3-Nitro-N-chlorbenzamid | 33341-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-N-chlorbenzamid
• 英文别名: N-Chlor-3-nitro-benzamid；N-Chloro-m-nitro-benzamid；N-chloro-3-nitro-benzamide；3-nitro-benzoic acid chloroamide；3-Nitro-benzoesaeure-chloramid；N-chloro-3-nitrobenzamide
• CAS: 33341-70-7
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₃
• 分子量: 200.581
• InChiKey: PWVJNVKSBICBRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-N-chlorbenzamid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-(m-nitrophenyl)-5-nitro-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Baranski, Andrzej; Shvekhgeimer, Genrikh A., Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 3, p. 459 - 467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰胺 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 3-Nitro-N-chlorbenzamid
  参考文献：
  名称：

  Stieglitz; Earle, American Chemical Journal, 1903, vol. 30, p. 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation Cascade Reaction of N-Chlorobenzamides with 2-Acetylenic Ketones at Room Temperature
  作者：Yong Wu、Zhouping Wu、Qinwen Zheng、Guanghui Lv、Ruizhi Lai、Yao Hu、Li Hai

  DOI：10.1055/a-1794-1314

  日期：2022.7

  N-chlorobenz­amides with 2-acetylenic ketones at room temperature is reported. This reaction sets N–Cl bond of N-chlorobenzamide as an internal oxidant, displaying broad functional group tolerance and excellent reverse selectivity of alkyne insertion under mild and safe conditions. The cascade reaction offers a straightforward and mild protocol to construct isoquinolones in high yields at room temperature

  报道了在室温下Co(III) 催化的N-氯苯甲酰胺与 2-炔酮的温和级联环化。该反应将 N-氯苯甲酰胺的N -Cl 键设置为内氧化剂，在温和安全的条件下表现出广泛的官能团耐受性和出色的炔烃插入反向选择性。级联反应提供了一种简单而温和的方案，可在室温下以高产率构建异喹诺酮类药物。
• Thioamides and Salts Thereof and Cytokine Production Inhibitors Containing Both
  申请人：Kato Fuminori

  公开号：US20070219215A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  To provide cytokine production inhibitors useful as preventive or therapeutic medicines for diseases accompanied by hyperactivated immune functions. A cytokine production inhibitor containing, as an active ingredient, a thioamide compound represented by the formula (I) or a salt thereof: wherein A is N, NO, C—NO 2 or C—CN; Hal is a halogen; M 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclyl, amino, O, S, SO or SO 2 ; M 2 is amino, O, S or a single bond; R 1 is a halogen, alkyl or the like; each of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is independently H, alkyl or the like; R 6 is a halogen, alkyl or the like; Cy is cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl; each of k, p and q is independently an integer of from 0 to 3; and r is an integer of from 0 to 5.

  提供细胞因子产生抑制剂，用作预防或治疗伴随有免疫功能过度活化的疾病的药物。一种包含硫酰胺化合物或其盐的细胞因子产生抑制剂，所述硫酰胺化合物由式（I）表示：其中，A为N、NO、C—NO2或C—CN；Hal为卤素；M1为烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基、杂环基、氨基、O、S、SO或SO2；M2为氨基、O、S或单键；R1为卤素、烷基或类似物；R2、R3、R4和R5中的每一个独立地为H、烷基或类似物；R6为卤素、烷基或类似物；Cy为环烷基、环烯基、芳基或杂环基；k、p和q中的每一个独立地为0到3的整数；r为0到5的整数。
• Reverse Regioselective Cp*Co(III)-Catalyzed [4 + 2] C–H Annulation of <i>N</i>-Chloroamides with Vinylsilanes: Synthesis of 4-Silylated Isoquinolones and Their Synthetic Utilities
  作者：Arijit Ghosh、Tamanna Rana、Nilanjan Bhaduri、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03115

  日期：2023.11.3

  have developed a Cp*Co(III)-catalyzed reverse regioselective [4 + 2] annulation of N-chlorobenzamides/acrylamides with vinylsilanes for the synthesis of 4-silylated isoquinolones. The reaction was performed at ambient temperature under redox-neutral conditions. The reaction utilized the N–Cl bond as an internal oxidant, furnished the required products with excellent regioselectivities, and demonstrated

