(E)-benzyl N-(2-tert-butoxycarbonylethenyl)carbamate | 1359015-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl N-(2-tert-butoxycarbonylethenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acrylate；tert-butyl 3-(benzyloxycarbonylamino)acrylate
• CAS: 1359015-29-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: TYHKUFPKCWONDH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-aspartic acid (tert-butyl ester) 在 3-(1-piperidino)propylfunctionalized silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-benzyl N-(2-tert-butoxycarbonylethenyl)carbamate 、 benzyl N-[2-tert-butoxycarbonyl-1-(p-toluenesulfonyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（Ñ -酰基）烷基砜从Ñ酰基-α氨基酸或Ñ -Alkylamides

  摘要：

  各种ñ - （1-甲氧基烷基）酰胺或氨基甲酸酯容易地与芳基钠反应，亚磺酸盐在三苯基四氟硼酸盐或溴化物的在CHCl存在3温和的条件下，得到1-（ñ -酰基）烷基砜以良好的收率。该反应与最近描述的N-酰基-α-氨基酸的电化学脱羧α-甲氧基化反应在N-（1-哌啶子基）丙基官能化硅胶存在下得到N-（1-甲氧基烷基）酰胺的组合（ SiO 2 –Pip）使N-酰基-α-氨基酸有效地两锅转化为1-（N-酰基氨基）烷基砜。或者，N- （1-甲氧基烷基）酰胺可以通过任电化学α-甲氧基化而得到Ñ -alkylamides，内酰胺，或Ñ -alkylcarbamates。

  DOI：

  10.1021/jo500174a

文献信息

• Decarbonylative Approach to the Synthesis of Enamides from Amino Acids: Stereoselective Synthesis of the (<i>Z</i>)-Aminovinyl-<scp>d</scp>-Cysteine Unit of Mersacidin
  作者：Pablo García-Reynaga、Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol203399x

  日期：2012.2.17

  The Pd- and Ni-promoted decarbonylation of amino acid thioesters proceeds smoothly to yield enamides. The synthesis of the (S)-(Z)-AviMeCys subunit of mersacidin, an MRSA-active lantibiotic, via this approach, is described.

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 meRSAcidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。
• Metal-Free Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-N-Monosubstituted β-Aminoacrylates via Condensation Reactions of Carbamates
  作者：Scott R. Pollack、Amélie Dion

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01212

  日期：2021.9.3

  acids and pharmaceuticals. Two efficient, stereoselective methods of preparation, via acid- or base-promoted condensation reactions of carbamates, are described. The base-promoted reaction is E-selective, while acid catalysis can, through the choice of solvent, selectively form E or Z. The acid-catalyzed E-selective process proceeds through a crystallization obviating the need for chromatographic purification

  N-单取代的 β-氨基丙烯酸酯是结构单元，已用于制备氨基酸和药物。描述了两种有效的立体选择性制备方法，通过酸或碱促进的氨基甲酸酯缩合反应。碱促进的反应是E选择性的，而酸催化可以通过溶剂的选择选择性地形成E或Z。酸催化的E选择性过程通过结晶进行，无需色谱纯化。