(E,2S,3R)-2,3-dimethyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-phenylpent-4-enoic acid | 635317-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2S,3R)-2,3-dimethyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 635317-42-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: UDWXVXYCGAPZFM-DEHGMPOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R)-2,3-dimethyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-phenylpent-4-enoic acid 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,4S,5S)-5-hydroxy-3,4-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续的手性非外消旋第四和第三碳中心的构建：一条短合成路线（-）-Acetomycin

  摘要：

  2-乙酰乙酸甲酯与手性非外消旋 π-烯丙基 Pd 络合物的区域和非对映选择性亲核取代产生连续的手性非外消旋季碳和叔碳中心。π-烯丙基钯配合物的表面与烯醇乙酰乙酸酯的表面之间的σ-键形成受邻-（二苯基膦基）芳基羧酸配体的选择性控制。(-)-Acetomycin 是使用这种关键方法分七个步骤合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300504
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,2S,3R)-2-acetyl-2,3-dimethyl-5-phenylpent-4-enoate 在 LiSC₁₂H₂₅ 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 生成 (E,2S,3R)-2,3-dimethyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  连续的手性非外消旋第四和第三碳中心的构建：一条短合成路线（-）-Acetomycin

  摘要：

  2-乙酰乙酸甲酯与手性非外消旋 π-烯丙基 Pd 络合物的区域和非对映选择性亲核取代产生连续的手性非外消旋季碳和叔碳中心。π-烯丙基钯配合物的表面与烯醇乙酰乙酸酯的表面之间的σ-键形成受邻-（二苯基膦基）芳基羧酸配体的选择性控制。(-)-Acetomycin 是使用这种关键方法分七个步骤合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300504

文献信息

• Construction of Consecutive Chiral Non-Racemic Quaternary and Tertiary Carbon Centers: A Short Synthetic Route to (−)-Acetomycin
  作者：Jun′ichi Uenishi、Motoi Kawatsura、Daiji Ikeda、Nobuhiro Muraoka

  DOI：10.1002/ejoc.200300504

  日期：2003.10

  substitution of 2-methylacetoacetate with a chiral non-racemic π-allyl Pd complex creates consecutive chiral non-racemic quaternary and tertiary carbon centers. σ-Bond formation between the re-face of the π-allyl Pd complex and the re-face of the enol acetoacetate was controlled by the o-(diphenylphosphanyl)arylcarboxylic acid ligand selectively. (−)-Acetomycin was synthesized in seven steps using this

  2-乙酰乙酸甲酯与手性非外消旋 π-烯丙基 Pd 络合物的区域和非对映选择性亲核取代产生连续的手性非外消旋季碳和叔碳中心。π-烯丙基钯配合物的表面与烯醇乙酰乙酸酯的表面之间的σ-键形成受邻-（二苯基膦基）芳基羧酸配体的选择性控制。(-)-Acetomycin 是使用这种关键方法分七个步骤合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)