p-chlorophenyl p-chlorobenzenethiosulfinate | 6481-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorophenyl p-chlorobenzenethiosulfinate
• 英文别名: 4-chloro-benzenethiosulfinic acid S-(4-chloro-phenyl ester)；4-Chlor-benzolthiosulfinsaeure-S-(4-chlor-phenylester)；4-CHlor-benzolthiosulfinsaeure-S-<4-chlor-phenylester>；rac. p-Chlor-benzol-thiolsulfinsaeure-p-chlorphenylester；4-Chlor-benzolthiosulfonsaeure-S-4-chlor-phenylester；4-Chlor-benzol-thiolsulfinsaeure-4-chlorphenylester；S-(4-chlorophenyl) 4-Chlorobenzenesulfinothioate；1-chloro-4-(4-chlorophenyl)sulfinylsulfanylbenzene
• CAS: 6481-72-7
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂OS₂
• 分子量: 303.233
• InChiKey: IJJBOECGHNEXKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl benzenethiosulfinate 、 p-chlorophenyl p-chlorobenzenethiosulfinate 以 苯 为溶剂， 生成 p-Chlorphenylbenzolthiosulfinat 、 4-Chlor-benzolthiosulfinsaeure-S-phenylester
  参考文献：
  名称：

  芳香族硫代亚磺酸盐的交换反应

  摘要：

  摘要 描述了对称芳基硫代亚磺酸盐 Ar-S(O)-S-Ar 之间在室温下在黑暗中的交换反应。该反应提出了一种涉及四中心过渡态的极性机制，这得到了 SS 键与亚磺酰基引入的极性的容易裂变的支持。硫代亚磺酸盐交换证明了一系列硫酯（二硫化物/硫代亚磺酸盐）和它们的酰胺（次磺酰胺/亚磺酰胺）的共同反应，它们的硫原子的氧化水平不同，但在与官能团类型相关的条件下。

  DOI：

  10.1080/10426500108040257
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-chlorophenylamine) sulfide 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到p-chlorophenyl p-chlorobenzenethiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  Mataka, Shuntaro; Takahashi, Kazufumi; Yamamoto, Hajime, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2417 - 2421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigations on the Lewis-Acids-Catalysed Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Thionyl Chloride and Selenyl Chloride, the Substituent Effects, and the Reaction Mechanisms
  作者：Xiaoping Sun、David Haas、Samantha McWilliams、Benjamin Smith、Katrina Leaptrot

  DOI：10.3184/174751913x13842832780853

  日期：2013.12

  sulfides (Ar2S) from the EAS reactions. Although the reactions of PhH and PhCH3 with SOCl2 in the presence of AlCl3 gave the major Ar2SO and minor Ar2S at ambient temperature, the phenol (PhOH) reaction was shown to give only the reduced sulfide (p-HOC6H4)2S with no sulfoxide (p-HOC6H4)2SO formed. The mixed diaryl sulfoxides ArSOAr’ (Ar, Ar'=C6H5, p-CH3C6H4; C6H5, o-CH3C6H4; and C6H5, p-ClC6H4) were

  先前建立的氯化铝-(AlCl3) 催化苯 (PhH) 与亚硫酰氯 (SOCl2) 的亲电芳香取代 (EAS) 已扩展到甲苯 (Ph )、氯苯 (PhCl) 和苯酚 (PhOH)。-CH3 被发现主要是一种对位导向剂，对产生二芳基亚砜 (Ar2SO) 的 EAS 反应具有较小的邻位导向作用。-Cl 被发现是形成 Ar2SO 的唯一副导向剂。所有– 、–Cl 和–OH 基团都被证明是EAS 反应形成二芳基硫化物(Ar2S) 的唯一对位导向剂。尽管在 存在下 PhH 和 Ph 与 SOCl2 的反应在环境温度下产生主要的 Ar2SO 和次要的 Ar2S，苯酚 (PhOH) 反应显示仅产生还原的硫化物 (p-HOC6H4)2S，而没有亚砜 (p -HOC6H4)2SO 形成。混合二芳基亚砜 ArSOAr'（Ar，Ar'=C6H5，p- C6H4； ，o- C6H4；和
• Drabowicz, Jozef; Lyzwa, Piotr; Bujnicki, Bogdan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 293 - 312
  作者：Drabowicz, Jozef、Lyzwa, Piotr、Bujnicki, Bogdan、Mikolajczyk, Marian

  DOI：——

  日期：——
• Vinkler; Klivenyi, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1957, vol. 11, p. 15,19
  作者：Vinkler、Klivenyi

  DOI：——

  日期：——
• MATAKA SHUNTARO; TAKAHASHI KAZUFUMI; YAMAMOTO HAJIME; TASHIRO MASASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 11, 2417-2421
  作者：MATAKA SHUNTARO、 TAKAHASHI KAZUFUMI、 YAMAMOTO HAJIME、 TASHIRO MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• WO2024054115A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——