2,5-二溴-3-辛基噻吩 | 149703-84-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二溴-3-辛基噻吩
• 中文别名: 2,5-二溴-3-N-辛基噻吩；2,5-二溴-3-正辛基噻吩
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-octylthiophene
• CAS: 149703-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂S
• 分子量: 354.149
• InChiKey: PJGBSUPPENVFAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316 °C (lit.)
• 密度：
  1.44 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  230 °F
• 稳定性/保质期：

  在2-8 ºC下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,5-二溴-3-辛基噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H18Br2S
分子式
: 354.14 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
316 °C - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.44 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介 2,5-二溴-3-辛基噻吩是一种有机中间体，可通过3-辛基噻吩与N-溴代琥珀酰亚胺在DMF中的反应得到。

制备 将3-辛基噻吩（65克，333毫米ol）溶解于200毫升DMF中，在0°C下通过滴液漏斗缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（130克，733毫摩尔）在200毫升DMF中的溶液。将混合物在黑暗中搅拌72小时。

反应完成后，将混合物倒入300毫升2.5M NaOH溶液中，并在0°C下搅拌。随后用乙醚萃取，合并有机层并依次用水和盐水洗涤。有机层经MgSO₄干燥后，蒸发溶剂得到黄色油状产物2,5-二溴-3-辛基噻吩（收率86%，101克）。

用途 作为导电聚合物的前体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-3-辛基噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-octythiophene-2,5-diylbismethylene N,N-diethyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  对二硫代氨基甲酸酯前体路线的更深刻了解：用于光伏应用的可溶性聚亚苯基亚乙烯基衍生物的合成

  摘要：

  描述了两种新的聚亚噻吩乙烯撑衍生物的合成，即聚（3-辛基-2,5-噻吩撑乙烯撑）（O-PTV）和聚（双[辛基苯基-2,5-噻吩撑乙烯撑]）（ BOP-PTV）。两种聚合物均通过二硫代氨基甲酸酯（DTC）前体路线制备。通过使用不同的碱已经优化了单体向前体聚合物的聚合方案，从而提高了聚合步骤的可重复性。通过引入烷基侧链保证了可加工性。最后，将前体聚合物转化为共轭聚合物，并通过UV / vis，IR，GPC和循环伏安法对其进行了全面表征。以PCBM为受体的块状异质结太阳能电池显示出有希望的功率转换效率，对于BOP-PTV为0.80％，对于O-PTV为0.92％。

  DOI：

  10.1021/ma102101e
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,5-二溴-3-辛基噻吩
  参考文献：
  名称：

  对二硫代氨基甲酸酯前体路线的更深刻了解：用于光伏应用的可溶性聚亚苯基亚乙烯基衍生物的合成

  摘要：

  描述了两种新的聚亚噻吩乙烯撑衍生物的合成，即聚（3-辛基-2,5-噻吩撑乙烯撑）（O-PTV）和聚（双[辛基苯基-2,5-噻吩撑乙烯撑]）（ BOP-PTV）。两种聚合物均通过二硫代氨基甲酸酯（DTC）前体路线制备。通过使用不同的碱已经优化了单体向前体聚合物的聚合方案，从而提高了聚合步骤的可重复性。通过引入烷基侧链保证了可加工性。最后，将前体聚合物转化为共轭聚合物，并通过UV / vis，IR，GPC和循环伏安法对其进行了全面表征。以PCBM为受体的块状异质结太阳能电池显示出有希望的功率转换效率，对于BOP-PTV为0.80％，对于O-PTV为0.92％。

  DOI：

  10.1021/ma102101e

文献信息

• Identification and Quantification of Defect Structures in Poly(2,5-thienylene vinylene) Derivatives Prepared via the Dithiocarbamate Precursor Route by Means of NMR Spectroscopy on ¹³C-Labeled Polymers
  作者：H. Diliën、S. Chambon、T. J. Cleij、L. Lutsen、D. Vanderzande、P. J. Adriaensens

  DOI：10.1021/ma200228g

  日期：2011.6.28

  routes toward the low band gap polymer poly(2,5-thienylene vinylene) (PTV) and derivatives have been studied. This study describes an extensive NMR characterization of 13C-labeled 3-octyl-PTV and its precursor polymer prepared via the dithiocarbamate route which is, since stable monomers are available, a promising route toward PTV derivatives. By introducing 13C-labeled vinylene carbons, we were able to

