(3R,5E,αR)-methyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)hept-5-enoate | 624738-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R,5E,αR)-methyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)hept-5-enoate
• 英文别名: methyl (E,3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]hept-5-enoate
• CAS: 624738-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: OLPZZTKTRGPCES-MPKNPAPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5E,αR)-methyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)hept-5-enoate 在 RhCl(PPh₃)3 盐酸 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 (3R,5R,6R,2'E,4'E)-methyl 3-amino-5,6-(isopropylidene-5-oxy-6-[hex-2',4'-dienoylamino])-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-庚二烯酸,甲基酯 、 lithium (αR)-(α-methylbenzyl)allylamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(3R,5E,αR)-methyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total asymmetric synthesis of sperabillins B and DElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305740b/

  摘要：

  开发了一条简明的途径，直达海绵尿嘧啶B和D的核心片段，即甲基（3R,5R,6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯，并随之采用了一种新颖的保护策略，实现了海绵尿嘧啶B和D的全不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b305740b

文献信息

• Asymmetric total synthesis of sperabillins B and D via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Jane R. Haggitt、Osamu Ichihara、Richard J. Kelly、Michael A. Leech、Anne J. Price Mortimer、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b404962d

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of homochiral lithium (R)-N-allyl-N-alpha-methylbenzylamide to methyl (2E,5E)-hepatadienoate, followed by protecting group manipulation and subsequent iodocyclocarbamation allows a concise route to the core fragment, methyl (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoate, of sperabillins B and D. Differentiation between the C-3 and C-6 primary amino groups of this core

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。
• Total asymmetric synthesis of sperabillins B and DElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305740b/
  作者：Stephen G. Davies、Richard J. Kelly、Anne J. Price Mortimer

  DOI：10.1039/b305740b

  日期：——

  A consise route to the core fragment of sperabillins B and D, methyl (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoate, has been developed with a subsequent novel protection strategy allowing the total asymmetric synthesis of sperabillins B and D.

  开发了一条简明的途径，直达海绵尿嘧啶B和D的核心片段，即甲基（3R,5R,6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯，并随之采用了一种新颖的保护策略，实现了海绵尿嘧啶B和D的全不对称合成。