16-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-12,20-dioxa-15,17-dithiahexacyclo[19.8.0.02,11.03,8.014,18.024,29]nonacosa-1(21),2(11),3,5,7,9,14(18),22,24,26,28-undecaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 16-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-12,20-dioxa-15,17-dithiahexacyclo[19.8.0.02,11.03,8.014,18.024,29]nonacosa-1(21),2(11),3,5,7,9,14(18),22,24,26,28-undecaene
• 英文别名: 16-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-12,20-dioxa-15,17-dithiahexacyclo[19.8.0.02,11.03,8.014,18.024,29]nonacosa-1(21),2(11),3,5,7,9,14(18),22,24,26,28-undecaene
• 化学式: C₃₀H₂₀O₂S₆
• 分子量: 604.884
• InChiKey: CUXCZTHQKWNIIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌 、 16-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-12,20-dioxa-15,17-dithiahexacyclo[19.8.0.02,11.03,8.014,18.024,29]nonacosa-1(21),2(11),3,5,7,9,14(18),22,24,26,28-undecaene 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A binaphthol-substituted tetrathiafulvalene with axial chirality and its enantiopure TCNQF4 charge-transfer salts

  摘要：

  一种具有二萘醇二亚甲基结构和乙烯二硫代取代基的手性四硫富瓦烯（1）是由厄尔托异构体的（R）-、（S）-和外消旋（R,S）-二萘醇制备的。它的氧化电位为0.49 V（相对于SCE），允许其与TCNQF4发生氧化反应。中性外消旋（R,S）-1和手性纯（R）-1的晶体结构，以及手性纯电荷转移盐[(R)-1][TCNQF4]·CH2Cl2和[(S)-1][TCNQF4]·CH2Cl2的晶体结构被确定，它们是具有轴向手性的手性四硫富瓦烯的首次手性盐。尽管在1的限制十元环中二萘基团采用了特殊的几何构型，但在中性状态和TCNQF4电荷转移盐中分别观察到了给体分子的堆叠，其中（1）+˙和（TCNQF4）−˙自由基物种分别关联成[(1)2]2+和[(TCNQF4)2]2−同质配对体，两者均处于单态。

  DOI：

  10.1039/c1nj20034h
• 作为产物：
  描述：

  C₂₅H₁₆O₂S₃ 、 4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮 在 三甲氧基磷 作用下， 以45%的产率得到16-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-12,20-dioxa-15,17-dithiahexacyclo[19.8.0.02,11.03,8.014,18.024,29]nonacosa-1(21),2(11),3,5,7,9,14(18),22,24,26,28-undecaene
  参考文献：
  名称：

  A binaphthol-substituted tetrathiafulvalene with axial chirality and its enantiopure TCNQF4 charge-transfer salts

  摘要：

  一种具有二萘醇二亚甲基结构和乙烯二硫代取代基的手性四硫富瓦烯（1）是由厄尔托异构体的（R）-、（S）-和外消旋（R,S）-二萘醇制备的。它的氧化电位为0.49 V（相对于SCE），允许其与TCNQF4发生氧化反应。中性外消旋（R,S）-1和手性纯（R）-1的晶体结构，以及手性纯电荷转移盐[(R)-1][TCNQF4]·CH2Cl2和[(S)-1][TCNQF4]·CH2Cl2的晶体结构被确定，它们是具有轴向手性的手性四硫富瓦烯的首次手性盐。尽管在1的限制十元环中二萘基团采用了特殊的几何构型，但在中性状态和TCNQF4电荷转移盐中分别观察到了给体分子的堆叠，其中（1）+˙和（TCNQF4）−˙自由基物种分别关联成[(1)2]2+和[(TCNQF4)2]2−同质配对体，两者均处于单态。

  DOI：

  10.1039/c1nj20034h

文献信息

• A binaphthol-substituted tetrathiafulvalene with axial chirality and its enantiopure TCNQF4 charge-transfer salts
  作者：Ali Saad、Olivier Jeannin、Marc Fourmigué

  DOI：10.1039/c1nj20034h

  日期：——

  A chiral tetrathiafulvalene (1) bearing a binaphtholdimethylene moiety on one side, an ethylenedithio substituent on the other side, is prepared from atropoisomeric (R)-, (S)- and racemic (R,S)-binaphthol. Its oxidation potential (0.49 V vs.SCE) allows for its oxidation with TCNQF4. Crystal structures of the neutral racemic (R,S)-1 and enantiopure (R)-1 were determined together with those of the enantiopure charge-transfer salts formulated as [(R)-1][TCNQF4]·CH2Cl2 and [(S)-1][TCNQF4]·CH2Cl2, the first enantiomeric salts of chiral TTFs with axial chirality. Despite the peculiar geometry adopted by the binaphthyl moieties in the constrained ten-membered ring in 1, stacking of the donor molecules is observed, both in the neutral state and in the TCNQF4 charge transfer salts where the (1)+˙ and (TCNQF4)−˙ radical species are associated, respectively, into [(1)2]2+ and [(TCNQF4)2]2− homodyads, both in their singlet state.

  一种具有二萘醇二亚甲基结构和乙烯二硫代取代基的手性四硫富瓦烯（1）是由厄尔托异构体的（R）-、（S）-和外消旋（R,S）-二萘醇制备的。它的氧化电位为0.49 V（相对于SCE），允许其与TCNQF4发生氧化反应。中性外消旋（R,S）-1和手性纯（R）-1的晶体结构，以及手性纯电荷转移盐[(R)-1][TCNQF4]·CH2Cl2和[(S)-1][TCNQF4]·CH2Cl2的晶体结构被确定，它们是具有轴向手性的手性四硫富瓦烯的首次手性盐。尽管在1的限制十元环中二萘基团采用了特殊的几何构型，但在中性状态和TCNQF4电荷转移盐中分别观察到了给体分子的堆叠，其中（1）+˙和（TCNQF4）−˙自由基物种分别关联成[(1)2]2+和[(TCNQF4)2]2−同质配对体，两者均处于单态。