2-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 85607-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-4-propargyloxybenzaldehyde；2-Methoxy-4-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]benzaldehyde；2-methoxy-4-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 85607-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD24390862
• 分子量: 190.199
• InChiKey: KKEKQUFCHXYNCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到4-羟基-2-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用四硫代钼酸盐选择性去保护炔丙基醚

  摘要：

  苄基三乙基四硫代钼酸铵，[PhCH2NEt3](2)MoS4, 1 以高产率选择性地对醇和酚的炔丙基醚进行脱保护。硝基、醛、酮和烯丙基等易还原基团不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6132
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Type II Inhibitors Applied to Maternal Embryonic Leucine Zipper Kinase

  摘要：

  A novel Type II kinase inhibitor chemotype has been identified for maternal embryonic leucine zipper kinase (MELK) using structure-based ligand design. The strategy involved structural characterization of an induced DFG-out pocket by proteinligand X-ray crystallography and incorporation of a slender linkage capable of bypassing a large gate-keeper residue, thus enabling design of molecules accessing both hinge and induced pocket regions. Optimization of an initial hit led to the identification of a low-nanomolar, cell-penetrant Type II inhibitor suitable for use as a chemical probe for MELK.

  DOI：

  10.1021/ml5001273

文献信息

• Glucosyl‐1,2,3‐triazoles derived from eugenol and analogues: Synthesis, anti‐ <i>Candida</i> activity, and molecular modeling studies in CYP‐51
  作者：Lorena Severiano de Magalhães、Adriana Cotta Cardoso Reis、Izadora Amaral Nakao、Vinícius Augusto Campos Péret、Rúbia Castro Fernandes Melo Reis、Naiara Chaves Silva、Amanda Latércia Tranches Dias、Diogo Teixeira Carvalho、Danielle Ferreira Dias、Geraldo Célio Brandão、Saulo Fehelberg Pinto Braga、Thiago Belarmino de Souza

  DOI：10.1111/cbdd.13948

  日期：2021.11

  This work describes the synthesis, anti-Candida, and molecular modeling studies of eighteen new glucosyl-1,2,3-triazoles derived from eugenol and correlated phenols. The new compounds were characterized by combined Fourier Transform Infrared, 1H and 13C nuclear magnetic resonance and spectroscopy of high-resolution mass spectrometry. The synthesized compounds did not show significant cytotoxicity against

  这项工作描述了十八种来自丁香酚和相关酚类的新葡糖基-1,2,3-三唑的合成、抗念珠菌和分子建模研究。新化合物的特点是结合傅里叶变换红外、1 H 和13 C 核磁共振和高分辨率质谱的光谱。合成的化合物对健康的成纤维细胞人细胞 (MCR-5) 没有显示出显着的细胞毒性，为活性化合物提供了有趣的选择性指数 (SI)。考虑到抗真菌活性，九种化合物显示出抗念珠菌的潜力，而全乙酰化三唑 17 和 18 是最有前途的化合物。丁香酚衍生物 17 对三种26.1–52.1 μM 的念珠菌。考虑到该菌株，该化合物对克柔念珠菌的效力是氟康唑的四倍，对 MCR-5 细胞的毒性（SI > 6.6）比氟康唑（SI > 3.3）小。二氢丁香酚衍生物 18 显示出与 17 相似的活性，并且对C 的效力是氟康唑的四倍，毒性更小。 克柔。去乙酰化的糖苷和非糖基化的相应衍生物没有表现出相当大的抗真菌作用，这表明乙酰基对于它们的
• 2-Aryltetraazaindenes for treating cardiac insufficiency
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US04477454A1

  公开（公告）日：1984-10-16

  2-Aryltetraazaindenes of the formula ##STR1## wherein --A-- is --N.dbd.CH--CH.dbd.N-- or --CH.dbd.N--N.dbd.CH--, Ar is unsubstituted phenyl or phenyl mono-, di- or tri-substituted by hydroxyl, mercapto, dialkylamino, trifluoromethyl and/or --Z--R groups, Z is --O--, --S-- or --SO-- and R is alkyl, alkenyl, alkynyl or cyanomethyl, the alkyl, alkenyl and alkynyl groups each having up to 5 C atoms, and their physiologically acceptable salts, exhibit blood pressure, myocardial contraction, and anti-ulcer activities.

