N-<5-(3-methylisothiazolyl)>-3-oxo-4-aza-5α-androstane-17β-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-<5-(3-methylisothiazolyl)>-3-oxo-4-aza-5α-androstane-17β-carboxamide
• 英文别名: (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-N-(3-methyl-1,2-thiazol-5-yl)-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₂S
• 分子量: 415.6
• InChiKey: ABJLNNJMAVBMQG-WSBQPABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-酮-4-氮杂-5a-雄烷-17b-羧酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-<5-(3-methylisothiazolyl)>-3-oxo-4-aza-5α-androstane-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Testosterone 5.ALPHA.-Reductase-Inhibitory Activity of 4-Aza-5.ALPHA.-androstane-17-carboxamide Compound with an Aromatic Moiety in the C-17 Carbamoyl Group.

  摘要：

  我们合成了一系列在 C-17 位的氨基甲酰基上含有一个或两个芳香族分子的 4-aza-5α 雄甾烷化合物，并在体外测试了它们对大鼠和人类前列腺睾酮 5α 还原酶的抑制活性。在氨基甲酰基上带有一个芳香基团的化合物对大鼠 5α 还原酶具有很高的抑制活性，但对人类前列腺 5α 还原酶的抑制活性却很低。另一方面，含有两个芳香族的化合物对大鼠和人类的 5α 还原酶都有很强的抑制活性。本文结合 C-17 氨基甲酰基的空间排列讨论了对这两种酶产生强效抑制作用的结构要求。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.115

文献信息

• Synthesis and Testosterone 5.ALPHA.-Reductase-Inhibitory Activity of 4-Aza-5.ALPHA.-androstane-17-carboxamide Compound with an Aromatic Moiety in the C-17 Carbamoyl Group.
  作者：Hitoshi KURATA、Koki ISHIBASHI、Shinichi SAITO、Takakazu HAMADA、Hiroyoshi HORIKOSHI、Yoji FURUKAWA、Koichi KOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.44.115

  日期：——

  A series of 4-aza-5α-androstane compounds with one or two aromatic moieties in the carbamoyl group at the C-17 position were synthesized and their inhibitory activities for rat and human prostatic testosterone 5α-reductase were tested in vitro. Compounds with one aromatic moiety in the carbamoyl group showed high inhibitory activity for rat 5α-reductase, but little for human prostatic 5α-reductase. On the other hand, compounds with two aromatic moieties had potent inhibitory activities for both rat and human 5α-reductase. The structural requirements for potent inhibition for both enzymes are discussed in relation to the spatial arrangement of the C-17 carbamoyl group.

  我们合成了一系列在 C-17 位的氨基甲酰基上含有一个或两个芳香族分子的 4-aza-5α 雄甾烷化合物，并在体外测试了它们对大鼠和人类前列腺睾酮 5α 还原酶的抑制活性。在氨基甲酰基上带有一个芳香基团的化合物对大鼠 5α 还原酶具有很高的抑制活性，但对人类前列腺 5α 还原酶的抑制活性却很低。另一方面，含有两个芳香族的化合物对大鼠和人类的 5α 还原酶都有很强的抑制活性。本文结合 C-17 氨基甲酰基的空间排列讨论了对这两种酶产生强效抑制作用的结构要求。