5-(piperazin-1-ylmethyl)pyrimidine | 1235564-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(piperazin-1-ylmethyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-[(Piperazin-1-yl)methyl]pyrimidine
• CAS: 1235564-01-8
• 化学式: C₉H₁₄N₄
• 分子量: 178.237
• InChiKey: OWSLFSNKXDONPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氯-3-硝基吡啶 、 5-(piperazin-1-ylmethyl)pyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到5-chloro-3-nitro-4-(4-(pyrimidin-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶类激酶抑制剂的优化：鉴定双 FLT3/Aurora 激酶抑制剂作为治疗急性髓系白血病的口服生物可利用临床前开发候选药物

  摘要：

  对基于咪唑并[4,5 - b ]吡啶的系列极光激酶抑制剂进行优化，鉴定出 6-chloro-7-(4-(4-chlorobenzyl)pirazin-1-yl)-2-(1, 3-dimethyl-1 H -pyrazol-4-yl)-3 H -imidazo[4,5- b ]pyridine ( 27e )，一种强效的 Aurora 激酶抑制剂 (Aurora-A K d = 7.5 nM, Aurora-B K d = 48 nM)、FLT3 激酶 ( K d = 6.2 nM) 和 FLT3 突变体，包括 FLT3-ITD ( K d = 38 nM) 和 FLT3(D835Y) ( K d = 14 nM)。FLT3-ITD 引起组成型 FLT3 激酶激活，在 20-35% 的成人和 15% 的急性髓性白血病 (AML) 患儿中检测到，这两个年龄组的预后都很差。在体内环境中，27e在口服给药后强烈抑制FLT3

  DOI：

  10.1021/jm300952s
• 作为产物：
  描述：

  嘧啶-5-甲醛 在 sodium triacetylborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5-(piperazin-1-ylmethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶类激酶抑制剂的优化：鉴定双 FLT3/Aurora 激酶抑制剂作为治疗急性髓系白血病的口服生物可利用临床前开发候选药物

  摘要：

  对基于咪唑并[4,5 - b ]吡啶的系列极光激酶抑制剂进行优化，鉴定出 6-chloro-7-(4-(4-chlorobenzyl)pirazin-1-yl)-2-(1, 3-dimethyl-1 H -pyrazol-4-yl)-3 H -imidazo[4,5- b ]pyridine ( 27e )，一种强效的 Aurora 激酶抑制剂 (Aurora-A K d = 7.5 nM, Aurora-B K d = 48 nM)、FLT3 激酶 ( K d = 6.2 nM) 和 FLT3 突变体，包括 FLT3-ITD ( K d = 38 nM) 和 FLT3(D835Y) ( K d = 14 nM)。FLT3-ITD 引起组成型 FLT3 激酶激活，在 20-35% 的成人和 15% 的急性髓性白血病 (AML) 患儿中检测到，这两个年龄组的预后都很差。在体内环境中，27e在口服给药后强烈抑制FLT3

  DOI：

  10.1021/jm300952s