信息

• C−H Activation with Elemental Sulfur: Synthesis of Cyclic Thioureas from Formaldehyde Aminals and S8
  作者：Michael K. Denk、Shilpi Gupta、John Brownie、Sabiha Tajammul、Alan J. Lough

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4477::aid-chem4477>3.0.co;2-i

  日期：2001.10.15

  The C-H activation of cyclic formaldehyde aminals LCH2 (L = RN-CH2CH2CH2-NR and RNCH2CH2-NR, R = Me, Et, iPr, tBu, or Ph) with S8 proceeds at unusually low temperatures (T< 160 degrees C) and results in the formation of the respective thioureas LC=S and H2S. The reaction constitutes a new, solvent-free method for the synthesis of thioureas that eliminates the toxic and highly flammable CS2. For R =

  环状甲醛缩醛LCH2（L = RN-CH2CH2CH2-NR和RNCH2CH2-NR，R = Me，Et，iPr，tBu或Ph）的CH活化在异常低的温度（T <160摄氏度）下进行在各自的硫脲的形成中，LC ＝ S和H 2S。该反应构成了一种新的无溶剂合成硫脲的方法，该方法消除了有毒且高度易燃的CS2。对于R = tBu，离子型硫氰酸卡宾[LCH] + SCN-占据了产物谱，并且以低收率获得了相应的硫脲。研究了类似的硫和氧环系统对S8的反应性。1,3-二硫杂环戊烷可干净地转化为1,3-二硫杂环戊-2-硫酮（S8，14 d，190摄氏度），在这方面类似于环状甲醛缩醛。1，3-二氧戊环（L = OCH2CH2O）即使在强力反应条件下（190摄氏度，14天）也对硫完全惰性。在理论上的CBS-4和B3LYP / 6-31G（d）水平上研究了由缩醛胺形成的硫脲的形成。
• A Nucleophilicity Scale for the Reactivity of Diazaphospholenium Hydrides: Structural Insights and Synthetic Applications
  作者：Jingjing Zhang、Jin‐Dong Yang、Jin‐Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201901456

  日期：2019.4.23

  quantified in terms of Mayr's nucleophilicity scales reported for neutral transition‐metal‐free hydride donors and implies an exceptional reactivity of this reagent. Even the least reactive hydride donor of this series is still a better hydride donor than those of many other nucleophiles such as the C−H, B−H, Si−H and transition‐metal M−H hydride donors. Structure–reactivity analysis reveals that the

  亲核性参数（Ñ，š Ñ）的基团代表diazaphospholenium氢化物均可以通过氢化物转移到与已知的亲电（一系列参考电体的动力学调查所得ë）值，并使用迈尔方程日志 ķ 2 =小号Ñ（Ñ + E）。所述Ñ规模覆盖在10 Ñ单元，从最反应性氢化物供体（Ñ = 25.5）与至少所述尺度（的Ñ = 13.5）。这揭示了最高的N该值曾经根据报道的Mayr亲核量表（不含中性过渡金属的氢化物供体）进行量化，这意味着该试剂具有出色的反应活性。即使是该系列中反应性最低的氢化物供体，也比许多其他亲核试剂（如CH，BH，Si-H和过渡金属M-H氢化物供体）更好。结构反应性分析表明，2-H-1,3,2-二氮杂磷腈的出色水合性得益于不饱和骨架。
• Routes to bis(amino)tin dichlorides: exchange reactions between tin(IV) chloride and tin(II) and tin(IV) amides, and the synthesis of a cyclic bis(amino)tin dichloride from tin(IV) chloride and N,N′-di-tert-butyl-1,3-diaminopropane via HCl elimination
  作者：Bernd Wrackmeyer、Gerald Kehr、Zhou Hong、Saqib Ali

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84955-5

  日期：1992.7

  cyclic bis(amino)stannylenes react with tin(IV) chloride to give the corresponding bis(amino)tin dichlorides ( 1, 2 ) in essentially quantitative yield. By monitoring the exchange reaction between tin(IV) chloride and tetrakis(diethylamino)tin using 119 Sn NMR at low temperature, two intermediates ( 4, 5 ) were identified as binuclear complexes in which the tin atoms are bridged by two amino groups and

  摘要单体非环状和二聚环状双（氨基）亚锡与氯化锡（IV）反应，以基本上定量的产率得到相应的双（氨基）锡二氯化物（1、2）。通过在低温下使用119 Sn NMR监测氯化锡（IV）与四（二乙基氨基）锡之间的交换反应，将两种中间体（4、5）鉴定为双核络合物，其中锡原子被两个氨基和一个氨基桥接氯配体。平衡的1：1反应混合物最终主要包含双（二乙基氨基）锡二氯化物（3）。N，N′-二叔丁基-1，3-二氨基丙烷/三乙胺（1∶2）与SnCl 4之间的反应通过消除HCl而得到环状双（氨基）锡二氯化物（6）。化合物1-6在溶液中的特征在于1 H，13 C，29 Si和119 Sn NMR。
• FLUORIDE PROCESSING METHOD
  申请人：Jackson Alexander

  公开号：US20100285570A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to methods for processing [ 18 F]-fluoride target water using a solid-support bound Cryptand of formula (I) and to apparatus for performing such methods. The resultant [ 18 F]-fluoride is useful for preparation of radiopharmaceuticals by nucleophilic fluorination, specifically for use in Positron Emission Tomography (PET).

  该发明涉及使用式(I)的固相支持结合的Cryptand处理[18F]-氟化物靶水的方法，以及用于执行此类方法的装置。所得的[18F]-氟化物可用于通过亲核氟化制备放射性药物，特别是用于正电子发射断层扫描（PET）中的使用。
• On the Two-Ligand Catalytic Asymmetric Deprotonation of <i>N</i>-Boc Pyrrolidine: Probing the Effect of the Stoichiometric Ligand
  作者：Julia L. Bilke、Peter O’Brien

  DOI：10.1021/jo8010655

  日期：2008.8.1

  To map out the stoichiometric ligand requirements in the two-ligand catalytic asymmetric deprotonation of N-Boc pyrrolidine, 24 different ligands have been evaluated; the highest enantioselectivity (90:10 er) was obtained by using s-BuLi in the presence of 0.3 equiv of (−)-sparteine and 1.3 equiv of a cyclohexanediamine-derived ligand.

  为了确定N- Boc吡咯烷的二配体催化不对称去质子化中的化学计量配体要求，已经评估了24个不同的配体；通过在0.3当量的（-）-天冬氨酸和1.3当量的环己二胺衍生的配体存在下使用s -BuLi获得最高的对映选择性（90:10 er）。