(Z/E)-1-Chlor-cis-2,3-dimethyl-1-(trichlorvinyl)cyclopropan | 72853-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (Z/E)-1-Chlor-cis-2,3-dimethyl-1-(trichlorvinyl)cyclopropan
• 英文别名: (2S,3R)-1-chloro-2,3-dimethyl-1-(1,2,2-trichloroethenyl)cyclopropane
• CAS: 72853-03-3；80695-56-3；83024-16-2；97996-14-0
• 化学式: C₇H₈Cl₄
• 分子量: 233.953
• InChiKey: RATVDIYNTTZAKW-WCYVFKIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z/E)-1-Chlor-cis-2,3-dimethyl-1-(trichlorvinyl)cyclopropan 在 氢氧化钾 、 二苯并-18-冠醚-6 、 Lewatit SPC 118 、 丙酮氰醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 Methyl 2-chloro-2-(1-cyano-cis-2,3-dimethylcyclopropyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient General Access to Methyl 2-Chloro-2-cyclopropylidenacetates, Reactive Michael Acceptors and Cycloaddends

  摘要：

  1-chloro-1-(三氯乙烯基)环丙烷 1 与氢氧化钾/甲醇或甲氧基钠/甲醇反应，生成三甲基 2-氯-2-环丙烯基正乙酸酯 7，通过酸处理可以定量转化为相应的酯 8。这些甲基 2-氯-2-环丙烯基乙酸酯 8 是高度反应性的迈克尔受体，能与软亲核试剂如噻吩酯、二级胺、叠氮、氰化物和二甲基铜锂发生 1,4-加成。然而，反应性受到环丙烷环上取代基的影响，无取代基的化合物 8j 与噻吩酯的反应速率比四甲基衍生物 8a 快 86 倍，而后者的反应性又是甲基 3,3-二甲基丙烯酸酯 16 的 2.5 倍。化合物 8j 是在 [2+2] 和 [2+4] 环加成中均具有相当反应性的环加成体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27456

文献信息

• Weber, Walter; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 6, p. 2450 - 2471
  作者：Weber, Walter、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——