oxo-2(oxo-2 cyclopentyl)-3 propylphosphonate de diethyle | 77861-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: oxo-2(oxo-2 cyclopentyl)-3 propylphosphonate de diethyle
• 英文别名: diethyl 2-oxo-3-(2-oxocyclopentyl)propyl phosphonate；diethyl 2-oxo-3-(2-oxocyclopentyl)propylphosphonate；2-(3-Diethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 77861-34-8
• 化学式: C₁₂H₂₁O₅P
• 分子量: 276.269
• InChiKey: OZUQUFSIZASCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxo-2(oxo-2 cyclopentyl)-3 propylphosphonate de diethyle 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diethyl 3-iodopropynylphosphonate: an alkylative .beta.-keto phosphonate equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a034
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-丙烯膦酸二乙酯 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 oxo-2(oxo-2 cyclopentyl)-3 propylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  Poss, A. J.; Smyth, M. S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 14, p. 1735 - 1740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the intramolecular wadsworth-emmons reaction to bicyclo[3.3.0]oct - Δ1,2 - en - 3 - ones. Synthesis and x-ray structure of a novel
  作者：Michael J. Begley、Kelvin Cooper、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80017-8

  日期：1981.1

  The cyclisation of β,ϵ-diketophosplionates is shown to provide an expeditious route to bicyclo[3.3.0]oct - Δ1,2 - en - 3 - ones, which lack substitoents at C-2 and C-5. Application of the method to the parent member 12 results in the formation of a novel dimer 16 whose structure has been determined by X-ray crystallography. The dimer is thought to derive from 12 by a double Michael addition sequence

  β，ε-diketophosplionates的环化被示出以提供迅速路线双环[3.3.0]辛- Δ 1,2 -烯- 3 -酮，其在C-2和C-5缺乏substitoents。将该方法应用于母体构件12导致形成新颖的二聚体16，其结构已经通过X射线晶体学确定。二聚体被认为是通过12个双迈克尔加成序列从12衍生而来的，该加成序列涉及烯丙基阴离子13和烯醇盐15。
• Novel dimerisation of bicyclo[3.3.0]oct-2-en-3-one
  作者：Michael J. Begley、Kelvin Cooper、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80070-6

  日期：1981.1

  Application of the intramolecular Wadsworth-Emmons reaction to bicyclo[3..3.0]oct-2-en-3-ones results in the formation of a novel dimer (11) of the parent member (6) whose structure has been determined by X-ray crystallography.

  将分子内Wadsworth-Emmons反应应用于双环[3..3.0] oct-2-en-3-ones导致形成了由X确定的结构的母体成员（6）的新型二聚体（11）射线晶体学。
• Cooper, Kelvin; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 799 - 809
  作者：Cooper, Kelvin、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Begley, Michael J.; Cooper, Kelvin; Pattenden, Gerald, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4503 - 4508
  作者：Begley, Michael J.、Cooper, Kelvin、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Diethyl 3-iodopropynylphosphonate: an alkylative .beta.-keto phosphonate equivalent
  作者：A. J. Poss、R. K. Belter

  DOI：10.1021/jo00230a034

  日期：1987.10