7-chloro-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid | 1334721-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 7-chloro-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Chloro-2-ethylimidazo[1,2-A]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1334721-52-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• 分子量: 224.647
• InChiKey: DPAWXNHCIDLNNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((4-fluorobenzyl)oxy)phenyl)methanamine 、 7-chloro-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-chloro-2-ethyl-N-(4-((4-fluorobenzyl)oxy)benzyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗结核药Q203的侧链类似物的合成及结构活性研究

  摘要：

  6-氯-2-乙基-N-（4-（4-（4-（三氟甲氧基）苯基）哌啶-1-基）苄基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-的抗结核活性羧酰胺（Q203）通过改变其侧链进行修饰。在这项研究中，我们合成了具有不同侧链的Q203类似物，并研究了它们对抗结核活性的影响。许多类似物对M显示出良好的效力。结核菌在液体肉汤培养基中复制（细胞外活性），而与链长和构象变化无关。但是，侧链区域的极性特征不利于抗结核活性。的类似物，25，28，35和36，对M表现出出色的活性。结核在巨噬细胞内部复制（细胞内活性），并具有较高的药物暴露水平和较长的半衰期，具有良好的药代动力学（PK）特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.082
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-chloro-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Q203新型抗结核药稠环类似物的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一组新型抗结核药Q203的稠合环类似物。为了降低由线性延伸的侧链引起的Q203的亲脂性，将较短且含杂原子的稠环引入侧链区域。测试了抗H37Rv-GFP在液体肉汤培养基（细胞外）和巨噬细胞（细胞内）中复制的抗结核活性。许多类似物显示出有效的细胞外活性以及细胞内活性，而没有细胞毒性。其中，化合物18-21显示出显着的抗结核活性，并具有良好的代谢稳定性。代表性化合物21表现出优异的体内 在血浆中高药物暴露水平下的药代动力学值，使该化合物成为新的抗结核药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.021

文献信息

• Anti-Inflammation Compounds
  申请人：No Zaesung

  公开号：US20140155387A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention refers to: a compound having the general formula (I), wherein n is 0, 1, 2 or; m is 0, 1, 2 or 3; o is 0, 1, 2 or 3; W, X, Y and Z are independently selected from CH, N or N-oxide; A is NR 4 , C═O, C═S, OP(O)(O), P═O, CH 2 , or a heteroarly selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g); V is C═O, O, S, CH 2 , or NR 5 ; as well as its use in treating inflammatory diseases such as asthma, COPD, inflammation post infection, arthritis, atherosclerosis, pain and dermatitis.

  本发明涉及一种具有通式（I）的化合物，其中n为0、1、2或；m为0、1、2或3；o为0、1、2或3；W、X、Y和Z分别独立地选自CH、N或N-氧化物；A为NR4、C═O、C═S、OP(O)(O)、P═O、CH2，或从（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）、（g）组成的群体中选择的杂环基；V为C═O、O、S、CH2或NR5；以及其在治疗哮喘、COPD、感染后炎症、关节炎、动脉粥样硬化、疼痛和皮炎等炎症性疾病中的用途。
• Design, synthesis and biological activity of N-(2-phenoxy)ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides as new antitubercular agents
  作者：Apeng Wang、Kai Lv、Linhu Li、Hongtao Liu、Zeyu Tao、Bin Wang、Mingliang Liu、Chao Ma、Xican Ma、Bing Han、Aoyu Wang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.038

  日期：2019.9

  A series of N-(2-phenoxy)ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides (IPAs), based on the structure of WZY02 discovered in our lab, were designed and synthesized as new anti-TB agents. Results reveal that many of them exhibit excellent in vitro inhibitory activity with low nanomolar MIC values against both drug-sensitive MTB strain H37Rv and drug-resistant clinical isolates. Compounds 15b and 15d display

  根据在我们实验室中发现的WZY02的结构，设计并合成了一系列N-（2-苯氧基）乙基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-甲酰胺（IPAs），作为新型抗结核药物。结果表明，它们中的许多对药物敏感性MTB菌株H37Rv和耐药性临床分离株均表现出优异的体外抑制活性，且纳摩尔摩尔MIC值低。化合物15b和15d显示出良好的安全性和药代动力学特征，表明它们有望成为未来抗结核药物发现的先导化合物。
• Design, synthesis and antimycobacterial activity of less lipophilic Q203 derivatives containing alkaline fused ring moieties
  作者：Apeng Wang、Hongjian Wang、Yunhe Geng、Lei Fu、Jian Gu、Bin Wang、Kai Lv、Mingliang Liu、Zeyu Tao、Chao Ma、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.022

  日期：2019.3

  We report herein the design and synthesis of a series of less lipophilic Q203 derivatives containing an alkaline fused ring moiety. Most of them show considerable potency against MTB H37Rv strain (MIC < 0.25 μM). Nine compounds (13, 15, 19, 21, 23, 25, 29, 35, 36) have the same excellent activity against both drug-sensitive and -resistant strains (MIC < 0.035 μM) as Q203 and PBTZ169. Especially, compound

  我们在此报告了一系列含有碱性稠合环部分的较少亲脂性的Q203衍生物的设计和合成。它们中的大多数显示出对MTB H37Rv菌株（MIC <0.25μM）的强大效价。九种化合物（13、15、19、21、23、25、29、35、36）与Q203和PBTZ169具有相同的优异抗药性和抗药性（MIC <0.035μM）活性。特别是，化合物29与Q203相比，还显示出可接受的安全性，在血浆中的吸收和在水中的溶解度更高，表明其有望成为未来抗结核药物发现的先导化合物。
• Synthesis and structure-activity relationships of novel fused ring analogues of Q203 as antitubercular agents
  作者：Sunhee Kang、Young Mi Kim、Heekyung Jeon、Sejin Park、Min Jung Seo、Saeyeon Lee、Dongsik Park、Jiyeon Nam、Seokwoo Lee、Kiyean Nam、Sanghee Kim、Jaeseung Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.021

  日期：2017.8

  synthesized. To reduce the lipophilicity of Q203 caused by linearly extended side chains, shorter and heteroatoms containing fused rings were introduced into the side chain region. Antitubercular activity was tested against H37Rv-GFP replicating in liquid broth culture medium (extracellular) and within macrophages (intracellular). Many analogues showed potent extracellular activities as well as intracellular

  设计并合成了一组新型抗结核药Q203的稠合环类似物。为了降低由线性延伸的侧链引起的Q203的亲脂性，将较短且含杂原子的稠环引入侧链区域。测试了抗H37Rv-GFP在液体肉汤培养基（细胞外）和巨噬细胞（细胞内）中复制的抗结核活性。许多类似物显示出有效的细胞外活性以及细胞内活性，而没有细胞毒性。其中，化合物18-21显示出显着的抗结核活性，并具有良好的代谢稳定性。代表性化合物21表现出优异的体内 在血浆中高药物暴露水平下的药代动力学值，使该化合物成为新的抗结核药物的有希望的候选者。
• [EN] ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2011113606A8

  公开（公告）日：2012-10-26