  我们开发了一种 Cp*Co(III) 催化的N-氯苯甲酰胺/丙烯酰胺与乙烯基硅烷的反向区域选择性 [4 + 2] 成环反应，用于合成 4-甲硅烷基化异喹诺酮。该反应在环境温度、氧化还原中性条件下进行。该反应利用N-Cl键作为内氧化剂，使所需产物具有优异的区域选择性，并表现出高官能团耐受性。4-硅烷化异喹诺酮的合成效用已被证明可用于通过无金属 C-C 偶联制备 4-杂芳基化和 4-烷基化异喹诺酮。此外，通过 4-甲硅烷基化异喹诺酮的原脱甲硅烷基化合成了 3,4-二氢异喹诺酮，从而使乙烯基硅烷成为乙烯替代品。
• Ru(II)-Catalyzed Regioselective Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with 1,3-Diynes at Room Temperature for the Synthesis of Isoquinolones
  作者：Arijit Ghosh、Goraksha T. Sapkal、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00175

  日期：——

  Herein, we report Ru(II)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization of N-chlorobenzamides with 1,3-diynes via regioselective (4 + 2) annulation for the synthesis of isoquinolones under redox-neutral conditions at room temperature. This represents the first example of C–H functionalization of N-chlorobenzamides using an inexpensive and commercially available [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyst. The reaction is

  在此，我们报道了 Ru(II) 催化的N-氯苯甲酰胺与 1,3-二炔的C-H/N-H 键功能化，通过区域选择性 (4 + 2) 环化在室温氧化还原中性条件下合成异喹诺酮类化合物. 这是第一个使用便宜且市售的 [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2对N-氯苯甲酰胺进行 C-H 功能化的例子催化剂。该反应操作简单，在没有任何银添加剂的情况下工作，并且还适用于具有良好官能团耐受性的广泛底物。异喹诺酮的合成效用被证明可用于合成由异喹诺酮 - 吡咯和异喹诺酮 - 异香豆素支架组成的双杂环。
• Isobenzothiazolone chromogenic thiol indicators and their derivatives
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0348826A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  The present invention involves a newly synthe­sized chromogenic thiol-indicating isobenzothia­zolone derivative having the structure: In this structure at least one of R¹ and R² is preferably nitro, arylazo, substituted arylazo, benzylideneamino or substituted benzylideneamino. When only one of R¹ and R² is so substituted, one of R¹ and R² may be hydrogen. The R³ substituent is preferably alkyl, carboxyalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, haloalkyl, aryl, carboxyaryl, hydroxyaryl, aminoaryl, heteroaryl, carboxyheteroaryl, hydroxyheteroaryl, aminoheteroaryl, hydroxy, alkoxy, or amino. A central utility of the compounds of the present invention involves their use in the detec­tion of thiols. Thus, the present invention com­prises a process for measuring the presence or appearance of thiols, particularly in an aqueous system. This process comprises contacting said aqueous system with a chromogenic thiol-indicating isobenzothiazolone derivative as described herein. Chromophoric changes due to thiol-mediated reduction of the isobenzothiazolone derivative then occur. Such changes can be in a solution or on an indicator surface in contact or having been in contact with the aqueous system. The chromophoric changes, due to a bathochromic shift in characteristic light absorption upon reduction of isobenzothiazolone derivative, are proportional to the amount or rate of appearance of thiols in the aqueous system.

  本发明涉及一种新合成的致色性硫醇指示剂异苯并噻唑酮衍生物，其结构如下： 在该结构中，R¹和R²中至少有一个最好是硝基、芳基偶氮、取代芳基偶氮、亚苄基氨基或取代亚苄基氨基。当 R¹ 和 R² 中只有一个被如此取代时，R¹ 和 R² 中的一个可以是氢。R³ 取代基最好是烷基、羧基、羟基烷基、氨基烷基、卤代烷基、芳基、羧基芳基、羟基芳基、氨基芳基、杂芳基、羧基杂芳基、羟基杂芳基、氨基杂芳基、羟基、烷氧基或氨基。 本发明化合物的一个主要用途是用于检测硫醇。因此，本发明包括一种测量硫醇存在或出现的工艺，特别是在水体系中。该工艺包括将所述水体系与本文所述的发色性硫醇指示剂异苯并噻唑啉酮衍生物接触。然后，由于硫醇介导的异苯并噻唑啉酮衍生物的还原作用而发生色度变化。这种变化可以发生在溶液中，也可以发生在与水体系接触或接触过的指示剂表面上。异苯并噻唑啉酮衍生物还原时，由于特征光吸收的浴色偏移而产生的色度变化与水体系中硫醇的数量或出现速度成正比。

表征谱图