  该式子的2-芳基四氮杂茚化合物，其中--A--为--N.dbd.CH--CH.dbd.N--或--CH.dbd.N--N.dbd.CH--，Ar为未取代的苯基或被羟基、巯基、二烷基氨基、三氟甲基和/或--Z--R基取代的苯基，Z为--O--、--S--或--SO--，R为烷基、烯基、炔基或氰甲基，烷基、烯基和炔基基团中每个最多含有5个碳原子，以及它们的生理上可接受的盐，表现出降血压、心肌收缩和抗溃疡活性。
• Copper supported β-cyclodextrin grafted magnetic nanoparticles as an efficient recyclable catalyst for one-pot synthesis of 1-benzyl-1H-1,2,3-triazoldibenzodiazepinone derivatives via click reaction
  作者：Mohammad Mahdavi、Hosein Lijan、Saeed Bahadorikhalili、Leila Ma’mani、Parviz Rashidi Ranjbar、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c5ra27275k

  日期：——

  efficient and recoverable copper catalyst was prepared by the immobilization of Cu into β-cyclodextrin covalently attached to magnetic nanoparticles (denoted as [Cu@β-CD@SPIONs]). A novel and one-pot synthetic approach was introduced for the synthesis of novel 1-benzyl-1H-1,2,3-triazoldibenzodiazepinone derivatives through a click reaction using [Cu@β-CD@SPIONs] as a green catalyst. The magnetic recoverable

  通过将铜固定到共价附着于磁性纳米粒子（表示为[Cu @β-CD@ SPIONs]）的β-环糊精上，制备了一种高效且可回收的铜催化剂。介绍了一种新颖的一锅合成方法，用于合成新颖的1-苄基-1 H通过使用[Cuβ-CD@ SPIONs]作为绿色催化剂的点击反应可得到-1,2,3-三氮杂二苯并二氮杂吡啶酮衍生物。使用TEM，VSM，TGA和FT-IR技术对磁性可回收催化剂进行了表征。这种纳米催化剂在多组分反应中制备苯并二氮杂酮类化合物，然后在室温下在温和的反应条件下，以乙醇/水为溶剂，在乙醇/水混合物中合成1,2,3-三唑的点击反应中表现出了高效而稳定的反应。后处理过程。从经济和环境的角度来看，[Cu @β-CD@ SPIONs]的有趣特征包括耐水性，耐用性，效率，温和的反应条件，绿色溶剂的利用和简单的催化剂回收。
• 2-Aryl-imidazopyridine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0072926A1

  公开（公告）日：1983-03-02

  2-Aryt-imidazopyridine der allgemeinen Formel 1. worin -A=B- (a) -CH=N- oder (b) -N=CH-, Ar einen Phenylrest, der im Fall (a) durch eine oder zwei Alkinyloxy-, Cyanmethoxy-, Carboxymethoxy- und/oder Alkyloxycarbonylmethoxygruppen substituiert ist und durch eine oder zwei zusätzliche Hydroxy-, Alkyloxy-, Alkenyloxy- undioder Alkinyloxy- gruppen substituiert sein kann, oder der im Fall (b) durch eine bis drei Hydroxy-, Mercapto- und oder -Z-R-Gruppen substituiert ist, Z -0-, -S- oder -SO- und R Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Hydroxyalkyl, Cyanmethyl, Carboxymethyl oder Alkyloxycarbonylmethyl bedeuten, wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Hydroxyalkylgruppen jeweils bis zu 5 C-Atome besitzen, worin jedoch im Fall (b) der Phenylrest nur dann durch Hydroxy- oder Methoxygruppen substituiert ist, wenn er gleichzeitig noch mindestens einen anderen jeweils davon verschiedenen Substituenten trägt, sowie ihre physiologisch unbedenklichen Salze, zeigen Wirsungen auf den Blutdruck und auf die Herzkraft.

  通式 1 的 2-芳基咪唑并吡啶。 其中 -(a) -CH=N- 或 (b) -N=CH-、 Ar 是苯基，在(a)的情况下，被一个或两个炔氧基、氰基甲氧基、羧基甲氧基和/或 烷氧基羰基甲氧基基团取代，并可被一个或两个额外的羟基、烷氧基、烯氧基和/或 烷氧基基团取代，或在(b)的情况下，被一至三个羟基、巯基和/或-Z-R 基团取代、 Z是-0-、-S-或-SO-，以及 R 是烷基、烯基、炔基、羟基烷基、氰基甲基、羧基甲基或烷氧基羰基甲基、 烷基、烯基、炔基和羟基烷基各自具有多达 5 个碳原子，但在 (b) 种情况下，苯基只有在同时具有至少一个其他取代基的情况下才会被羟基或甲氧基取代，而这些取代基在每种情况下都是不同的、 以及它们在生理上无害的盐类对血压和心输出量有影响。
• in silico Design, and in vivo evaluation of synthesized phenyl isoserine derivative and used as anticytokine storm.
  作者：zahraa sabbar omran、Hayder Bahaa Sahib、Ali Radhi、Noor Ali

  DOI：10.21608/ejchem.2022.144346.6319

  日期：2022.9.4