4-(2-aminophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol | 1296885-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1296885-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: BAPJXOHGTAIUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones via Acid-Catalyzed Tandem Rupe Rearrangement-Donnelly-Farrell Ring Closure of 2-(3′-Hydroxy­propynyl)anilines

  摘要：

  一系列2-取代的2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮是通过两步反应从苯胺合成的，首先是与丙炔醇进行Sonogashira偶联，然后是对得到的2-(3′-羟基丙炔基)苯胺进行酸催化环化。环化反应似乎通过丙炔醇的区域选择性重排形成α,β-不饱和酮（Rupe重排），然后是6-端环关闭（Donnelly-Farrell环化）。在一个例子中，α,β-不饱和酮中间体的分离支持了该路径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259309
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(2-aminophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Au催化2-炔基芳基叠氮化物衍生物形成功能化喹啉

  摘要：

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol4019634

文献信息

• Cyclodiphosphazanes as synthetic probes: P-C/P-N bond formation from the reaction with functionalized propargyl alcohols and N-hydroxy substrates
  作者：G GANGADHARARAO、K C KUMARA SWAMY

  DOI：10.1007/s12039-015-0772-7

  日期：2015.2

  Phosphano-indoles were synthesized in a fairly straightforward route from the reaction of simple cyclodiphosphazanes [XP(μ-N-t-Bu)2PY] [X = Y = NH-t-Bu (1a); X = Y = NH-i-Pr (1b)] with o-aminophenyl functionalized propargyl alcohols. The reaction occurs via an allene intermediate formed by P III-O-C → P V(O)-C rearrangement, followed by cyclization utilizing the central allenic carbon and the –NH2

  从简单的环二磷氮烷[XP（μ- N- t -Bu）2 PY] [X = Y = NH- t -Bu（1a）; X = Y = NH - Pr（1b）]和邻氨基苯基官能化的炔丙醇。反应通过P III -OC→P V（O）-C重排形成的烯丙基中间体发生，然后利用中心烯丙基碳和–NH 2官能团进行环化。环二磷氮烷[XP（μ- N- t -Bu）2PY] [X = Y = Cl（1c）; X = Cl，Y = NH- t -Bu（1d）]已用N-羟基底物处理以获得新颖的P III -ON→P V（O）-N重排产物。2-（1-苯基-乙基）-3-[（t -Bu）NH）P（μ- N- t -Bu）2 P（O）]-吲哚这四种产物的X射线结构[ 14 ] ，顺式- [ - C（= O）-C 6 H ^ 4 -C（= O） - ] - NP（= O）-N-吨-Bu} 2 [顺式- 18 ]，反式- [ -
• Highly Regioselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydroquinolines by an Iodine-Induced Tandem Cyclization Reaction from Propargylic Alcohols and Amines
  作者：Yu-Ying Ye、Lian-Biao Zhao、Shu-Chun Zhao、Fang Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/asia.201200344

  日期：2012.9

  An efficient and rapid synthetic strategy for the naturally occurring polysubstituted tetrahydroquinoline scaffold through an environmentally friendly iodine‐induced reaction of propargyl alcohols and aromatic amines is described. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a possible mechanism is proposed (see scheme).

  描述了一种通过环保的炔丙基醇与芳族胺的碘诱导反应，对天然存在的多取代四氢喹啉骨架进行高效，快速合成的策略。检查了反应条件和过程范围，并提出了可能的机理（参见方案）。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aerobic Oxidative Cyclization of 2-Ethynylanilines with Isocyanides: Regioselective Synthesis of 4-Halo-2-aminoquinolines
  作者：Bifu Liu、Hanling Gao、Yue Yu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo401707j

  日期：2013.10.18

  A robust and regioselective palladium-catalyzed intermolecular aerobic oxidative cyclization of 2-ethynylanilines with isocyanides to the synthesis of 4-halo-2-aminoquinolines is reported herein. The procedure constructs various 4-halo-2-aminoquinolines with moderate to excellent yields (47–94%) and broad substrates scope. Furthermore, this process can be easily extended to synthesis of various 6H-indolo[2

  本文报道了2-乙炔基苯胺与异氰酸酯的牢固且区域选择性的钯催化的分子间需氧氧化环化，以合成4-卤代-2-氨基喹啉。该程序可构建各种4-卤-2-氨基喹啉，具有中等至极好的收率（47-94％），底物范围广。此外，该过程可以通过两步一锅法通过分子内布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应轻松地扩展到合成各种6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉。
• New Entry to Polycyclic Fused Indoles via Gold(I)-catalyzed Cascade Reaction
  作者：Michel Chiarucci、Elia Matteucci、Gianpiero Cera、Giancarlo Fabrizi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/asia.201201249

  日期：2013.8

  The gold standard: A gold‐catalyzed cascade reaction sequence for the preparation of polycyclic fused indole cores exploits the ready availability and chemical flexibility of propargylic alcohols. The desired tri‐ or tetracyclic compounds are obtained in good yields with water as the only stoichiometric by‐product.

  金标准：用于制备多环稠合吲哚核的金催化级联反应序列利用了炔丙醇的易得性和化学灵活性。用水作为唯一的化学计量副产物，可以高收率获得所需的三环或四环化合物。