(1E,3E,5E)-1-chloro-6-phenyl-1,3,5-hexatriene | 194095-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E,5E)-1-chloro-6-phenyl-1,3,5-hexatriene
• 英文别名: (1E,3E,5E)-1-chloro-6-phenylhexa-1,3,5-triene；[(1E,3E,5E)-6-chlorohexa-1,3,5-trienyl]benzene
• CAS: 194095-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl
• 分子量: 190.672
• InChiKey: YOCXLMIEGRMUOR-CDWOPPGASA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5E)-1-chloro-6-phenyl-1,3,5-hexatriene 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3E,5E,7E,9E)-10-phenyl-deca-3,5,7,9-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E，E，E）-氯三烯的立体控制合成：用于构建所有E共轭多烯的高效中间体

  摘要：

  立体选择性还原共轭均炔丙醇1，然后进行消除反应，可以实现立体定义的（E，E，E）-氯三烯的有效方法。这些碳三烯的兴趣通过navenone B和所有E共轭多烯（三烯，四烯和己烯）的立体控制合成得到了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01156-8
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3E,5E)-6-chloro-1-phenyl-hexa-3,5-dienyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1E,3E,5E)-1-chloro-6-phenyl-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  （E，E，E）-氯三烯的立体控制合成：用于构建所有E共轭多烯的高效中间体

  摘要：

  立体选择性还原共轭均炔丙醇1，然后进行消除反应，可以实现立体定义的（E，E，E）-氯三烯的有效方法。这些碳三烯的兴趣通过navenone B和所有E共轭多烯（三烯，四烯和己烯）的立体控制合成得到了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01156-8

文献信息

• Pd-catalyzed regio and stereocontrolled mono and bis-coupling reactions of 1-bromo-6-chlorohexa-1,3,5-triene: synthesis of a naturally occurring tetraenynone
  作者：Wissam Bentoumi、Jérôme Helhaik、Gérard Plé、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.037

  日期：2009.3

  The synthesis of new 1,6-dihalogenohexatrienes is described. The chemoselectivity of pallado-catalyzed cross-coupling reaction is Studied and a short synthesis, by Negishi and Sonogashira reactions, of a natural product is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective approaches to (E,E,E) and (Z,E,E)-α-chloro-ω-substituted hexatrienes: Synthesis of all E polyenes
  作者：Benoit Crousse、Margarita Mladenova、Pascal Ducept、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00123-4

  日期：1999.4

  palladium-catalyzed rearrangement of bis-allylic acetates 4 and 5 and the second one is based on the stereoselective reduction of homopropargylic alcohols 6 followed by an elimination reaction. These stable chlorotrienes 1–3 are suitable synthetic intermediates for the construction of navenone B and allE polyenes (trienes, tetraenes, hexaenes and heptaenes).

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。
• Stereocontrolled synthesis of (E,E,E)-chlorotrienes: Efficient intermediates for the construction of all E conjugated polyenes
  作者：Benoit Crousse、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01156-8

  日期：1997.7

  Stereoselective reduction of conjugated homopropargylic alcohols 1 followed by an elimination reaction, allows an efficient approach to stereodefined (E,E,E)-chlorotrienes. The interest of these chlorotrienes was illustrated by a stereocontrolled synthesis of navenone B and allE conjugated polyenes (trienes, tetraenes and hexaenes).

  立体选择性还原共轭均炔丙醇1，然后进行消除反应，可以实现立体定义的（E，E，E）-氯三烯的有效方法。这些碳三烯的兴趣通过navenone B和所有E共轭多烯（三烯，四烯和己烯）的立体控制合成得到了说明。