N-(toluene-4-sulfinylmethyl)-phthalimide | 71858-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(toluene-4-sulfinylmethyl)-phthalimide
• 英文别名: (p-Tolyl)-phthalimidomethylsulfoxid；2-[(4-Methylphenyl)sulfinylmethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 71858-50-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: JWIOBCMISZYQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(toluene-4-sulfinylmethyl)-phthalimide 、 磺酰氯 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UCHINO M.; SUZUKI K.; SEKIYA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 5, 1199-1206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 三氟甲磺酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甘油 为溶剂， 反应 14.02h， 生成 N-(toluene-4-sulfinylmethyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  在 NHC/光催化下通过自由基途径获取亚砜

  摘要：

  建立了在 N-杂环卡宾存在下在可见光照射下从亚磺酸到亚砜的光催化转化。在 1,1-羰基二咪唑存在下，来自四取代 Hantzsch 酯或 Meyer 腈的各种烷基通过自由基偶联途径顺利转化为相应的亚砜。该方法允许亚砜合成避免依赖硫化物的氧化，并为制备亚砜提供了替代途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00657

文献信息

• 一种亚砜类化合物的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN114044730A

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种亚砜类化合物的合成方法。本发明所述合成方法，是在简单、温和的条件下，在有机溶剂中，由亚磺酸或其盐、N,N’‑羰基二咪唑和4‑烷基Hantzsch酯在光催化剂、氮杂环卡宾催化剂及碱存在下，于光照条件下反应，亚磺酸与N,N’‑羰基二咪唑首先反应生成相应的亚磺酰咪唑，再经氮杂环卡宾亲核进攻，经光催化下发生单电子转移，在体系内生成亚磺酰基自由基与烷基自由基，随后发生自由基偶联生成目标亚砜类化合物。本发明方法提供了一种不经过硫醇、硫醚类化合物氧化反应合成亚砜类化合物的崭新的思路，构建了一系列用通常方法难以合成的亚砜类化合物，在科研和工业领域具有很好的指导意义和应用前景。
• Uchino,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 1199 - 1206
  作者：Uchino,M. et al.

  DOI：——

  日期：——