(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyloxyoxalyl chloride | 130163-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyloxyoxalyl chloride
• 英文别名: (5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 130163-54-1
• 化学式: C₇H₅ClO₆
• 分子量: 220.566
• InChiKey: QLKHGABOWSMZKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyloxyoxalyl chloride 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (5R,6S)-2-(2-fluoroethylthio)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on penem and carbapenem. II. An improved synthesis of orally active penem antibiotic (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (5R, 6S)-2-(2-fluoroethylthio)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)penem-3-carboxylate.

  摘要：

  一种口服活性青霉烯类抗生素 (5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl)methyl(5R, 6S)-2-(氟乙硫基)-6-[(1R)-1-羟乙基]penem- 3-羧酸酯(1)由(3S,4R)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧基乙基]-4-[[(2-氟乙硫基)硫代羰基]硫代]氮杂环丁烷分3步合成，收率50% 2-一 (4) 和一个新的结构单元，(5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧杂环戊醇-4-基)甲氧基草酰氯 (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1077
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基甲基)-5-甲基-[1,3]二氧代l-2-酮 生成 (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyloxyoxalyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Method of desilylating silylether compounds

  摘要：

  公开号：

  EP0612749B1

文献信息

• Method of desilylating silylether compounds
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0612749B1

  公开（公告）日：2003-05-02
• MIYAUCHI, MASAO;SUZUKI, KOSATO;ENDO, ROKURO;KAWAMOTO, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1077-1078
  作者：MIYAUCHI, MASAO、SUZUKI, KOSATO、ENDO, ROKURO、KAWAMOTO, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Studies on penem and carbapenem. II. An improved synthesis of orally active penem antibiotic (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (5R, 6S)-2-(2-fluoroethylthio)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)penem-3-carboxylate.
  作者：Masao MIYAUCHI、Kosato SUZUKI、Rokuro ENDO、Isao KAWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.1077

  日期：——

  An orally active penem antibiotic (5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl)methyl(5R, 6S)-2-(fluoroethylthio)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]penem-3-carboxylate (1) was synthesized in 3 steps with a 50% yield from (3S, 4R)-3-[(1R)-1-tertbutyldimethylsilyloxyethyl]-4-[[(2-fluoroethylthio)thiocarbonyl]thio]azetidin-2-one (4) and a new building block, (5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl)methyloxyoxalyl chloride (3).

  一种口服活性青霉烯类抗生素 (5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl)methyl(5R, 6S)-2-(氟乙硫基)-6-[(1R)-1-羟乙基]penem- 3-羧酸酯(1)由(3S,4R)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧基乙基]-4-[[(2-氟乙硫基)硫代羰基]硫代]氮杂环丁烷分3步合成，收率50% 2-一 (4) 和一个新的结构单元，(5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧杂环戊醇-4-基)甲氧基草酰氯 (3)。