  在过去的几十年中，已经研究了几种朝向低带隙聚合物聚（2,5-亚噻吩乙烯）（PTV）及其衍生物的合成途径。这项研究描述了通过二硫代氨基甲酸酯路线制备的13 C标记的3-辛基-PTV及其前体聚合物的广泛NMR表征，由于可获得稳定的单体，因此这是通往PTV衍生物的有希望的路线。通过介绍13C标记的亚乙烯基碳，我们能够定量地表征这些聚合物，同时考虑了会干扰共轭体系的端基和结构聚合缺陷。几种NMR技术和模型化合物的合成被用来完全指定质子和碳的化学位移。此外，将前体向共轭聚合物的经典使用热转化与更平滑，酸诱导的消除过程进行了比较。
• Extensively conjugated tetrathiafulvalene (TTF)π-electron donors with oligothiophenes spacer groups
  作者：Jean Roncali、Michel Giffard、Pierre Frère、Michel Jubault、Alain Gorgues

  DOI：10.1039/c39930000689

  日期：——

  New extended p-donors combining the tetrathiafulvalene (TTF) system with the conjugated backbone of substituted terthienyls are described.

  描述了一种新的扩展p-供体，它结合了四硫醇乙烯（TTF）系统与取代三噻吩的共轭主链。
• Synthesis of 2,5-Bis[(3,4-ethylenedioxy)thien-2-yl]- 3-Substituted Thiophenes
  作者：Michael F. Pepitone、Kalya Eaiprasertsak、Stephen S. Hardaker、Richard V. Gregory

  DOI：10.1021/ol035071s

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Synthesis of 2,5-bis[(3,4-ethylenedioxy)thien-2-yl]-3-substituted thiophene monomers afforded compounds with blue emission characteristics and having a quantum yield of 3-5%. Cyclic voltammetry was employed to investigate the electrochemical behavior of the four monomers reported here. Polymer films were deposited by repeated potential cycling. These materials are considered for

  [反应：参见正文] 2，5-双[（3,4-乙二氧基）噻吩-2-基] -3-取代的噻吩单体的合成提供了具有蓝色发射特性且量子产率为3-5％的化合物。循环伏安法用于研究此处报道的四种单体的电化学行为。通过重复的电势循环沉积聚合物膜。这些材料被认为可用于光电子器件应用中的定制特性。
• Multifunctional materials consisting of regioregular poly(3-alkylthiophene)s covalently attached on carbon nanotubes for photovoltaic applications
  申请人：Chochos Christos

  公开号：US20110082261A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Facile ways towards the integration of the regioregular poly(3-alkylthiophene)s onto carbon nanotubes, providing multifunctional materials that combine the extraordinary properties of the carbon nanotubes with those of regioregular poly(3-alkylthiophene)s, are presented.

  本文介绍了将regioregular聚(3-烷基噻吩)轻松地集成到碳纳米管上的方法，从而提供了将碳纳米管的非凡特性与regioregular聚(3-烷基噻吩)的特性相结合的多功能材料。
• Synthesis and optical properties of (thienylene)–[1,6-dithienylhexa-1,3,5-trienylene] copolymers
  作者：Franck Embert、Jean-Pierre Lère-Porte、Joël J. E. Moreau、Françoise Serein-Spirau、Arieta Righi、Jean-Louis Sauvajol

  DOI：10.1039/b005290f

  日期：——

  Two [thiophene–1,6-dithienylhexa-1,3,5-triene] copolymers were prepared by a palladium catalysed coupling reaction of a dibromothiophene derivative and a bis(tributylstannyl) derivative of a 1,6-dithienylhexa-1,3,5-triene unit. The electrochromism and the photoluminescence properties of the highly conjugated polymers were studied. In the solid state the polymers have strong photoluminescence bands at 2.0 eV for 9 and 1.95 eV for 8. Polymer 8 seems particularly promising for use as a red-light emitting diode, and the two polymers 8 and 9 exhibit red–pale blue electrochromism that makes them suitable for fabricating new devices.

  通过二溴噻吩衍生物与 1,6-二噻吩基六-1,3,5-三烯单元的双（三丁基锡）衍生物的钯催化偶联反应，制备了两种[噻吩-1,6-二噻吩基六-1,3,5-三烯]共聚物。对这些高度共轭聚合物的电致变色和光致发光特性进行了研究。在固态下，9 号聚合物和 8 号聚合物在 2.0eV 和 1.95eV 处具有很强的光致发光带。聚合物 8 似乎特别有希望用作红光发光二极管，而两种聚合物 8 和 9 则表现出淡红蓝色电致变色特性，使它们适合制造新设备。