4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)but-3-yn-2-ol | 1440509-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1440509-64-7
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: VMHRDRDXNXEKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 L-酒石酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-methyl-4-styryl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Direct anti-Carboboration of Alkynes with Boronic Acids To Produce Alkenylheteroarenes

  摘要：

  The transition-metal-free intermolecular direct 1,2-carboboration reaction of heteroarylacetylenes using boronic acids as reagents is achieved by utilizing tartaric acid as promoter. The reaction proceeds with excellent regioselectivity and anti stereoselectivity to afford boroxole frameworks. The resulting compounds are of use for the stereoselective preparation of polysubstituted alkenylheteroarenes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00517
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的杂芳基卤化物与末端炔烃的偶联合成内炔烃

  摘要：

  功能化杂环卤化物与末端炔烃的 Sonogashira 型交叉偶联在室温下有效地进行。杂芳基卤化物很容易由相应的杂环化合物制备。催化系统可耐受的底物范围非常广泛；恶唑、噻唑和呋喃首次参与此类反应。该反应为杂环的直接官能化提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201689

文献信息

• Transition-Metal-Free Direct <i>anti</i>-Carboboration of Alkynes with Boronic Acids To Produce Alkenylheteroarenes
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00517

  日期：2015.3.20

  The transition-metal-free intermolecular direct 1,2-carboboration reaction of heteroarylacetylenes using boronic acids as reagents is achieved by utilizing tartaric acid as promoter. The reaction proceeds with excellent regioselectivity and anti stereoselectivity to afford boroxole frameworks. The resulting compounds are of use for the stereoselective preparation of polysubstituted alkenylheteroarenes.
• Synthesis of Internal Alkynes through the Pd-Catalyzed Coupling of Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes
  作者：Linhua Lu、Hong Yan、Peng Sun、Yan Zhu、Hailong Yang、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1002/ejoc.201201689

  日期：2013.3

  Sonogashira-type cross-couplings of functionalized heterocyclic halides with terminal alkynes were performed efficiently at room temperature. The heteroaryl halides were easily prepared from the corresponding heterocyclic compounds. The catalytic system tolerated a very broad scope of substrates; oxazoles, thiazoles, and furans participate in this type of reaction for the first time. This reaction

  功能化杂环卤化物与末端炔烃的 Sonogashira 型交叉偶联在室温下有效地进行。杂芳基卤化物很容易由相应的杂环化合物制备。催化系统可耐受的底物范围非常广泛；恶唑、噻唑和呋喃首次参与此类反应。该反应为杂环的直接官能化提供了一种有效的方法。